2-benzoyl-3-chlorobenzoic acid | 4889-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-benzoyl-3-chloro-benzoic acid；2-Benzoyl-3-chlor-benzoesaeure；Chlorbenzoylbenzoesaure
• CAS: 4889-73-0
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃
• 分子量: 260.677
• InChiKey: JEZQCHJJLYRNOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.8-234.2 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  461.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-chlorobenzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  A STUDY OF THE DEHYDRATION OF DERIVATIVES OF ORTHOBENZOYLBENZOIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01366a027
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 三氯化铝 、 氯 作用下， 生成 2-benzoyl-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Behavior of 3-Chlorophthalic Anhydride in Friedel-Crafts and Grignard Condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a054

文献信息

• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 12. The mechanism of the alkaline hydrolysis of 3-substituted phenyl 2-acetyl- and 2-benzoyl-benzoates
  作者：Fredrick Anvia、Keith Bowden

  DOI：10.1039/p29900001805

  日期：——

  Rate coefficients have been measured for the alkaline hydrolysis of 3-substituted phenyl 2-acetyl-and 2-benzoyl-benzoates in 70%(v/v) dioxane–water at several temperatures. The enthalpies and entropies of activation have been evaluated. The effects of substitution have been assessed by means of the Hammett equation. Comparison of the reaction constants with those for model systems, as well as the relative

  在70％（v / v）二恶烷-水中，在几个温度下，已测量了3-取代的2-乙酰基苯基苯甲酸和2-苯甲酰基苯甲酸苯酯的碱水解的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了替代的影响。将反应常数与模型系统的反应常数进行比较，以及相对速率和活化参数，表明2-乙酰基酯的速率确定步骤受到酮-羰基上氢氧根阴离子和2-酮基酯的攻击。苯甲酸酯是对酯-羰基的分子内攻击，其随后是在酮-羰基上平衡添加氢氧根阴离子。
• Synergism of Fe/Ti Enabled Regioselective Arene Difunctionalization
  作者：Yi-Ming Wei、Xiao-Di Ma、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jacs.2c13207

  日期：2023.1.25

  Regioselective difunctionalization of arenes remains a long-standing challenge in organic chemistry. We report a novel and general Fe/Ti synergistic methodology for regioselective synthesis of various polysubstituted arenes through either E/E′ or Nu/E ortho difunctionalizations of arenes. Preliminary results showed that an unprecedented 1,2-Fe/Ti heterobimetallic arylene intermediate bearing two distinct

  芳烃的区域选择性双官能化仍然是有机化学中长期存在的挑战。我们报告了一种新颖且通用的 Fe/Ti 协同方法，用于通过芳烃的 E/E' 或 Nu/E邻位双官能化区域选择性合成各种多取代芳烃。初步结果表明，具有两个不同 C-M 键的前所未有的 1,2-Fe/Ti 杂双金属亚芳基中间体对于区域选择性双官能化至关重要。
• Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130
  作者：Fouche、Blondel、Horclois、James、Leger、Poiget

  DOI：——

  日期：——
• 5-Aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols. Novel class of anorectic agents
  作者：Paul Aeberli、Phillip Eden、John H. Gogerty、William J. Houlihan、Chris Penberthy

  DOI：10.1021/jm00236a014

  日期：1975.2

  A series of 5-aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols (IV), prepared by the LiA1H4 reduction of the corresponding 9b-aryl-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones (II), was evaluated for suppression of food consumption in rats. One member of this series, 5-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol (6, mazindol), was evaluated in squirrel and capuchin monkeys and found to have anorexic activity approximately equal to d-amphetamine.