6-isopropyl-2-mercaptonicotinonitrile | 170888-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-isopropyl-2-mercaptonicotinonitrile
• 英文别名: (3-cyano-6-isopropylpyridin-2-yl)thiol；3-Cyano-6-isopropyl-2-mercaptopyridine；6-(Propan-2-yl)-2-sulfanylidene-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 170888-00-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: APIVRLMIADQBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-2-mercaptonicotinonitrile 、 1-溴乙基乙酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-6-isopropylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种由以下化学式（I）1所代表的化合物，其中环A为苯、环己烷、吡啶、哌啶或其衍生物、咪唑或其衍生物等，环B为苯、环己烷、吡咯或其衍生物、呋喃、噻吩等，R1、R2和R3分别为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基等，W为氢、烷基或羟基羰基烷基，X为卤素、氰基、硝基等，X′为氢、卤素等，Y为烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基、氨基烷基等，其盐和含有该化合物的药物。本发明的化合物对活化淋巴细胞的增殖具有优越的抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US20030203909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-isopropylnicotinonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到6-isopropyl-2-mercaptonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  对HIV-1反式激活应答（TAR）RNA具有非规范性结合模式的小分子的发展。

  摘要：

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01450

文献信息

• Reactions of oxonium derivatives of [B12H12]2− with sulphur nucleophiles. Synthesis of novel B12-based mercaptanes, sulfides and nucleosides
  作者：Andrey Semioshkin、Julia Laskova、Anna Ilinova、Vladimir Bregadze、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.011

  日期：2011.1

  of oxonium derivatives of [B12H12]2− by various S-nucleophiles was studied. Reactions of tetrabutylammonium 1-tetramethylene-(3-oxa)-oxonium-closo-undecahydrododecaborate with thiourea and a series of thiols resulted in novel B12-based mercaptane, aliphatic, aromatic and heteroaromatic sulfides with high yields under mild conditions. This approach was also used for the preparation of novel guanosine

  研究了各种S-亲核试剂对[B 12 H 12 ] 2-的氧鎓衍生物的裂解。四丁基铵1-四亚甲基（3-氧杂）-oxonium-的反应闭合碳-undecahydrododecaborate与硫脲和一系列硫醇导致新颖乙12基硫醇，脂族，芳族和杂芳族硫化物与温和条件下高收率。该方法也用于制备[B 12 H 12 ] 2-的新型鸟苷衍生物。
• Synthesis and transformations of 3-acetylpyridine-2(1H)-thiones
  作者：V. K. Zav’yalova、A. A. Zubarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-008-0197-2

  日期：2008.7

  Reactions of substituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with methyllithium gave 3-acetylpyridine-2(1H)-thiones. The best results were achieved by adding a solid-state thione to a solution of methyllithium in ether (thione: MeLi = 1: 3). The compounds obtained and their 3-pentanoyl analogs were used to synthesize a number of fused heterocyclic systems.

  取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-硫醚与甲基锂反应生成 3-乙酰基吡啶-2(1H)-硫醚。将固态硫酮加入甲基锂在乙醚中的溶液（硫酮：甲基锂=1：3）可获得最佳结果。获得的化合物及其 3-戊酰基类似物被用于合成一些融合杂环系统。
• FUSED BICYCLIC AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1310488A1

  公开（公告）日：2003-05-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein ring A is benzene, cyclohexane, pyridine, piperidine or a derivative thereof, imidazole or a derivative thereof and the like, ring B is benzene, cyclohexane, pyrrole or a derivative thereof, furan, thiophene and the like, R1, R2 and R3 are each hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group, alkoxy and the like, W is hydrogen, alkyl or hydroxycarbonylalkyl, X is halogen, cyano, nitro and the like, X' is hydrogen, halogen and the like, and Y is alkyl, hydroxyalkyl, hydroxycarbonylalkyl, aminoalkyl and the like, a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on the proliferation of activated lymphocyte and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物 其中环 A 是苯、环己烷、吡啶、哌啶或其衍生物、咪唑或其衍生物等，环 B 是苯、环己烷、吡咯或其衍生物、呋喃、噻吩等，R1、R2 和 R3 分别是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基等，W 是氢、烷基或羟基羰基烷基，X 是卤素、氰基、硝基等、W为氢、烷基或羟基羰基烷基，X为卤素、氰基、硝基等，X'为氢、卤素等，Y为烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基、氨基烷基等，其盐以及含有该化合物的药剂。本发明的化合物对活化淋巴细胞的增殖有很好的抑制作用，可作为预防或治疗各种自身免疫性疾病的药物。
• ?-Ketoaldehydes in the synthesis of 6-alkyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones
  作者：N. G. Frolova、V. K. Zav'yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00698508

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of 6-alkyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones by the reactions of the sodium salts of beta-ketoaldehydes with cyanothioacetamide was developed. Pyridinethiones undergo selective S-alkylation with haloacetonitriles and haloacetophenones followed by cyclization to the corresponding thieno[2,3-b] pyridines.
• US7112594B2
  申请人：——

  公开号：US7112594B2

  公开（公告）日：2006-09-26