3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine | 3919-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydrothiazole；2-(3-Pyridyl)-2-thiazolin；2-(Pyrid-3-yl)-Δ²-thiazolin；2-(3-Pyridyl)-4,5-dihydrothiazol；4,5-dihydro-2-(pyridin-3-yl)-thiazole；3-(4,5-Dihydro-thiazol-2-yl)-pyridin；4,5-dihydro-2-(3-pyridyl)-thiazole；2-(3-pyridyl)-2-thiazoline；3-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)pyridine；2-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 3919-80-0
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: JHAYFTUUPMLPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  137-139 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 巯基乙胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸是在无溶剂条件下化学选择性合成2-取代的恶唑啉，咪唑啉和噻唑啉的有效均相催化剂

  摘要：

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。

  DOI：

  10.2298/jsc111031028h

文献信息

• Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.027

  日期：2008.9

  2-Thiazolines are synthesized from carboxylic acids and 1,2-aminoalcohols in the presence of Lawesson's reagent under solventless conditions. The developed method is valid for either substituted or unsubstituted aminoalcohols and a wide variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic acids; thus it constitutes a general synthetic method for these kinds of compounds. The role of Lawesson's

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。
• A one step synthesis of thiazolines from esters
  作者：Carl A. Busacca、Yong Dong、Earl M. Spinelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00451-0

  日期：1996.4

  Condensation of the triisobutylaluminum complex of cysteamine HCl with a variety of carboxylic esters furnishes thiazolines in one step. This new method has been applied to chiral α-aminoesters to give α-amino thiazolines of high optical purity, yet N-benzyl protection of the amine is required.

  半胱胺盐酸盐的三异丁基铝络合物与多种羧酸酯的缩合一步即可提供噻唑啉。该新方法已应用于手性α-氨基酯，以得到高光学纯度的α-氨基噻唑啉，但仍需要胺的N-苄基保护。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylthiazolines and 2-arylimidazolines
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Fatemeh Shafiezadeh、Mahnaz Haghdoust

  DOI：10.1139/v09-144

  日期：2010.2

  A simple, facile, and efficient procedure for the synthesis of 2-arylthizolines and 2-arylimidazolines has been developed by the simple condensation of nitriles with 2-aminoethanethiol or ethylenediamine catalyzed by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under solvent-free conditions. Selective preparation of bisthiozolines and monoimidazolines from dinitriles and also selective conversion of arylnitriles to their corresponding 2-arylthiazolines or imidazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as considerable advantages of this method.

  在无溶剂条件下，通过 1,3-二溴-5,5-二甲基海因催化腈类与 2-氨基乙硫醇或乙二胺的简单缩合，开发出了一种简单、方便、高效的 2-芳基噻唑啉类和 2-芳基咪唑啉类的合成方法。从二腈纶中选择性地制备双噻唑啉类和单咪唑啉类化合物，以及在烷基腈的存在下选择性地将芳基腈转化为相应的 2-芳基噻唑啉类或咪唑啉类化合物，可以说是这种方法的一大优势。
• Easy access to thiazolines and thiazines via tandem S-alkylation-cyclodeamination of thioamides/haloamines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Vishwanath Dhruwansh、Lokesh Kumar Pandey、Rekha Tank、Malladi V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/c1gc15285h

  日期：——

  This is the first report of a facile synthesis of thiazolines and thiazines from a self-catalyzed, water assisted tandem S-alkylation-cyclodeamination reaction of thioamides/haloamines. The reaction is clean and efficient with simple product work-up, and is applicable to a variety of substrates.

  这是首次报道通过硫代酰胺/卤胺的自催化、水辅助串联 S-烷基化-环脱氨基反应简便合成噻唑啉类和噻嗪类化合物。该反应清洁高效，产物处理简单，适用于多种底物。
• Cu(II) immobilized on Fe$_{3}$O$_{4}$@Agarose nanomagnetic catalyst functionalized with ethanolamine phosphate--salicylaldehyde Schiff base: a magnetically reusable nanocatalyst for preparation of 2-substituted imidazolines, oxazolines, and thiazolines
  作者：Zeinab ZAREI、Batool AKHLAGHINIA

  DOI：10.3906/kim-1704-53

  日期：——

  Herein we synthesized Cu(II) immobilized on Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose functionalized with ethanolamine phosphate salicylaldehyde Schiff base (Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose/SAEPH$_2}$ /Cu(II)) as a new and cost-effective nanomagnetic catalyst. The nanomagnetic catalyst was characterized by FT-IR, XRD, VSM, SEM-EDX, TEM, TGA, and ICP techniques and it was found that the particles were about 9-25 nm in size

  本文中，我们合成了固定在Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @用乙醇胺磷酸酯水杨醛席夫碱（Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @ Agarose / SAEPH $ _ 2} $ / Cu（II））作为一种新型且具成本效益的纳米磁性催化剂。用FT-IR，XRD，VSM，SEM-EDX，TEM，TGA和ICP技术对纳米磁性催化剂进行了表征，发现该催化剂的粒径为9-25 nm，球形的Fe $ _ 琼脂糖中空孔结构中的3} $ O $ _ 4} $颗粒。制备的纳米磁性催化剂显示出优异的制备2-取代的咪唑啉，恶唑啉和噻唑啉的活性。与某些市售铜源相比，该催化剂易于制备并且显示出更高的催化活性。更重要的是，