8-nitroisoindolo<1,2-b>quinazolin-12(10H)-one | 129490-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitroisoindolo<1,2-b>quinazolin-12(10H)-one
• 英文别名: 8-nitro-10H-isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-one
• CAS: 129490-16-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₃
• 分子量: 279.255
• InChiKey: GYMCJMPLGBTTQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C
• 沸点：
  523.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitroisoindolo<1,2-b>quinazolin-12(10H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到达尼喹酮
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤剂batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。

  DOI：

  10.1021/jm00046a028
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-nitroisoindolo<1,2-b>quinazolin-12(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide

  摘要：

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。

  DOI：

  10.1071/ch9900339

文献信息

• Synthesis of the antitumoural agent batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.168

  日期：2007.2

  The synthesis of batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-ones from easily accessible o-acylanilines is reported. The preparation of these tetracyclic compounds through a Mitsunobu reaction followed by spontaneous cyclodehydration shows the ability of this methodology to afford good yields of a wide variety of diversely 7, 8, 9, 10-substituted isoindoloquinazolinones in two steps.

  据报道，从容易获得的邻苯丙氨酸类化合物中合成巴统西林和相关的异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12-酮。通过Mitsunobu反应然后自发环脱水制备这些四环化合物，表明该方法能够分两步提供多种多样的7、8、9、10取代异吲哚并喹唑啉酮的良好收率。
• A Concise and Cascade Synthesis of Batracylin and Substituted Isoindolo-[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：U. Kumar、R. Shankar、Manoj Wagh、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0030-1259921

  日期：2011.4

  A concise, highly convergent, and practical synthesis of the clinical-phase anticancer agent batracylin in a two-stage process in excellent yield is described. The B and C rings of this tetracyclic heterocycle are constructed by cascade cyclization of 5-nitro-2-aminobenzyl alcohol with 2-cyanomethyl benzoate in trifluoroacetic acid in good yield in a single-pot reaction. A plausible mechanism for the cascade reaction is also proposed. As part of these studies, a range of batracylin derivatives with different substituents on the C and D rings are synthesized.

  描述了一种简洁、高度收敛且实用的临床阶段抗癌剂巴曲林的两步合成方法，该方法具有优异的产率。该四环杂环的B环和C环通过在三氟乙酸中将5-硝基-2-氨基苯甲醇与2-氰基甲基苯甲酸酯进行级联环化反应合成，产率良好，且为单锅反应。还提出了级联反应的合理机制。在这些研究中，还合成了一系列在C环和D环上具有不同取代基的巴曲林衍生物。
• Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 11, p. 1817 - 1826
  作者：Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of batracylin and its N-sulfonamido analogues in [b-3C-im][NTf2] ionic liquid
  作者：Ming-Chung Tseng、Peng-Yeh Lai、Lin Shi、Hsin-Yi Li、Min-Jen Tseng、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.076

  日期：2014.4

  Starting with commercial and inexpensive reagents, a high-yielding chemical process carried out in [b-3C-im][NTf2] ionic liquid was achieved to afford the synthesis of batracylin and its N-sulfonamido analogues. Among all compounds synthesized, compounds 1, 11, and 14 exhibit potent inhibitory activity against human topoisomerase 1 (hTop1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROSEVEAR, JUDI;WILSHIRE, JOHN F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 339-353
  作者：ROSEVEAR, JUDI、WILSHIRE, JOHN F. K.

  DOI：——

  日期：——