1-(2-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone | 95307-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(Benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone；1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 95307-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: QBIYADDKTKQCHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-allylthio-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶的异黄酮的合成及其对芳香酶的抑制活性。

  摘要：

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm0306024
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的3-取代的4-苯胺基香豆素衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  已经设计，合成了各种3-取代的4-苯胺基香豆素衍生物，并且已经研究了它们的抗增殖性能。通过MTT测定法针对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。大多数合成的化合物对这四种测试的癌细胞系表现出与阳性对照5-氟尿嘧啶相当的抗增殖活性。在香豆素骨架的C-3位的不同取代基中，3-三氟乙酰基显示出最有希望的结果。特别是化合物33d（IC50 = 16.57、5.45、4.42和5.16μM）和33e（IC50 = 20.14、6.71、4.62和5.62μM）对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1细胞系表现出优异的抗增殖活性分别。此外，细胞周期分析和细胞凋亡激活表明，33d诱导MCF-7细胞G2 / M期阻滞和细胞凋亡呈剂量依赖性。观察到化合物33d和33e对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的低毒性，表明它们在正常细胞中的可接受安全性。此外，计

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.013

文献信息

• 3-芳基-4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801544A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列3?芳基?4?芳香胺?香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• <i>In Vitro</i>Study of Isoflavones and Isoflavans as Potent Inhibitors of Human 12- and 15-Lipoxygenases
  作者：Carolina Mascayano、Victoria Espinosa、Silvia Sepúlveda-Boza、Eric K. Hoobler、Steve Perry

  DOI：10.1111/cbdd.12157

  日期：2013.9

  In this study, we have investigated 16 isoflavone and isoflavan derivatives as potential inhibitors of human lipoxygenase (platelet 12‐lipoxygenase, reticulocyte 15‐lipoxygenase‐1, and epithelial 15‐lipoxygenase‐2). The flavonoid baicalein, a known lipoxygenase inhibitor, was used as positive control. Four compounds, 6,7‐dihydroxy‐3′‐chloroisoflavone (1c), 7‐hydroxy‐8‐methyl‐4′‐chloroisoflavan (5a)

  在这项研究中，我们研究了16种异黄酮和异黄酮衍生物作为人类脂氧合酶的潜在抑制剂（血小板12-脂氧合酶，网状细胞15-脂氧合酶-1和上皮15-脂氧合酶-2）。类黄酮黄ical素（一种已知的脂加氧酶抑制剂）用作阳性对照。四种化合物，6,7-二羟基-3'-氯异黄酮（1c），7-羟基-8-甲基-4'-氯异黄酮（5a），7,8-二羟基-4'-甲基异黄酮（5b）和7， 8-dihydroxy-3'methylisoflavan（5c）是有效的12-lipoxygenases和15-lipoxygenase-1的抑制剂，IC 50小于10μm，而6,7-dihydroxy-4-4'-nitroisoflavone（1b）是12-脂氧合酶的选择性抑制剂。对三种最佳抑制剂（1b，5b，5c）进行了对接研究，抗氧化剂测定和动力学测量。结果表明，环A中的邻苯二酚基团对于这些化合物的抗氧化性能至关重要，并且可能对
• A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：Piero Valenti、Federica Belluti、Angela Rampa、Alessandra Bisi

  DOI：10.1080/00397919908085910

  日期：1999.11

  Abstract A new simple one-pot synthesis of isoflavanones 2 by reaction of benzyl 2-hydroxyphenylketones 1 with bis(dimethylamino)methane in boiling ethanol is described.

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。
• Synthesis and estrogen receptor binding affinities of 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-ones containing a basic side chain
  作者：Young-Woo Kim、James A. Mobley、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00132-x

  日期：2003.4

  Two isoflavones containing a sulfur or oxygen hinge with an amine-bearing side chain have been designed and synthesized as potential selective estrogen receptor modulators. The target compounds exhibited low affinities for estrogen receptors (ERs), and binding affinity data indicate that oxygen hinge is more favorable than sulfur for binding. These compounds also displayed selectivity for ERalpha over

  已经设计并合成了两种含有硫或氧铰链和带有胺侧链的异黄酮作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。目标化合物对雌激素受体（ER）的亲和力低，结合亲和力数据表明氧铰链比硫更有利于结合。这些化合物还显示出相对于ERbeta的ERalpha选择性。
• Heteroaryl-containing isoflavones as aromatase inhibitors
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20060183923A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌的化合物和方法。提供的是符合式I的化合物：其中X从O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n中选择，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选择自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环的环。还提供了通过向需要治疗的受试者投予异芳基异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯酮与相转移催化剂反应以提供2-(烷硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷硫基)异黄酮；第三，施加选择性脱苄基作用以形成最终化合物。