11H-indeno<1,2-b>quinoxalin-11-one thiosemicarbazone | 77262-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11H-indeno<1,2-b>quinoxalin-11-one thiosemicarbazone
• 英文别名: 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one thiosemicarbazone；2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)hydrazine-1-carbothioamsolidide；2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide；(indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneamino)thiourea
• CAS: 77262-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅S
• mdl: MFCD00720918
• 分子量: 305.363
• InChiKey: STUORNNFYMTJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  581.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-indeno<1,2-b>quinoxalin-11-one thiosemicarbazone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于ICT机制的氟离子视觉检测

  摘要：

  一种新颖的化学传感器（ħ 3 NTS）被设计为一个快速和F的精确检测-在乙腈平台。紫外-可见，1 H，13个C NMR实验和计算的计算表明，ħ 3 NTS探头提供用于识别F A电位比色传感器-其他相关阴离子中。检出限为低至6μM和可逆显色开关可以通过顺序添加的F被设计- /钙2+。的有前途的应用ħ 3 NTS还确认在实际实施例F的其中浓度- 是关键参数，例如商品牙膏，纸条和样品的凝胶形式分析。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.01.073
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11H-indeno<1,2-b>quinoxalin-11-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  肼基噻唑连接的茚并喹喔啉杂合体：具有治疗高血糖和氧化应激的潜力；多步合成、α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性

  摘要：

  通过多步反应方案合成了肼基噻唑连接的茚并喹喔啉杂化物库。所有合成的化合物均通过各种光谱技术进行表征，包括 EI-MS（电子电离质谱）和 H NMR（核磁共振光谱）。化合物 – 评估其对 β-淀粉酶和 β-葡萄糖苷酶的抑制潜力。在 36 种化合物中，化合物 、 、 、 、 、 、 、 、 、 和 对 β-淀粉酶 (IC = 0.3–76.6 μM) 和 β-葡萄糖苷酶 (IC = 1.1–92.2 μM) 显示出优异的抑制作用。结果与标准阿卡波糖进行比较 (IC = 13.5 ± 0.2 μM)。还评估了所有化合物的 DPPH（1,1-二苯基-2-三硝基苯肼）自由基清除活性，与标准抗坏血酸 (SC = 21.50±0.18μM）。在该文库中，苯环上带有羟基的化合物和带有氨基硫脲的中间体被鉴定为针对β-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶的最有效的抑制剂。发现其余化合物具有中等活性。进行分子对接研究是为了了

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.09.102

文献信息

• Synthesis of new spiro compounds proceeding from 11H-Indeno[1,2-b]quinoxalin-2-one
  作者：A. V. Velikorodov、N. N. Stepkina、E. A. Shustova、V. A. Ionova

  DOI：10.1134/s1070428015050164

  日期：2015.5

  the corresponding chalcone that at boiling in anhydrous ethanol with hydrazine hydrate for 1 h formed a spiro compound with a pyrazole ring. Five-component condensation of ninhydrin, 1,2-phenylenediamine, sarcosine, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 4-formylphenyl N-phenylcarbamate in a mixture EtOH — [bmim]Br led to the formation of 4-3′,3′-dicyano(or 3′-ethoxycarbonyl-3′-cyano)-1′-methylspiro[indeno[1

  11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-2-酮与半（硫代半）咔唑在乙醇中的反应生成半（硫代半）咔唑酮，其在乙酸酐中沸腾时进行环化，生成N- 3'-乙酰基- 3' ħ -螺[茚并[1,2-b]喹喔啉11,2' - [1,3,4]氧杂（硫杂） -二唑] -5'-基}乙酰胺。11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-2-酮与N-（4-乙酰苯基）氨基甲酸甲酯的醛醇缩丁醛缩合反应生成相应的查耳酮，在无水乙醇中与水合肼沸腾1小时，形成螺环化合物带有吡唑环。茚三酮，1，2-苯二胺，肌氨酸，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和4-甲酰基苯基N的五组分缩合反应-苯基氨基甲酸酯在混合物EtOH-[bmim] Br中的形成导致形成了4- 3'，3'-二氰基（或3'-乙氧基羰基-3'-氰基）-1'-甲基螺[茚并[1,2- b ]喹喔啉-1，2'-吡咯烷酮] -4′-基}苯基N-苯基氨基甲酸酯。
• Synthesis, characterization, theoretical, and antimicrobial studies of indenoquinoxalin-based ligands and their reactions with CuBr(PPh3)3
  作者：Bandar A. Babgi、Musab Bawazeer、Najah A. Alzaidi、Muhammad N. Arshad、Abdesslem Jedidi、Noor M. Bataweel、Ahmed M. Al-Hejin、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130309

