摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

tetramethylammonium phenoxide | 36439-44-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
tetramethylammonium phenoxide
英文别名
Tetramethylammonium phenolate;tetramethylazanium;phenoxide
tetramethylammonium phenoxide化学式
CAS
36439-44-8
化学式
C4H12N*C6H5O
mdl
——
分子量
167.251
InChiKey
RJXMRBDKMJQPTH-UHFFFAOYSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.08
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    23.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tetramethylammonium phenoxide乙腈 为溶剂, 反应 8.0h, 以78%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    高价镍和钯配合物的实验和计算研究
    摘要:
    本文介绍了由三(吡唑基)硼酸酯和环新叶生物配体支撑的高价镍和钯模型配合物的有机金属化学的详细比较。通过M II前体的电化学和化学氧化研究了M III和M IV氧化态与每种金属的可及性。这些研究表明,Ni II前体易于经历一电子和二电子氧化,以生成稳定的Ni III和Ni IV产物。相反,在所检查的条件下,Pd II类似物仅进行两次电子氧化反应以形成Pd IV。分离的Ni IV和Pd IV配合物的反应性研究表明,它们都参与C(sp 3)-杂原子偶联反应,并且Ni IV处的反应比Pd IV处的反应快约2个数量级。实验和计算机制研究暗示了这些过程的外球S N 2型途径。对于大多数亲核试剂(例如酚盐,乙酸盐,噻吩氧化物),C(sp 3)-杂原子偶联反应可产生TpM II(σ-芳基)产物。但是,以叠氮化物为亲核试剂,初始C(sp 3)–N 3的Ni II产物偶合随后发生C(sp 2)–N插入反应。计算结果表明,该过程中涉及阴离子Ni
    DOI:
    10.1021/acs.organomet.7b00613
  • 作为产物:
    描述:
    四甲基氢氧化铵苯酚乙醇 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 tetramethylammonium phenoxide
    参考文献:
    名称:
    双位官能化离子液体催化剂通过异山梨醇和碳酸二甲酯的一步熔融缩聚合成生物基聚碳酸酯
    摘要:
    利用可再生生物单体合成绿色产品已成为可持续发展的研究趋势。在这项工作中,我们报告了通过生物质衍生的异山梨醇(ISB)和CO 2的一步熔融缩聚反应合成聚异山梨碳酸酯(PIC)的绿色途径环保双位官能化离子液体催化衍生的碳酸二甲酯(DMC);据我们所知,首次合成了一系列这类催化剂,并系统地研究了它们对PIC分子量和端基的影响。结果表明,阳离子和催化剂的阴离子的空间结构可以显着影响它们在聚合物合成反应中的催化性能。同时,发现随着阳离子和阴离子的空间位阻的降低,催化剂活化反应底物的能力逐渐提高。在我们开发的离子液体催化剂中,使用双四乙基对苯二酚氢醌([N 2222 ] 2[HQ]),获得具有53600的重均分子量(M w)和高达99.0%的ISB转化率的PIC 。据我们所知,与现有的传统离子液体催化剂相比,[N 2222 ] 2 [HQ]催化剂是最有效的PIC一步合成催化剂。此外,根据反应过程中所检
    DOI:
    10.1039/d0gc03247f
  • 作为试剂:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Schwetlick, Klaus; Noack, Rainer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 395 - 402
    摘要:
    DOI:
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Multiple Approaches to the In Situ Generation of Anhydrous Tetraalkylammonium Fluoride Salts for S<sub>N</sub>Ar Fluorination Reactions
    作者:Megan A. Cismesia、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford
    DOI:10.1021/acs.joc.7b00481
    日期:2017.5.19
    focuses on the development of practical approaches to the in situ generation of anhydrous fluoride salts for applications in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. We report herein that a variety of combinations of inexpensive nucleophiles (e.g., tetraalkylammonium cyanide and phenoxide salts) and fluorine-containing electrophiles (e.g., acid fluoride, fluoroformate, benzenesulfonyl fluoride
    本文主要讨论的实际方法的原位生成无氟化氢的盐的发展在亲核芳族取代(S应用Ñ AR)的反应。我们在此报告,廉价的亲核试剂(例如,四烷基盐)和含亲电试剂(例如,酰基甲酸酯,苯磺酰氟和芳基氟磺酸酯衍生物)的多种组合对这种转化有效。最终,我们证明了2,6-二甲基苯氧基四甲基铵硫酰氟(SO 2 F 2)的组合是制备无四甲基氟化铵的一种特别实用的方法。此过程适用于S NAr化一系列电子不足的芳基和杂芳基化物以及硝基芳烃
  • Regioselective Carboxylation of Phenols with Carbon Dioxide
