4-<4-Methyl-benzyl>-thiosemicarbazid | 16735-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-Methyl-benzyl>-thiosemicarbazid
• 英文别名: N-p-Methylbenzylthiosemicarbazid；4-(4-methyl-benzyl)-thiosemicarbazide；1-Amino-3-[(4-methylphenyl)methyl]thiourea
• CAS: 16735-78-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• 分子量: 195.288
• InChiKey: ZUUPUCKEDUSQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-Methyl-benzyl>-thiosemicarbazid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-p-Methylbenylamino-1,2,3,4-thiatriazol
  参考文献：
  名称：

  Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, # 9, p. 843 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-<4-Methyl-benzyl>-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012

文献信息

• Synthesis, crystal structure, molecular docking studies and bio-evaluation of some <i>N</i> ⁴-benzyl-substituted isatin- 3-thiosemicarbazones as urease and glycation inhibitors
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/hc-2017-0148

  日期：2018.2.23

  Abstract Fifteen N4-benzyl-substituted isatin-3-thiosemicarbazones 5a–o were synthesized and evaluated for their urease and glycation inhibitory potential. Lemna aequinocitalis growth and Artemia salina assays were also done to determine their phytotoxic and toxic effects. All compounds are potent inhibitors of the urease enzyme, displaying inhibition [half maximal inhibitory concentration (IC50)=1

  摘要 合成了 15 种 N4-苄基取代的靛红-3-缩氨基硫脲 5a-o，并评估了它们的脲酶和糖基化抑制潜力。还进行了 Lemna aequinocitalis 生长和卤虫试验以确定它们的植物毒性和毒性作用。所有化合物都是脲酶的有效抑制剂，显示抑制作用 [半数最大抑制浓度 (IC50)=1.08±0.12–11.23±0.19 μm] 优于参考抑制剂硫脲 (IC50=22.3±1.12 μm)。化合物 5c、5d、5h、5j、k 是有效的抗糖化剂，显示出比参考抑制剂芦丁更好的糖化抑制活性（IC50 值 209.87±0.37–231.70±6.71 vs. 294.5±1.5 μm）。在植物毒性试验中，11 种缩氨基硫脲 5a-d、5g、5h、5j-l、5n,o 是有活性的，表明对 L. 的生长有 5-100% 的抑制作用。aequinocitalis 在最高测试浓度（1000 或 500 微克/毫升）。在盐水虾
• Carbazole-based semicarbazones and hydrazones as multifunctional anti-Alzheimer agents
  作者：Kishan B. Patel、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Divya M. Teli、Bhumi Gandhi、Bhavik S. Shah、Bharat N. Chaudhary、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2021.1942212

  日期：2022.11.29

  Abstract With the aim to combat a multi-faceted neurodegenerative Alzheimer’s disease (AD), a series of carbazole-based semicarbazide and hydrazide derivatives were designed, synthesized and assessed for their cholinesterase (ChE) inhibitory, antioxidant and biometal chelating activity. Among them, (E)-2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)-N-(pyridin-2-yl)hydrazinecarbothioamide (62) and (E)-2-(

  摘要 为了对抗多方面的神经退行性阿尔茨海默病 (AD)，设计、合成了一系列基于咔唑的氨基脲和酰肼衍生物，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制、抗氧化和生物金属螯合活性。其中，( E )-2-((9-ethyl-9 H -carbazol-3-yl)methylene) -N- (pyridin-2-yl)hydrazinecarbothioamide( 62 )和( E )-2-((9 -ethyl-9 H -carbazol-3-yl)methylene)- N -(5-chloropyridin-2-yl)hydrazinecarbothioamide ( 63 ) 成为具有良好 ChE 抑制活性的首要候选物（IC 50值为 1.37 µM 和 1.18 µM对于hAChE， Eq BuChE 的IC 50值分别为 2.69 µM 和 3.31 µM ）。所有测试化合物均显示出出色的抗氧化活性（化合物
• A facile synthesis and structural elucidation for furfural based chromophores: Prediction of linear and nonlinear optical properties
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Khalid、Jallat Khan、Muhammad Usman Khan、Ataualpa Albert Carmo Braga、Sidra Zahoor、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131543

  日期：2022.2

  13CNMR. Furthermore, density functional theory (DFT) analysis was performed by applying M06 level with 6–311G(d,p) basis set for geometry optimization, natural bond orbitals (NBOs), linear and nonlinear optical (NLO) and vibrational analyses. Time-dependent DFT applying M06/6–311G(d,p) level of theory was used for computing frontier molecular orbitals (FMOs), molecular electrostatic potential (MEP) and

