4-(2-hydroxythiobenzoyl)morpholine | 2032-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxythiobenzoyl)morpholine
• 英文别名: N-(2-hydroxythiobenzoyl)morpholine；o-Hydroxy-thiobenzomorpholide；4-(2-hydroxy-thiobenzoyl)-morpholine；4-(2-Hydroxy-thiobenzoyl)-morpholin；2-Hydroxy-thiobenzoesaeure-morpholid；4-(2'-hydroxythiobenzoyl)morpholin；N-Morpholinylthiosalicylamide；(2-hydroxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanethione
• CAS: 2032-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00023362
• 分子量: 223.296
• InChiKey: PNUFSDJAVWXYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxythiobenzoyl)morpholine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 以90%的产率得到水杨酸
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE-ASSISTED RAPID HYDROLYSIS AND PREPARATION OF THIOAMIDES BY WILLGERODT-KINDLER REACTION

  摘要：

  Aldehydes and aryl alkyl ketones were efficiently transformed to thioamides with the same number of carbon atoms via Willgerodt-Kindler reaction under microwave irradiation in solvent-free conditions. The thioamides obtained were hydrolyzed to corresponding carboxylic acids with microwave dielectric heating in one minute. Both reactions are very fast and the yields are excellent.

  DOI：

  10.1081/scc-100000216
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 水杨醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到4-(2-hydroxythiobenzoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫酸化多硼酸盐催化Kindler反应：快速，高效和绿色方案

  摘要：

  摘要使用硫酸化的多硼酸盐催化剂开发了一种快速，绿色，有效的一锅三组分Kindler反应。该方法描述了醛，胺/乙酸铵和硫的反应，用于在无溶剂条件下于100°C的条件下使用硫酸化多硼酸盐合成硫酰胺。本方案的关键特征是高产率，较短的反应时间，易于后处理和催化剂的可回收性，这给出了经济上和生态上的回报。本方法还具有耐受多种官能团的能力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1944-6

文献信息

• Cellulose-reinforced poly(ethylene-<i>co</i>-vinyl acetate)-supported Ag nanoparticles with excellent catalytic properties: synthesis of thioamides using the Willgerodt–Kindler reaction
  作者：Anoop Singh、Sanjeev Saini、Narinder Singh、Navneet Kaur、Doo Ok Jang

  DOI：10.1039/d1ra09225a

  日期：——

  Fourier-transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray, and powder X-ray diffraction. Thereafter, the obtained hybrid was used as a catalyst for the Willgerodt–Kindler reaction of aromatic aldehydes, amines, and S8 to synthesize thioamides with excellent yields. The developed catalytic system exhibited high stability and recyclability. Moreover, the mechanical properties

  纤维素是一种生物衍生聚合物，广泛用于食品包装、染料去除、涂料和固载催化。多相催化剂在环境修复中起着至关重要的作用。在此背景下，对绿色和高性价比催化剂的需求迅速增加。本研究从稻草中提取纤维素，建立了一种高活性的固载催化模型。首先，纤维素与聚（乙烯-co-醋酸乙烯酯）（PEVA），然后将Ag纳米颗粒（AgNPs）插入纤维素-PEVA复合材料中。该过程涉及在硼氢化钠存在下还原 AgNPs。使用傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线和粉末 X 射线衍射对制备的杂化催化剂进行了表征。此后，获得的杂化物被用作芳族醛、胺和 S 8的 Willgerodt-Kindler 反应的催化剂以优异的收率合成硫代酰胺。开发的催化体系表现出高稳定性和可回收性。此外，使用拉伸强度和冲击试验评估了混合催化剂的机械性能。还进行了数字图像的 RGB 分析以研究催化剂的主要成分。
• Half-sandwich Ru(II)-thioamide complexes as catalysts for one pot synthesis of aromatic 1,5-diketones
  作者：Haritha Rajasekaran、Peter Jerome、Eugene V. Eliseenkov、Vadim P. Boyarskiy、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122322