    作者:Mohammad Abdur Rahim、Yoshihisa Matsui、Takanori Matsuyama、Yoshio Kosugi
    DOI:10.1246/bcsj.76.2191
    日期:2003.11
    A few novel methods were developed for the regioselective preparation of p-hydroxybenzoic acid (pHBA) and its amino derivative by means of the Kolbe–Schmitt reaction. Thus, the carboxylation of tetraalkylammonium phenoxide at 125 °C under the CO2 pressure of 5.0 MPa in the presence of K2CO3 gave pHBA in a maximum yield of 56% with the regioselectivity of 97–100%. The carboxylation of potassium phenoxide (PhOK) at 230 °C under the CO2 pressure of 0.5 MPa also gave pHBA regioselectively in a 39% yield, together with unaltered phenol (61%). Under such conditions, the potassium salt of salicylic acid (SA) once formed was transformed into pHBA. Heat treatment of the dipotassium salt of 13C labeled SA indicated that the transformation occurs via two pathways, i.e., the intramolecular rearrangement of the salicylate (66%) and the decarboxylation of the salicylate followed by the recarboxylation of the resulting PhOK (34%). Furthermore, the carboxylation of cesium m-aminophenoxide and 5-amino-1-naphthoxide with CO2 gave regioselectively 4-hydroxyanthranilic and 8-amino-4-hydroxy-1-naphthoic acids, respectively, in good yields. This is a simple one-pot reaction giving these industrially useful acids with good yields.
    通过 Kolbe-Schmitt 反应,开发了几种新的方法来区域选择性地制备对羟基苯甲酸(pHBA)及其基衍生物。因此,在 125 ℃、二氧化碳压力为 5.0 兆帕的条件下,在 K2CO3 的存在下对四烷基氧化物进行羧化,得到 pHBA,最高收率为 56%,区域选择性为 97-100%。在二氧化碳压力为 0.5 兆帕的条件下,于 230 摄氏度对苯氧(PhOK)进行羧化反应,也能得到具有区域选择性的 pHBA,收率为 39%,同时还能得到未改变的苯酚(61%)。在这种条件下,水杨酸SA)的盐一旦形成,就会转化为 pHBA。对 13C 标记的水杨酸盐进行的热处理表明,这种转化是通过两种途径进行的,即水杨酸盐的分子内重排(66%)和水杨酸盐的脱羧反应,然后是生成的 PhOK 的再羧化反应(34%)。此外,用 CO2 对间氨基苯酚和 5-基-1-氧化物进行羧化,可分别得到具有选择性的 4-羟酸和 8-基-4-羟基-1-酸,而且产率很高。这是一个简单的一锅反应,能以良好的收率得到这些工业上有用的酸。
  • Mononuclear and Dinuclear Copper Complexes of Tridentate Redox‐active Ligands with Tunable H‐bonding Donors: Structure, Spectroscopy and H <sup>+</sup> /e <sup>−</sup> Reactivity
    作者:Tong Wu、Justin Musgrove、Maxime A. Siegler、Isaac Garcia‐Bosch
    DOI:10.1002/asia.202100286
    日期:2021.6.14
    this research article, we describe the synthesis and characterization of mononuclear and dinuclear Cu complexes bound by a family of tridentate redox-active ligands with tunable H-bonding donors. The mononuclear Cu-anion complexes were oxidized to the corresponding “high-valent” intermediates by oxidation of the redox-active ligand. These species were capable of oxidizing phenols with weak O−H bonds via
    在这篇研究文章中,我们描述了由具有可调 H 键供体的三齿氧化还原活性配体家族结合的单核和双核配合物的合成和表征。通过氧化还原活性配体的氧化,单核阴离子配合物被氧化成相应的“高价”中间体。这些物种能够通过 H 原子提取氧化具有弱 O-H 键的酚类。H 原子抽象的热力学分析,包括还原电位测量,p K a测定和动力学研究表明,与 Cu 配位的阴离子的修饰和 H 键供体的变化不会导致“高价”CuY 配合物(Y:氢氧化物、盐和乙酸盐)反应性的重大差异,这表明三齿配体支架充当 H +和 e -受体。
  • C(sp<sup>3</sup>)–O Bond-Forming Reductive Elimination from Pd<sup>IV</sup>with Diverse Oxygen Nucleophiles
    作者:Nicole M. Camasso、Mónica H. Pérez-Temprano、Melanie S. Sanford
    DOI:10.1021/ja507056u
    日期:2014.9.10
