3,5-Di-tert-butyl-N-(2-mercapto-ethyl)-benzamide | 497080-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Di-tert-butyl-N-(2-mercapto-ethyl)-benzamide
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-N-(2-sulfanylethyl)benzamide
• CAS: 497080-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NOS
• 分子量: 293.473
• InChiKey: NIDRDJKIVDOXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-tert-butyl-N-(2-mercapto-ethyl)-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以7.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对三末端封端的原位形成的具有硫醇或羟基官能团的拟轮烷进行三苯甲基封端合成[2]轮烷

  摘要：

  通过在室温下用三苯甲基六氟磷酸盐处理，原位形成的由二苯并24-24-crown-8和末端具有硫醇基的轴组成的假轮烷的三苯甲基封端以高收率得到相应的硫化物型[2]轮烷。用六氟磷酸三苯甲基酯处理在轴端具有羟基的假轮烷，然后加入碱如三乙胺，以良好的产率得到相应的醚型[2]轮烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00749-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯甲酸 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-Di-tert-butyl-N-(2-mercapto-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用可逆的巯基-二硫键交换反应，动态共价制取[2]-和[3]环己酮。

  摘要：

  描述了一种动态的共价方法来制备含二硫化物的[2]-和[3]轮烷。具有两个仲铵中心和位于中心的二硫键的对称哑铃状化合物被合成为轮烷的组分。轮烷是由哑铃状化合物和二苯并[24]冠-8（DB24C8）在苯硫醇的催化下合成的。在最佳条件下，分离出的轮烷的收率达到约90％。对形成[2]轮烷2a和[3]轮烷3a的反应的动力学研究表明，合理的反应机理包括几个步骤，包括1）引发，2）[2]轮烷的形成和3）[3]轮烷的形成。 。发现整个反应在硫醇的存在下是可逆的，因此可以通过改变温度，溶剂，底物的初始比例和浓度。封端基团的空间大部分对轮烷的产率几乎没有影响，但是硫醇的结构对于反应速率至关重要。胺和膦也有效作为催化剂。轮烷的结构表征包括对[3]轮烷3a的X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200204644

文献信息

• Dynamic Covalent Approach to [2]- and [3]Rotaxanes by Utilizing a Reversible Thiol–Disulfide Interchange Reaction
  作者：Yoshio Furusho、Tomoya Oku、Toshihide Hasegawa、Akiyoshi Tsuboi、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/chem.200204644

  日期：2003.6.16

  of isolated rotaxanes reached about 90 % under optimized conditions. A kinetic study on the reaction forming [2]rotaxane 2 a and [3]rotaxane 3 a suggested a plausible reaction mechanism comprising several steps, including 1) initiation, 2) [2]rotaxane formation, and 3) [3]rotaxane formation. The whole reaction was found to be reversible in the presence of thiols, and thermodynamic control over product

  描述了一种动态的共价方法来制备含二硫化物的[2]-和[3]轮烷。具有两个仲铵中心和位于中心的二硫键的对称哑铃状化合物被合成为轮烷的组分。轮烷是由哑铃状化合物和二苯并[24]冠-8（DB24C8）在苯硫醇的催化下合成的。在最佳条件下，分离出的轮烷的收率达到约90％。对形成[2]轮烷2a和[3]轮烷3a的反应的动力学研究表明，合理的反应机理包括几个步骤，包括1）引发，2）[2]轮烷的形成和3）[3]轮烷的形成。 。发现整个反应在硫醇的存在下是可逆的，因此可以通过改变温度，溶剂，底物的初始比例和浓度。封端基团的空间大部分对轮烷的产率几乎没有影响，但是硫醇的结构对于反应速率至关重要。胺和膦也有效作为催化剂。轮烷的结构表征包括对[3]轮烷3a的X射线晶体学研究。
• Synthesis of [2]rotaxanes by tritylative endcapping of in situ formed pseudorotaxanes having thiol or hydroxyl functionality on the axle termini
  作者：Yoshio Furusho、G.Abraham Rajkumar、Tomoya Oku、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00749-4

  日期：2002.8

  Tritylative endcapping of an in situ formed pseudorotaxane consisting of dibenzo-24-crown-8 and an axle having a thiol group at the end by treatment with trityl hexafluorophosphate at room temperature gave the corresponding sulfide-type [2]rotaxane in high yields. Treatment of the pseudorotaxane having a hydroxyl group at the axle terminal with trityl hexafluorophophate followed by addition of a base

  通过在室温下用三苯甲基六氟磷酸盐处理，原位形成的由二苯并24-24-crown-8和末端具有硫醇基的轴组成的假轮烷的三苯甲基封端以高收率得到相应的硫化物型[2]轮烷。用六氟磷酸三苯甲基酯处理在轴端具有羟基的假轮烷，然后加入碱如三乙胺，以良好的产率得到相应的醚型[2]轮烷。