  日期：2021.8

  atom; forming a distorted tetrahedral geometry around it. In general, Cu-L3 complex has shorter Cu-P bond lengths compared to the parent complex which suggest less steric hindrance in Cu-L3. None of the three ligands were able to use the nitrogen atoms as donating atoms due to their highly engagement in hydrogen-bonding as observed in the crystal structure of Cu-L3 as well as the theoretical calculations

  茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮和肼的缩合反应衍生出一系列三个配体（L1来自肼，L2来自苯肼，L3来自硫代氨基脲）。将三种配体与CuBr（PPh 3）3在二氯甲烷中一起搅拌；没有观察到反应，只是在L3的情况下，提供了一个复杂的与式的CuBr（PPH 3）2（κ小号-L3）法（Cu-L3）。配合物的晶体结构表明，分子中的中心铜原子与两个三苯基膦基团，一个溴原子和经由[ S ]配位的茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-亚苄基碳硫代氨基酰肼（L3）配体配位。原子; 在其周围形成扭曲的四面体几何形状。通常，与母体复合物相比，Cu-L3复合物具有较短的Cu-P键长，这表明Cu-L3中的空间位阻较小。正如在Cu-L3的晶体结构中以及理论计算中所观察到的那样，这三个配体均不能使用氮原子作为供体原子，因为它们高度参与氢键结合。此外，理论计算表明，Cu-N相互作用弱，在超过典型键合距离的情况下，长
• A green synthesis, DFT calculations, and molecular docking study of some new indeno[2,1-b]quinoxalines containing thiazole moiety
  作者：Abanoub Mosaad Abdallah、Sobhi M. Gomha、Magdi E.A. Zaki、Tariq Z. Abolibda、Nabila A. Kheder

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136044

  日期：2023.11

  A series of new indenoquinoxaline-thiazole hybrids were synthesized by combining indenoquinoxaline thiosemicarbazone with appropriate hydrazonoyl chlorides or α-halo ketones using DABCO as a catalyst. The short reaction times and excellent yields make this method simple, green, and economic to synthesize new compounds with potential biological activities. FT IR, NMR, and MS spectrum data are some of

  以DABCO为催化剂，将茚并喹喔啉缩氨基硫脲与适当的亚肼酰氯或α-卤代酮结合，合成了一系列新型茚并喹喔啉-噻唑杂化物。该方法反应时间短、收率优异，可以简单、绿色、经济地合成具有潜在生物活性的新化合物。FT IR、NMR 和 MS 光谱数据是用于确认合成杂化物结构的一些光谱技术。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算来研究一些代表性化合物的几何优化，并通过进行时间相关的DFT计算来研究它们在DMSO中的电子跃迁。此外，
• In vitro cytotoxic activity of thiazole-indenoquinoxaline hybrids as apoptotic agents, design, synthesis, physicochemical and pharmacokinetic studies
  作者：Eman A. Fayed、Yousry A. Ammar、Ahmed Ragab、Nirvana A. Gohar、Ahmed B.M. Mehany、Amel M. Farrag

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103951

  日期：2020.7

  In this study, anti-proliferative effects of twenty-seven indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives were investigated in three human cancer cell lines, namely: the colon cancer cell line HCT-116, the liver cancer cell line HepG-2, and the breast cancer cell line MCF-7. Among them, 5, 6, 13, 14a, b and 15d-f derivatives displayed excellent anti-proliferative activities against the three tested cell lines compared to the reference standard Imatinib. Therefore, they were selected for further studies. First, to ensure the safety of our hits, investigation of the IC50 values on normal human cells (WI-38) was executed indicating that, they are highly selective (IC50 > 107 μM) in their cytotoxic effect. Second, the induction of apoptosis by these active compounds was achieved by down-regulation of Bcl-2 and up-regulation of BAX and caspase-3. Further investigations have shown that 14b and 15f, the most potent derivatives, induced cell cycle arrest at G2/M phase. Moreover, in silico evaluation of ADME properties indicated that all the potent compounds are orally bioavailable with no permeation to the blood brain barrier.
• Rao, V. Rajeswar; Kumar, R. Ashok; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 563 - 564
  作者：Rao, V. Rajeswar、Kumar, R. Ashok、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——