3-amino-2-methyl-6-bromoquinazolin-4(3H)-one | 71822-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-methyl-6-bromoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3-amino-6-bromo-2-methyl-4(3H)-quinazolone；3-amino-6-bromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-amino-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-6-bromo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 71822-97-4
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• mdl: MFCD00461730
• 分子量: 254.086
• InChiKey: WVFFEYPEJIRJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methyl-6-bromoquinazolin-4(3H)-one 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-bromo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-2-(2-carbamothioylhydrazinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tyagi, Mirdula; Srivastava; Chandra, Ramesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 11, p. 2367 - 2370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-2-methyl-6-bromoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline clubbed 1,3,5-triazine derivatives as VEGFR2 kinase inhibitors: design, synthesis, docking, in vitro cytotoxicity and in ovo antiangiogenic activity

  摘要：

  本研究合成了一系列喹唑啉类 1,3,5-三嗪衍生物（QCT），并评估了它们对 HeLa（人宫颈癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HepG2（人肝癌细胞）和一种正常细胞系 HFF（人包皮成纤维细胞）的体外抗癌活性。体外检测结果鼓励人们进一步利用鸡胚胎进行体内抗癌评估。QCT 衍生物系列对 HeLa 和 MCF-7 细胞株具有较高的抗癌和抗血管生成活性。在该系列中，合成分子 8d、8l 和 8m 具有显著的活性。此外，对 VGFR2 的对接研究也证实了这些结果。SAR 研究认为，药物的效力取决于脂肪族取代的性质和杂环系统。

  DOI：

  10.1007/s10787-018-0471-3

文献信息

• Synthesis of some newer derivatives of substituted quinazolinonyl-2-oxo/thiobarbituric acid as potent anticonvulsant agents
  作者：Archana、V.K Srivastava、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.035

  日期：2004.3

  5-[1'-[3"-Aminoacetyl-2"-methyl-6",8"-dihalosubstitutedquinazolin-4"(3"H)-onyl]-t hiosemicarbazido]-2-oxo/thiobarbituric acids 3a-3h and 5-[2'-amino-5'-[3"-aminomethylene-2"-methyl-6",8"-dihalosubstitutedquinazolin-4"( 3"H)-onyl]-1',3',4'-thiadiazol-2'-yl]-2-oxo/thiobarbituric acid 5a-5h were prepared by incorporating 1-[3'-aminoacetyl-2'-methyl-6",8"-dihalosubstituted-quinazolin-4'(3'H)-onyl]-thio semicarbazides

  筛选了所有新合成的化合物在MES和PTZ模型中的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行比较。有趣的是，发现这些化合物在测试时没有镇静和催眠活性。在所研究的化合物中，活性最高的化合物5h是5- [2'-氨基-5'-[3“-氨基亚甲基-2”-甲基-6“，8”-二溴喹唑啉-4“（3” H ）-芳基] -1'，3'，4'-噻二唑-2'-基] -2-硫代巴比妥酸显示出比标准药物更强的活性（90％）。
• 2-{2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methylmono/Dihalosubstituted Quinazolin-4'(3’h)-onome thylene]-1",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines as Potential Antihypertensive Agents
  作者：Mirdula Tyagi

  DOI：10.13005/ojc/300243

  日期：2014.7.1

  'Twelve   new  2- 2"-carbomyl - 5" - [3'-amino-2' – methylmono / dihalosubstituted quinazolin- 4' (3'H) - onomethylene] – 1",3",4" - oxadiazol-2"-yl} -4, 5- dihydroimidazolines were prepared and evaluated for their cardiovascular activity. The most active compound of this series    is    2-2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methyl-6-bromoquinazolin-4'(3'H)-onomethylene]-",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines i.e. compound VIc.

  制备并评价了12种新的2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基单/二卤代喹唉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉的心血管活性。其中最活性的化合物为2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基-6-溴喹唑啉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉，即化合物VIc。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 1-acetyl-5-substitute daryl-3-(β-aminonaphthyl)-2-pyrazolines and β-(substitute daminoethyl) amidonaphthalenes
  作者：E Bansal

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01179-x

  日期：2001.1

  The title compounds were prepared by reaction of beta-acetylamino-naphthalene with different aromatic aldehydes followed by cyclisation with hydrazine hydrate and with different primary or secondary amines (Mannich's reaction), respectively. The structures of new compounds were confirmed by 1H-NMR and IR spectral data. Anti-inflammatory and ulcerogenic activities in vivo were evaluated and compared

  通过使β-乙酰氨基萘与不同的芳族醛反应，然后分别与水合肼和不同的伯胺或仲胺环化（曼尼希反应），来制备标题化合物。通过1 H-NMR和IR光谱数据证实了新化合物的结构。评价了体内的抗炎和促溃疡活性，并将其与标准药物苯丁but和消炎痛进行了比较。与标准药物相比，该系列的某些化合物显示出令人鼓舞的抗炎活性，并具有较低的致溃疡作用。
• Design and Synthesis of Quinazolinone Tagged Acridones as Cytotoxic Agents and Their Effects on EGFR Tyrosine Kinase
  作者：Yarlagadda Rajesh Babu、Mantripragada Bhagavanraju、Gade Deepak Reddy、Godefridus J. Peters、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.201400065

  日期：2014.9

  conducted through in vitro EGFR tyrosine kinase inhibition studies. The results indicate that compound 26 has a better EGFR tyrosine kinase inhibitory profile. The in vitro EGFR inhibition data was correlated with the cytotoxic properties, and molecular docking studies were performed with regard to the receptor autophosphorylation sites of the protein kinase domain of the EGFR.

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，