p-methoxybenzyl-S-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-thiocarbamate | 76780-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl-S-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-thiocarbamate
• 英文别名: S-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 76780-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: WDCATGNEUKOJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl-S-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-thiocarbamate 、 D-精氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到Z(OMe)-D-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).

  摘要：

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2580
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到p-methoxybenzyl-S-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Acylation of 4,6-diamino-2-mercaptopyrimidine and its salts with carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951232

文献信息

• PODZIGUN G. I.; PASHKUROV N. G.; REZNIK V. S.; IVANOV B. E., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 10, 2346-2349
  作者：PODZIGUN G. I.、 PASHKUROV N. G.、 REZNIK V. S.、 IVANOV B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Acylation of 4,6-diamino-2-mercaptopyrimidine and its salts with carboxylic acid chlorides
  作者：G. I. Podzigun、N. G. Pashkurov、V. S. Reznik、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00951232

  日期：1980.10