  缩氨基硫脲与糠醛之间通过简单的缩合反应合成缩氨基硫脲衍生物：TMOH、FMOH、TMEH、FMEH、DCFH和DCMH，产率分别为73%、70%、72%、71%、74%和74%。它们通过光谱技术进行表征，如 UV-Vis、FT-IR、1 H 和13核磁共振。此外，密度泛函理论 (DFT) 分析是通过应用具有 6-311G(d,p) 基组的 M06 水平进行几何优化、自然键轨道 (NBO)、线性和非线性光学 (NLO) 和振动分析。应用 M06/6-311G(d,p) 理论水平的瞬态 DFT 用于计算前沿分子轨道 (FMO)、分子静电势 (MEP) 和 UV-Vis 分析。振动波数和 λ最大值的实验值与基于 DFT 的结果非常吻合。NBO 调查显示，发现标题化合物具有显着的超共轭相互作用，稳定能分别为 57.72、62.66、59.95、58.54、63.59 和 45.6  kcal/mo
• Synthesis, in vitro, and in silico studies of morpholine-based thiosemicarbazones as ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 and -3 inhibitors
  作者：Mussarat Tasleem、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Zahid Hussain、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi、Attalla F. El-kott、Parham Taslimi、Sally Negm、Zahid Shafiq、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.131068

  日期：2024.5

  biologically active morpholine based thiosemicarbazones derivatives were synthesized, characterized by spectral techniques and evaluated as inhibitors of ENPP isozymes. Most of the novel thiosemicarbazones exhibit potent inhibition towards NPP1 and NPP3 isozymes. Compound was potent inhibitor of NPP1 with IC value of 0.55 ± 0.02. However, the most powerful inhibitor of NPP3 was with an IC value of 0.24 ± 0

  合成了一系列新型生物活性吗啉基缩氨基硫脲衍生物，通过光谱技术进行了表征，并作为 ENPP 同工酶抑制剂进行了评估。大多数新型缩氨基硫脲对 NPP1 和 NPP3 同工酶表现出有效的抑制作用。该化合物是 NPP1 的有效抑制剂，IC 值为 0.55 ± 0.02。然而，NPP3 的最强抑制剂的 IC 值为 0.24 ± 0.02。此外，通过酶动力学研究设计了化合物3小时针对NPP1和化合物针对NPP3的Lineweaver-Burk图。还进行了分子对接和计算机研究，以分析所有新合成化合物的相互作用模式。结果通过分子动力学 (MD) 模拟得到进一步验证，其中基于 RMSD 和 RMSF 分析证明了最佳蛋白质-配体复合物 () 构象转化的稳定性。
• Synthesis of the chromone‐thiosemicarbazone scaffold as promising α‐glucosidase inhibitors: An in vitro and in silico approach toward antidiabetic drug design
  作者：Rima D. Alharthy、Sana Khalid、Shamool Fatima、Saeed Ullah、Ajmal Khan、Suraj N. Mali、Rahul D. Jawarkar、Sanjay S. Dhabarde、Hamdy Kashtoh、Parham Taslimi、Ahmed Al‐Harrasi、Zahid Shafiq、Nader M. Boshta

  DOI：10.1002/ardp.202400140

  日期：——

  groups and prevails globally due to the failure of previous treatments. This study aims to address the most prevalent form of type 2 diabetes mellitus (T2DM) by reporting on the design, synthesis, and in vitro as well as in silico evaluation of chromone-based thiosemicarbazones as potential α-glucosidase inhibitors. In vitro experiments showed that the tested compounds were significantly more potent

  糖尿病是一种严重的代谢性疾病，影响所有年龄段的个体，并且由于先前治疗的失败而在全球范围内流行。本研究旨在通过报告基于色酮的缩氨基硫脲作为潜在 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成以及体外和计算机评估来解决最常见的 2 型糖尿病 (T2DM)。体外实验表明，测试的化合物比标准阿卡波糖更有效，先导化合物3n 的IC 50值为 0.40 ± 0.02 μM，比阿卡波糖的 IC 50 873.34 ± 1.67 μM 高约 2183 倍。动力学机制分析表明，化合物3n对α-葡萄糖苷酶表现出可逆的抑制作用。为了获得更深入的了解，我们进行了计算机分子对接、药代动力学和分子动力学模拟，以研究合成化合物在 α-葡萄糖苷酶活性口袋内的相互作用、方向、稳定性和构象。