    This article describes an investigation of C(sp(3))-O bond-forming reductive elimination reactions from Pd(IV) complexes. Phenoxide, acetate, difluoroacetate, dimethylphosphate, tosylate, and nitrate nucleophiles are shown to participate in this reaction. In all cases, C(sp(3))-O bond formation occurs with high selectivity over potentially competing C(sp(2))-O coupling. Additives have a profound impact
    本文介绍了 Pd(IV) 配合物的 C(sp(3))-O 键形成还原消除反应的调查。苯氧化物、乙酸盐二氟乙酸盐、磷酸二甲酯、甲苯磺酸盐和硝酸盐亲核试剂显示参与该反应。在所有情况下,C(sp(3))-O 键的形成以高选择性发生,而不是潜在竞争的 C(sp(2))-O 耦合。添加剂对这些还原消除反应的化学选择性有深远的影响。发现过量的 RO(-) 限制竞争性 C(sp(3))-C(sp(2)) 键形成还原消除,而路易斯酸性阳离子的存在被发现抑制竞争性 C(sp(3)) ))-F 耦合。进行了机械调查,
  • [(MeCN)Ni(CF<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sup>−</sup> and [Ni(CF<sub>3</sub>)<sub>4</sub>]<sup>2–</sup>: Foundations toward the Development of Trifluoromethylations at Unsupported Nickel
    作者:Scott T. Shreiber、Ida M. DiMucci、Mikhail N. Khrizanforov、Charles J. Titus、Dennis Nordlund、Yulia Dudkina、Roger E. Cramer、Yulia Budnikova、Kyle M. Lancaster、David A. Vicic
    DOI:10.1021/acs.inorgchem.0c01020
    日期:2020.7.6
    a physically more reduced state. In the cases of [(MeCN)Ni(CF3)3]− and [Ni(CF3)4]2–, these complexes are better physically described as d9 metal complexes. [(MeCN)Ni(CF3)3]− is electrophilic and reacts with other nucleophiles such as phenoxide to yield the unsupported [(PhO)Ni(CF3)3]2– salt, revealing the broader potential of [(MeCN)Ni(CF3)3]− in the development of “ligandless” trifluoromethylations
    阴离子[(MeCN)Ni(CF 3)3 ] -和[Ni(CF 3)4 ] 2–分别通过将3和4当量的AgCF 3分别正式添加到[(dme)NiBr 2 ]中来制备。在[PPh 4 ] +的存在下抗衡。通过使用密度泛函理论(DFT)计算,面向光谱的组态相互作用(SORCI)计算,X射线吸收光谱和循环伏安法,可以深入了解这些新化合物的电子性质。数据共同表明,即使在最常见的(II)氧化态下,的三甲基络合物也是高度共价的体系,因此,空穴在三甲基配体上分布,出乎意料地使属呈物理上更易还原的状态。在[(MeCN)Ni(CF 3)3 ] -和[Ni(CF 3)4 ] 2–的情况下,这些配合物的物理描述较好为d 9属配合物。[(MeCN)Ni(CF 3)3 ] -是亲电子的,可与其他亲核试剂如盐反应生成不支持的[(PhO)Ni(CF 3)3 ] 2-盐,显示出[(MeCN)的潜力更大Ni(CF
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S,S)-邻甲苯基-DIPAMP (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(-)-4,12-双(二苯基膦基)[2.2]对环芳烷(1,5环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[(4-叔丁基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[(3-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-4,7-双(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-7“-[(吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2”,3,3'-四氢1,1'-螺二茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4S,4''S)-2,2''-亚环戊基双[4,5-二氢-4-(苯甲基)恶唑] (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (3aR,6aS)-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2(1H)-羧酸酯 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[((1S,2S)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1S,2S,3R,5R)-2-(苄氧基)甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己-3-醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(2,6-二氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙蒿油 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫-d6 龙胆紫