4-(octylamino)-3-methylbenzoic acid | 1157172-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(octylamino)-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-(octylamino)benzoic acid
• CAS: 1157172-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• mdl: MFCD12597296
• 分子量: 263.38
• InChiKey: VXEJPGIHKNXCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(octylamino)-3-methylbenzoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl 4-(octylamino)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  丁卡因支架芳香部分的卤素取代基提高了环核苷酸门控通道阻滞的效力

  摘要：

  制备了一系列在芳环上带有取代基的新丁卡因衍生物，并评估了其对视网膜杆状环核苷酸门控 (CNG) 通道的阻断作用。从碱性丁卡因支架开始，芳香取代几乎没有影响，但吸电子取代基显着提高了丁卡因的辛基尾衍生物的阻断效力。特别是，环上 2 位或 3 位的卤素取代导致化合物的效力比母体辛基尾衍生物强 8 倍，比丁卡因强 50 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.092
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 4-氨基-3-甲基苯甲酸 在 α-picoline-borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到4-(octylamino)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丁卡因支架芳香部分的卤素取代基提高了环核苷酸门控通道阻滞的效力

  摘要：

  制备了一系列在芳环上带有取代基的新丁卡因衍生物，并评估了其对视网膜杆状环核苷酸门控 (CNG) 通道的阻断作用。从碱性丁卡因支架开始，芳香取代几乎没有影响，但吸电子取代基显着提高了丁卡因的辛基尾衍生物的阻断效力。特别是，环上 2 位或 3 位的卤素取代导致化合物的效力比母体辛基尾衍生物强 8 倍，比丁卡因强 50 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.092

文献信息

• DERIVATIVES OF TETRACAINE
  申请人：WILLAMETTE UNIVERSITY

  公开号：US20140018422A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed herein are derivatives of tetracaine that, among other things, block cyclic nucleotide gated (CNG) channels and are useful in the treatment of diseases characterized by overactive CNG channels such as retinal degeneration diseases.

  本发明公开了丁卡因衍生物，其除了其他作用外，还能阻断环核苷酸门控（CNG）通道，并可用于治疗由过度活跃的CNG通道引起的疾病，如视网膜退行性疾病。
• US9458102B2
  申请人：——

  公开号：US9458102B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• Halogen substituents on the aromatic moiety of the tetracaine scaffold improve potency of cyclic nucleotide-gated channel block
  作者：Sarah R. Kirk、Adriana L. Andrade、Kenneth Melich、Evan P. Jackson、Elysia Cuellar、Jeffrey W. Karpen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.092

  日期：2011.11

  tetracaine derivatives with substituents on the aromatic ring was prepared and evaluated for block of retinal rod cyclic nucleotide-gated (CNG) channels. Aromatic substitutions had little effect starting with the basic tetracaine scaffold, but electron-withdrawing substituents significantly improved the blocking potency of an octyl-tail derivative of tetracaine. In particular, halogen substitutions at either

  制备了一系列在芳环上带有取代基的新丁卡因衍生物，并评估了其对视网膜杆状环核苷酸门控 (CNG) 通道的阻断作用。从碱性丁卡因支架开始，芳香取代几乎没有影响，但吸电子取代基显着提高了丁卡因的辛基尾衍生物的阻断效力。特别是，环上 2 位或 3 位的卤素取代导致化合物的效力比母体辛基尾衍生物强 8 倍，比丁卡因强 50 倍。