4-Amino-1-undecene | 83948-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-undecene
• 英文别名: undec-1-en-4-amine
• CAS: 83948-41-8
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: PPSLXRXUUMIZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-Amino-1-undecene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-morpholinoundecan-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov Hydroamination of Homoallylic Amines

  摘要：

  The development of an anti-Markovnikov-selective hydroamination of unactivated alkenes is a significant challenge in organometallic chemistry. Herein, we present the rhodium-catalyzed anti-Markovnikov-selective hydroamination of homoallylic amines. The proximal Lewis basic amine serves to promote reactivity and enforce regioselectivity through the formation of the favored metallacycle, thus over-riding the inherent reactivity of the alkene. The scope of both the amine nudeophiles and homoallylic amines that participate in the reaction is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08500
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Amino-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov Hydroamination of Homoallylic Amines

  摘要：

  The development of an anti-Markovnikov-selective hydroamination of unactivated alkenes is a significant challenge in organometallic chemistry. Herein, we present the rhodium-catalyzed anti-Markovnikov-selective hydroamination of homoallylic amines. The proximal Lewis basic amine serves to promote reactivity and enforce regioselectivity through the formation of the favored metallacycle, thus over-riding the inherent reactivity of the alkene. The scope of both the amine nudeophiles and homoallylic amines that participate in the reaction is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08500

文献信息

• Characterization and Utility of N-Unsubstituted Imines Synthesized from Alkyl Azides by Ruthenium Catalysis
  作者：Jin Hee Lee、Sreya Gupta、Wook Jeong、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/anie.201204483

  日期：2012.10.22

  compounds has been developed and the chemoselective nature of the reaction is highlighted by the observation of the cis/trans isomers of various N‐unsubstituted imines. The synthetic utility of this method is demonstrated by the one‐pot imine formation/asymmetric allylation sequence of benzyl azide catalyzed by 1. (Ipc=isopinocampheyl).

  发光：开发了一种荧光诱导的标题化合物合成方法，通过观察各种N-未取代亚胺的顺/反异构体，突出了反应的化学选择性。该方法的合成效用通过1催化的叠氮化苄基的一锅亚胺形成/不对称烯丙基化序列得到证明。（ipc ＝异opinocampheyl）。
• Catalytic Manufacturing Method for Imine Having No Substituent Group on the Nitrogen, and Use for the Imine Produced
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20150344428A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a method for manufacturing an imine having no substituent group on the nitrogen by using, as a catalyst, a metal complex on an organic azide compound, and more specifically relates to a method in which a metal-complex catalyst is used to produce, from an organic azide having an alpha-hydrogen, an imine having no substituent group on the nitrogen via a continuous nitrogen removal and 1,2-hydrogen transfer reaction. The imine having no substituent group on the nitrogen manufactured by means of the method of the present invention can synthesise diverse coupling products comprising amine compounds by means of reactions with diverse nucleophiles.

  本发明涉及一种利用金属配合物作为催化剂，通过有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法，更具体地涉及一种利用金属配合物催化剂，通过连续氮原子去除和1,2-氢转移反应，从具有α-氢的有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法。通过本发明方法制备的不含氮原子上取代基的亚胺可以通过与多种亲核试剂反应，合成包括胺化合物在内的多样耦合产物。
• Acceleration effect of mild organocatalytic system 2,2′-biphenol/B(OH)3 for 2-aza-Cope rearrangement
  作者：Kenji Sugimoto、Ryoga Yoshida、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153922

  日期：2022.7

  for 2-aza-Cope rearrangement is described. Aldehydes and 1,1-diphenyl homoallylamine were converted into the corresponding homoallylamines in moderate-to-high yield in the presence of 10 mol% 2,2′-biphenol and 30 mol% B(OH)3. In contrast to the conventional 2-aza-Cope rearrangement catalyzed by strong activators, a user- and environment-friendly organocatalytic system was established using a combination

  描述了通过结合弱酸（即 2,2'-联苯酚和 B(OH) 3）进行 2-aza-Cope 重排的有机催化作用。在 10 mol% 2,2'-联苯酚和 30 mol% B(OH) 3存在下，醛和 1,1-二苯基高烯丙胺以中等至高产率转化为相应的高烯丙胺。与由强活化剂催化的传统 2-aza-Cope 重排相比，使用廉价、易于处理、无害和工作台稳定的试剂组合建立了用户和环境友好的有机催化系统。
• Verfahren zur Stabilisierung und/oder Senkung der Farbzahl von Alkenylverbindungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1223161A2

  公开（公告）日：2002-07-17

  Verfahren zur Stabilisierung und/oder Senkung der Farbzahl von Alkenylverbindungen mit einem zwei- oder dreibindigen Heteroatom in α-Stellung zur Doppelbindung, bei dem man die Alkenylverbindungen mit einem Oxidationsmittel versetzt.

  稳定和/或降低二价或三价杂原子位于双键 α 位的烯基化合物色数的工艺，其中在烯基化合物中加入氧化剂。
• WO2008/119162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——