  日期：2022.5

  Four Ru(II)-arene thioamide complexes of the type [(η6-cymene)Ru(PPh3)(L)]+ (L = bidentate monoanionic thioamide ligand) have been synthesized and isolated as their hexafluorophosphate salts. All these complexes are fully characterized by spectroscopic methods. Molecular structures of the ligands (HL2 and HL3) and complex (3) were determined by single crystal X-ray crystallography. The ligands coordinated

  [( η 6 -伞花烃)Ru(PPh 3 )(L)] + ( L = 双齿单阴离子硫代酰胺配体)类型的四种Ru(II)-芳烃硫代酰胺配合物 已合成并分离为它们的六氟磷酸盐。所有这些配合物都通过光谱方法充分表征。配体 (HL2 和 HL3) 和复合物 ( 3 ) 的分子结构通过单晶 X 射线晶体学确定。配体通过酚O和硫代酰胺S原子与Ru中心配位。在 KO t Bu存在下，所有四种配合物均作为催化剂在芳香酮和醇的一锅法合成 1,5-二酮中进行了测试，并通过 GC/GC-MS/ 1对产物进行了分析。核磁共振氢谱。配合物1和2充当催化剂以产生 1,5-二酮，而配合物3和4催化反应形成烷基化酮。反应范围扩大到各种取代的醇和酮，用催化剂 1制备 1,5-二酮。
• Palladium(II) O^S thioamide complexes catalyzed Guerbet type reaction: β-Alkylation of cyclohexanol with primary alcohols
  作者：Haritha Rajasekaran、Atulya Retnakaran、Dorothy Priyanka Dorairaj、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154248

  日期：2022.12

  Pd(II)-PPh3 complexes containing salicylaldehyde based thioamide ligands (1–3) have been synthesized and characterized by analytical and spectroscopic (FT-IR, UV–Visible, HR-MS and NMR) techniques. Spectroscopic methods revealed square planar geometry for all the complexes. These complexes were tested as catalysts for Guerbet-type reaction i.e. dialkylation of cyclohexanol with primary alcohols. The

  已合成含有基于水杨醛的硫代酰胺配体 ( 1 – 3 ) 的Pd(II)-PPh 3配合物，并通过分析和光谱（FT-IR、UV-Visible、HR-MS 和 NMR）技术对其进行了表征。光谱方法揭示了所有配合物的方形平面几何形状。这些络合物作为格尔伯特型反应（即环己醇与伯醇的二烷基化）的催化剂进行了测试。优化了反应条件。带有吗啉基的配合物1成为最好的催化剂，它被用于将反应范围扩展到几种取代的伯醇。使用柱色谱法分离二烷基化产物，并使用 GC-MS 和1核磁共振氢谱。
• Infrared spectra of several thiopiperidides and thiomorpholides
  作者：Felicia Cornea、Cornelia Cercasov、Mariana Ciureanu

  DOI：10.1016/0584-8539(80)80073-0

  日期：1980.1
• Silver Ion-mediated Desulfurization of N,N-Disubstituted 2-Hydroxythiobenzamides
  作者：Isao Shibuya、Kazumasa Honda、Yasuo Gama、Masao Shimizu

  DOI：10.3987/com-01-9396

  日期：——

  Silver ion-mediated desulfurization of N-(2-hydroxythiobenzoyl)morpholine (1a) or -piperidine (1b) was used to develop a new synthetic method for heterocycles such as 1,3-benzoxazin-1-ium salts. 2-Amino-4-morpholino- and 2-amino-4-piperidino-1,3-benzoxazin-1-ium perchlorate (2a, 2b) or 2-(NN-dimethylamino)-4-morpholino- and 2-(N,N-dimethylamino)-4-piperidino-1,3-benzoxazin-1-ium perchlorate (3a, 3b) were obtained by treatment of la and 1b, respectively, with silver perchlorate in the presence of excess cyanamide or N,N-dimethylcyanamide, and the structure of 3a was confirmed by X-Ray crystallography. Desulfurization of 1 with AgOCN afforded 1,3-benzoxazin-2-ones (4). In addition, treatment of 1 with methyl cyanoacetate in the presence of silver trifluoroacetate and triethylamine gave 3-cyanochromen-2-ones (5).