2-acetylpyridine benzoylhydrazone | 1219-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine benzoylhydrazone
• 英文别名: APBH；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)benzamide
• CAS: 1219-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: CNLUCMLHJNZXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine benzoylhydrazone 在 air 、 (C₂H₅)3N 、 H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Fe((2-acetylpyridine benzoylhydrazone)(-1H))2](1+)
  参考文献：
  名称：

  三齿吡啶基芳酰基hydr与铁的配位通用性：追踪难以捉摸的基于芳酰基hydr基的三价铁自旋交联分子材料†

  摘要：

  两个潜在的三齿和单质Schiff碱 乙酰吡啶苯甲hydr（HL 1）和乙酰吡啶4-叔丁基苯甲酰hydr（HL 2）由于金属中心对铁的互变异构的倾向，显示出对铁具有显着的配位通用性。每个吡啶基芳酰hydr配体在严格控制的反应条件下与亚铁离子或铁离子络合，得到三种六配位单核化合物[Fe II（HL）2 ]（ClO 4）2，[Fe II L 2 ]和[Fe III L 2 ] ClO 4（HL = HL 1或HL 2）表现出与其强烈的CT可见光吸收一致的不同颜色。合成操作主要取决于反应物的化学计量，反应混合物的碱性和溶剂的选择。电化学上，这些铁化合物均表现出可逆的以金属为中心的氧化还原过程。从所有方面看来，[Fe III（L 1）2 ] ClO 4是晶体学上阐明的铁（III的仅两个实例之一））吡啶基芳酰基hydr的双螯合物。几个相关的物理测量结果已经确定，每个席夫碱都能稳定铁的多种自旋态。这些配

  DOI：

  10.1039/c1dt11407g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetylpyridine benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally Efficacious MYC Inhibitor for Liver Cancer Using a GNMT-Based High-Throughput Screening System and Structure–Activity Relationship Analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00093

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Copper(II) Complexes with Schiff Base Ligands
  作者：Bon Kweon Koo

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.1.103

  日期：2015.2.20

  Recently, dinuclear copper(II) complexes, [Cu2(L)2(CH3COO)](ClO4) (L = 2benzoylpyridine S-methyldithiocarbazate) and [Cu2L2(SO4)] (L = di-2-pyridyl ketone N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl)thiosemicarbazone) in which sulfur atom from Schiff bases ligand together with acetate or sulfate oxygen atoms bridges the two copper(II) ions, respectively, were reported. Although many metal(II)-Schiff base complexes

  含有N，O / S供体原子的席夫碱及其金属配合物由于其有趣的结构基序以及工业，抗真菌和生物学应用而受到了广泛的关注。最近，双核铜（II）配合物，[Cu2（L）2（CH3COO）]（ClO4）（L = 2苯甲酰基吡啶S-甲基二硫代氨基甲酸酯）和[Cu2L2（SO4）]（L =二-2-吡啶基酮N（4）报道了N（4）-（丁烷-1,4-二基）硫代半脲，其中来自席夫碱配体的硫原子与乙酸盐或硫酸盐氧原子一起桥接两个铜（II）离子。尽管已报道了许多金属（II）-席夫碱配合物，但双核Cu（II）配合物由席夫碱和其他第二配体组成，特别是，通过除溶剂分子或金属盐的抗衡阴离子作为起始原料以外的另一种第二配体连接的双核配合物很少公开。在这种情况下，我们报道了基于乙酰吡啶的二硫代氨基甲酸酯或4-苯基-3-硫代氨基脲与苯甲酸（H2BA）作为第二配体的双核Cu（II）配合物。对于金属离子，苯甲酸可提供由羧基或羟基显示的
• Synthesis, structural characterization and catalytic transfer hydrogenation of ruthenium(II) carbonyl complexes bearing N,N,O pincer type benzoylhydrazone ligands
  作者：Pandimuni Kalpaga Suganthy、Rupesh Narayana Prabhu、Venugopal Shanmugham Sridevi

