7a-methyltetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-one | 114983-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7a-methyltetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-one
• 英文别名: 7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazol-5-one；7a-Methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazol-5-on；7a-Methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo(2,1-b)thiazol-5-one；7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-5-one
• CAS: 114983-58-3
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: LKJRXJIVGFDIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-methyltetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到3,4-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 巯基乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到7a-methyltetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111

文献信息

• The Mechanism of Action of Antibiotics. The Reaction of Unsaturated Lactones with Cysteine and Related Compounds
  作者：Chester J. Cavallito、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/ja01227a037

  日期：1945.11
• Preparation of Thiazolidines and Related Compounds: Lactams and Lactamidines
  作者：G. L. Oliver、J. R. Dann、J. W. Gates

  DOI：10.1021/ja01536a045

  日期：1958.2
• [EN] TEAD INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD
  申请人：[en]ORION CORPORATION

  公开号：WO2022219246A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein A, Z, L, R1, R2, R3, R4, R5and R33are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula (I) possess utility as inhibitors of TEAD. The compounds are useful as medicaments in the treatment of diseases or conditions wherein inhibition of TEAD is desired, such as cancer and chronic pain.