N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide | 341018-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 4'-fluoro-3'-chlorosalicylanilide
• CAS: 341018-39-1
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO₂
• mdl: MFCD00120193
• 分子量: 265.671
• InChiKey: HYSCLYSSJBEBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  平行合成策略在酰胺连接的小分子中作为TNF-α刺激的软骨细胞中有效的软骨保护剂的发现的新应用。

  摘要：

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149317

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING OSTEOCLAST GROWTH
  申请人：CHANG Deh-Ming

  公开号：US20120232105A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A pharmaceutical composition for inhibiting osteoclast growth is disclosed in the present invention. The pharmaceutical composition includes a compound represented by a formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt and carrier: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 can be one selected from a group consisting of hydrogen, halogen, C 1 ≈C 10 alkyl group, C 2 ≈C 10 alkynyl group, amino group, haloalkyl group and sulfonamide group.

  本发明揭示了一种用于抑制成骨细胞生长的药物组合物。该药物组合物包括一个由公式（I）表示的化合物，以及药用可接受的盐和载体。其中，R1、R2、R3、R4可以从氢、卤素、C1〜C10烷基、C2〜C10炔基、氨基、卤代烷基和磺酰胺基组成的群体中选择一个。
• One-Pot Synthesis of Salicylanilides by Direct Amide Bond Formation from Salicyclic Acid Under Microwave Irradiation
  作者：Cheng-Rong Lu、Bei Zhao、Ying-Peng Jiang、Hao Ding、Sheng Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481745

  日期：2011.4.5

  [image omitted] A highly efficient protocol for the preparation of aromatic amides is described by the direct reactions between salicyclic acid and aromatic amines in the presence of phosphorous trichloride under microwave irradiation. The method has several advantages over the conventional methods, including operational simplicity, good yield, and reduced reaction time.
• AGENTS AND METHODS FOR TREATING ISCHEMIC AND OTHER DISEASES
  申请人：Sun Xiujun

  公开号：US20110251182A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This invention relates to methods of screening for modulators of mammalian cell injury cause by TRPM7 gene and protein activity, compounds that modulate TRPM7 gene and protein activity and methods of treatment of mammalian cell injury using modulators of TRPM7 gene and protein activity.
• US8772344B2
  申请人：——

  公开号：US8772344B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US9566284B2
  申请人：——

  公开号：US9566284B2

  公开（公告）日：2017-02-14