Bis(benzoyloxymethyl)diacetylene | 24996-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(benzoyloxymethyl)diacetylene
• 英文别名: 2,4-hexadiynylene dibenzoate；1,6-bis(benzoyloxy)hexadiyne-2,4；1,6-bis(benzoyloxy)2,4-hexadiyne；1,6-bisbenzoyloxyhexa-2,4-diyne；Hexa-2,4-diin-1,6-diol-dibenzoat；2,4-Hexadiin-1,6-diol-dibenzoat；2,4-Hexadiinylendibenzoat；6-benzoyloxyhexa-2,4-diynyl benzoate
• CAS: 24996-65-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JCZJRGIBGWSWTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  509.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(benzoyloxymethyl)diacetylene 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.8%的产率得到2,5-bis(benzoyloxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩衍生物的抗菌活性

  摘要：

  在我们在生物活性化合物合成领域的研究过程中，我们制备了一种新型的噻吩衍生物，2,5-双（芳氧基甲基）噻吩，并研究了它们的抗菌活性。噻吩衍生物的合成是通过取代苯甲酸的对称二乙炔酯与硫氢化钠在丙酮中根据该方案反应进行的

  DOI：

  10.1007/bf00767666
• 作为产物：
  描述：

  苯酸炔丙酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到Bis(benzoyloxymethyl)diacetylene
  参考文献：
  名称：

  不含辅助物质的连续流氧化均偶联剂：利用固体碱催化剂

  摘要：

  在均偶联反应中，芳族胺和乙炔的催化氧化二聚具有突出的合成重要性。两种转化都需要使用外来的碱和配体，这在涉及环境影响和工艺成本方面具有明显的缺点。我们利用含铜的层状双氢氧化物的固有基本特性来促进炔烃和苯胺衍生物的催化均偶联，而无需任何辅助物质。在连续流系统中对反应进行了研究，以实现扩展的化学强化参数空间，并通过对停留时间的策略性控制来避免不良的反应路径。宝贵的1,4-二取代1

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.02.012

文献信息

• Efficient Copper(II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions
  作者：Venkitasamy Kesavan、Kaluvu Balaraman

  DOI：10.1055/s-0030-1258199

  日期：2010.10

  in quantitative yields using the copper(II) acetate catalyzed homocoupling of terminal alkynes in the presence of a stoichiometric amount of piperidine at 25 ˚C under aerobic conditions. We also accomplished facile syntheses of unsymmetric 1,3-diynes by heterocoupling terminal alkynes in very good yields under the reported reaction conditions. terminal alkynes - copper(II) acetate - piperidine - homocoupling

  在有氧化学计量的哌啶存在下，在25°C的有氧条件下，使用乙酸铜（II）催化的末端炔烃均相偶联，可以定量收率获得对称的1,3-二炔。在报告的反应条件下，我们还通过非常好的收率通过末端炔烃的异质偶联完成了不对称1,3-二炔的不对称合成。 末端炔烃-乙酸铜（II）-哌啶-同偶联-杂偶联-对称1,3-二炔-不对称1,3-二炔
• Alkynylcopper(i) polymers and their use in a mechanistic study of alkyne–azide click reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Daniel P. Harris、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1039/b924649e

  日期：——

  Polymeric dinuclear alkynylcopper(I) complexes, for example phenylethynylcopper(I), can be prepared by a robust method involving the interaction of terminal alkynes with copper(II) salts in acetonitrile. The use of the ladder polymers provides heterogeneous catalysts for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions and provides important mechanistic information.

  聚合双核炔基铜（I）络合物，例如苯基乙炔基铜（I），可以通过一种健壮的方法制备，该方法涉及末端炔烃与乙腈中的铜（II）盐的相互作用。梯形聚合物的使用为铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应提供了非均相催化剂，并提供了重要的机理信息。
• Ligand- and Base-Free Synthesis of 1,3-Diynes Catalyzed by Low Loading of Heterogeneous Pd/C and CuI
  作者：Hironao Sajiki、Takanori Kurita、Masami Abe、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi

  DOI：10.1055/s-2007-986663

  日期：2007.10

  A facile and environmentally friendly synthetic method for a variety of symmetrical 1,3-diyne derivatives based on the Pd/C-CuI-catalyzed homocoupling reaction of terminal alkynes has been developed. The reaction was efficiently catalyzed by the ­extremely low loading (0.01-0.03 mol%) of Pd/C and CuI (3 mol%) in the presence of molecular oxygen (O2) as an oxidant without any phosphine ligands and bases.

  一种简便且环保的合成方法已被开发应用于多种对称的1,3-二炔衍生物，基于Pd/C-CuI催化的末端炔烃自偶联反应。该反应在分子氧（O2）作为氧化剂的存在下，高效催化，仅使用极低负载量（0.01-0.03 mol%）的Pd/C和3 mol%的CuI，无需任何膦配体和碱。
• Alternating Diacetylene Copolymer Utilizing Perfluorophenyl−Phenyl Interactions
  作者：Rui Xu、Volker Gramlich、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/ja0603204

  日期：2006.4.1

  respect to their reactivity toward topochemical polymerization in the crystalline state. The 1:1 cocrystal 4.5 was successfully polymerized to the corresponding poly(diacetylene) copolymer 7, as evidenced by solid-state (13)C NMR and Raman spectroscopy, as well as single-crystal structure analysis of the monomer-polymer cocrystal. Thus, perfluorophenyl-phenyl interactions were utilized as complementary

  制备了对称二乙炔、2,4-己二炔二苯甲酸酯 4 和 2,4-己二亚炔双(五氟苯甲酸酯) 5 以及不对称的 6-(五氟苯甲酰氧基)六-2,4-二炔苯甲酸酯 6 并对其进行了研究。在结晶状态下对拓扑化学聚合的反应性。固态 (13) C NMR 和拉曼光谱以及单体-聚合物共晶的单晶结构分析证明，1:1 共晶 4.5 成功聚合为相应的聚（二乙炔）共聚物 7。因此，全氟苯基-苯基相互作用被用作互补的超分子合成子，用于两种不同的丁二炔单体的共结晶及其前所未有的转化为严格交替的丁二炔共聚物。
• A Photocatalyzed Synthesis of Naphthalenes by Using Aniline as a Traceless Directing Group in [4 + 2] Annulation of Amino-benzocyclobutenes with Alkynes
  作者：Qile Wang、Nan Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00716

  日期：2017.6.2

  We report a visible-light-promoted synthesis of substituted naphthalenes via [4 + 2] annulation of amino-benzocyclobutenes with alkynes. Amino-benzocyclobutenes, which are conveniently synthesized by [2 + 2] cycloaddition of arynes with ketenes followed by reductive amination, undergo regioselective opening of the cyclobutenyl ring to reveal a presumably distonic radical cation upon photooxidation

  我们报告了通过[4 + 2]与炔烃的氨基苯并环丁烯环化的可见光促进的取代萘的合成。氨基-苯并环丁烯通常是通过[2 + 2]芳烃与乙烯酮的环加成反应，然后进行还原性胺化反应而方便地合成的，它们在环丁烯基环的区域选择性打开，从而在被激发的铱络合物进行光氧化时显示出大概为歧离的自由基阳离子。二硅烷基自由基阳离子与末端和内部炔烃以及二炔进行环化反应，得到结构上各异的萘。环空的区域化学遵循向炔烃中添加亲核碳自由基所显示的模式。