2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazole | 63647-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-[(trifluoromethyl)thio]-；2-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 63647-63-2
• 化学式: C₈H₄F₃NS₂
• 分子量: 235.254
• InChiKey: OFSFQBRDYCCXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Selective trifluoromethylthiolation of heteroaromatic sp2 C–H bonds with the 2nd generation of trifluoromethanesulfenamide reagent

  摘要：

  By applying a well-established protocol of selective deprotonation of heteroarenes, the selective trifluoromethylthiolation of various heteroaromatic compounds has been performed, by using the 2nd generation of trifluoromethanesulfenamide reagent. With such strategy, functionalized heteroarenes could be synthesized as potential trifluoromethylthiolated building-blocks. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.009

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• Trifluoromethylation of thiophenols and thiols with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cy01561h

  日期：——

  facile trifluoromethylation process for a wide range of thiophenols and thiols under metal free conditions has been developed using two simple and safe solids, sodium trifluoro-methanesulfinate and iodine pentoxide, via the radical process.

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Deoxygenative Tri- and Difluoromethylthiolation of Carboxylic Acids with Benzothiazolium Reagents
  作者：Matteo Tironi、Lilian M. Maas、Arushi Garg、Stefan Dix、Jan P. Götze、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03328

  日期：2020.11.20

  Deoxygenative syntheses of fluorinated thioesters directly from carboxylic acids have been developed employing benzothiazolium reagents. The process using BT-SCF3 represents an attractive approach toward these SCF3-containing compounds that avoids the use of metal –SCF3 salts or preactivated acyl electrophiles. Moreover, the in situ activation of BT-SCF2H allows for an unprecedented nucleophilic d

  使用苯并噻唑鎓试剂已经开发了直接从羧酸中脱除氟代硫酯的方法。使用BT-SCF 3的方法代表了一种针对这些含SCF 3的化合物的有吸引力的方法，避免了使用金属– SCF 3盐或预活化的酰基亲电试剂。此外，BT-SCF 2 H的原位活化实现了前所未有的亲核二氟甲基硫醇化反应。DFT计算支持涉及其中酰基取代发生在没有不稳定的自由的形成一个四元过渡状态的机械方案- SCF 2 ħ阴离子。
• Sandmeyer trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with sodium thiocyanate and Ruppert–Prakash reagent
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Gruenberg、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1039/c3sc53076k

  日期：——

  sodium thiocyanate and the inexpensive, easy-to-use trifluoromethylating reagent Me3Si–CF3, diazonium salts are smoothly converted into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers. Combined with diazotisation, this convenient and inexpensive method allows the straightforward synthesis of aryl or heteroaryl trifluoromethyl thioethers from the corresponding anilines.

  在存在硫氰酸铜，硫氰酸钠和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si–CF 3的情况下，重氮盐可以平稳地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。与重氮化相结合，这种方便且廉价的方法可以从相应的苯胺直接合成芳基或杂芳基三氟甲基硫醚。