  DOI：10.1016/j.poly.2014.12.016

  日期：2015.3

  as by elemental (C,H,N) analysis. A single crystal X-ray diffraction study of a representative complex, [Ru(L1)Cl(CO)(PPh 3 )] ( 1 ), confirms a pincer-like N,N,O coordination mode of the benzoylhydrazone ligand via the pyridine N, the azomethine N and the deprotonated amide O atoms, with the formation of two five-membered fused chelate rings, and indicates a distorted octahedral geometry around the

  摘要方便地合成了四个新的通式为[Ru（L）Cl（CO）（PPh 3）]的八面体钌（II）羰基苯甲酰hydr配合物（其中HL =取代的2-乙酰基吡啶苯甲酰hydr； H表示可解离的质子）已进行了描述。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，UV-Vis）技术以及元素（C，H，N）分析可完成对配合物的表征。代表性配合物[Ru（L1）Cl（CO）（PPh 3）]（1）的单晶X射线衍射研究证实了苯甲酰hydr配体通过吡啶的类似钳状的N，N，O配位模式N，偶氮甲碱N和去质子化的酰胺O原子，形成两个五元稠合的螯合环，表明钌（II）中心周围的八面体几何形状失真。进一步，已经研究了配合物1对于取代的苯乙酮向相应的仲醇转移氢化的催化效率。还评估了碱和催化剂负载量在转移氢化反应中的影响。发现该配合物是在异丙醇/ KOH存在下的有效催化剂，转化率高达99.2％。
• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Tricarbonylrhenium(<scp>i</scp>) complexes with 2-acetylpyridine-derived hydrazones are cytotoxic to NCI-H460 human large cell lung cancer
  作者：Camila Vargas Garcia、Gabrieli Lessa Parrilha、Bernardo Lages Rodrigues、Sarah Fernandes Teixeira、Ricardo Alexandre de Azevedo、Adilson Kleber Ferreira、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1039/c6nj00050a

  日期：——

  cancer. Complexes (2) and (3) induced apoptosis on NCI-H460 cells. Complex (2) induced mitochondrial damage while treatment with 3 showed a later response, suggesting that probably the same effect would be observed at higher concentrations or longer treatments. Both complexes (2) and (3) showed a high antioxidant activity, 2 being more potent in reducing intracellular reactive oxygen species (ROS) production

  络合物[ReCl（CO）3（H2AcPh）]（1），[ReCl（CO）3（H2Ac p ClPh）]·0.5C 7 H 8（2）和[ReCl（CO）3（H2Ac p NO 2 Ph）用2-乙酰基吡啶-苯基hydr（H2AcPh）及其对-氯苯基hydr （H2Ac p ClPh）和对-硝基苯基hydr（H2Ac p NO 2 Ph）类似物获得]·0.5C 7 H 8（3）。协调tricarbonylrhenium（我）对NCI-H460人大细胞肺癌具有更高的抗增殖活性。复合物（2）和（3）诱导NCI-H460细胞凋亡。复合物（2）诱导线粒体损伤，而用3处理则显示出较晚的响应，这表明在更高浓度或更长的治疗时间可能会观察到相同的效果。配合物（2）和（3）均显示出高的抗氧化活性，2在减少细胞内活性氧（ROS）产生方面更有效。
• Use of Acylhydrazine- and Acylhydrazone-Type Ligands to Promote CuI-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides with N-Heterocycles
  作者：Liuyi Li、Lei Zhu、Dagui Chen、Xuelei Hu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100112

  日期：2011.5

  A series of ten acylhydrazine- and acylhydrazone-type ligands were designed and synthesized. Their electronic and steric properties were easily modified and tuned by varying the substituents in the vicinity of the acylhydrazine and acylhydrazone units. The effect of ligands on the catalytic activity of Ullmann reactions was assessed by using a combination of these ligands with CuI. The catalytic system

  设计并合成了一系列十个酰基肼和酰基腙型配体。通过改变酰基肼和酰基腙单元附近的取代基，它们的电子和空间性质很容易被修改和调整。通过使用这些配体与 CuI 的组合来评估配体对 Ullmann 反应催化活性的影响。该催化体系对于唑类与芳基和杂芳基溴化物的 C-N 偶联反应非常有效。