2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-9-carboxylic acid hydrochloride | 1803582-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-9-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-Oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-9-carboxylic acid hydrochloride；2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-9-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1803582-49-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃*ClH
• mdl: MFCD28064012
• 分子量: 207.657
• InChiKey: UANKVQPIWMXZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-9-carboxylic acid hydrochloride 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以13.4 g的产率得到2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-9-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  螺环吡咯烷的合成：药物发现的先进组成部分。

  摘要：

  在药物发现的背景下，从常见的三元环到七元环（杂）脂环酮分两步合成了新型螺环吡咯烷。关键的转变是缺电子的环外烯烃与原位生成的N-苄基甲亚胺叶立德之间的反应。已开发的方法已用于合成已知抗菌剂西他沙星和奥拉莫沙星的中央二胺核。

  DOI：

  10.1002/chem.201702362

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidines: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Maryna V. Butko、Oksana O. Yanshyna、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201702362

  日期：2017.11.27

  In the context of drug discovery, novel spirocyclic pyrrolidines have been synthesized in two steps from common three‐ to seven‐membered‐ring (hetero)alicyclic ketones. The key transformation is a reaction between an electron‐deficient exocyclic alkene and an in situ generated N‐benzyl azomethine ylide. The developed method has been used to synthesize the central diamine core of the known antibacterial

  在药物发现的背景下，从常见的三元环到七元环（杂）脂环酮分两步合成了新型螺环吡咯烷。关键的转变是缺电子的环外烯烃与原位生成的N-苄基甲亚胺叶立德之间的反应。已开发的方法已用于合成已知抗菌剂西他沙星和奥拉莫沙星的中央二胺核。