tris(2-mercaptoethyl)amine | 4201-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-mercaptoethyl)amine
• 英文别名: 2-[Bis(2-sulfanylethyl)amino]ethanethiol
• CAS: 4201-86-9
• 化学式: C₆H₁₅NS₃
• mdl: MFCD01103971
• 分子量: 197.39
• InChiKey: CSDZDBQCGPJRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-mercaptoethyl)amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,8,9-Trithia-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undec-1-ylsulfanyl)-ethylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et activité radioprotectrice de nouveaux trithiagermatranes, trithiasilatranes, oxyde et sulfure germaniés à substituant chlorhydrate de cystéamine et N(2-thioéthyl)-1,3-diaminopropane

  摘要：

  New organotrithiagermatranes, trithiasilatranes, bicyclodithiazagermolidines and 6-aza-1,3-dithia 2-germaperhydrocine with cysteamine and N-(2-thioethyl)-1,3-diaminopropane chlorhydrate ligands and germylated oxide and sulfide with N-(2-thioethyl)-1,3-diaminopropane chlorhydrate ligands were synthesized. Their toxicities and radioprotective activities were determined.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90061-q
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氯乙基)胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 tris(2-mercaptoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Improving sensitivity of a new Hg2+-Selective fluorescent sensor by silver nanoparticles via plasmonic enhancement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.113064

文献信息

• ^99mTc-Labeled Vasopressin Peptide as a Radiopharmaceutical for Small-Cell Lung Cancer (SCLC) Diagnosis
  作者：Ewa Gniazdowska、Przemysław Koźmiński、Krzysztof Bańkowski、Paweł Ochman

  DOI：10.1021/jm500272r

  日期：2014.7.24

  The 99mTc-labeled conjugates of the vasopressin (AVP) peptide and of its analogue d(CH2)5[d-Tyr(Et2)-Ile4-Eda9]AVP (AVP(an)) have been synthesized using the technetium complexes with tetradentate tripodal chelator (the tris(2-mercaptoethyl)amine (NS3)) and the monodentate isocyanide ligand (CN-peptide). The conjugates exhibit high stability in the presence of 100 times the molar excess of standard

  血管加压素（AVP）肽及其类似物d（CH 2）5 [ d- Tyr （Et 2）-Ile 4 -Eda 9 ] AVP（AVP（an））的99m Tc标记的缀合物已使用with与四齿三脚形螯合剂（三（2-巯基乙基）胺（NS 3））和单齿异氰酸酯配体（CN-肽）形成络合物。在100倍摩尔过量的标准氨基酸半胱氨酸或组氨酸的摩尔存在下，结合物显示出高稳定性，并且在人血清中也具有令人满意的稳定性。所述99米TC（NS 3）（CN-AVP）和99米TC（NS 3在体外研究了（CN-AVP（an））与小细胞肺癌（SCLC）细胞系H69结合的能力。结果表明，新的血管加压素结合物99m Tc（NS 3）（CN-AVP（an））是成像SCLC细胞中过度表达的癌基因受体的理想化合物，并且可以作为进一步考虑该结合物作为潜在诊断性放射性药物的重要基础适用于患有小细胞肺癌的患者。
• Synthesis and reactions of trigonal-bipyramidal rhenium and technetium complexes with a tripodal, tetradentate NS3 ligand
  作者：Hartmut Spies、Matthias Glaser、Hans-Jürgen Pietzsch、F.Ekkehardt Hahn、Thomas Lügger

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04571-6

  日期：1995.12

  trigonal-bipyramidal complexes of technetium and rhenium with the tripodal, tetradentate ligand 2,2′,2″-nitrilotris(ethanethiol), N(CH2CH2SH)3 (H31) have been synthesized and characterized. The technetium complex [99Tc(1) (PPh3)] (2) can be obtained by reduction of K99TcO4 with PPh3 in the presence of H31 or by substitution reaction starting from [99TcCl3(PPh3)2(NCMe)]. The trigonal-bipyramidal complex 2, C24H27NPS3Tc

  已合成并表征了and和，与三脚架，四齿配体2,2'，2''-硝腈（乙硫醇），N（CH 2 CH 2 SH）3（H 3 1）的中性，三角-双锥体络合物。complex络合物[ 99 Tc（1）（PPh 3）]（2）可以通过在H 3 1存在下用PPh 3还原K 99 TcO 4或通过从[ 99 TcCl 3（PPh 3）开始的取代反应来获得）2（（NCMe）]。三方-双锥复杂2，C 24 H ^ 27 NPS 3 Tc时，结晶在斜空间群P 2 1 / Ç用。hen络合物[Re（1）（PR 3）]（3）（PR 3 = PPh 3（3a，PMe 2 Ph（3b），PMePH 2（3c），P（n-Bu）3（3d），P（类似于derivative衍生物2获得了OEt）3 3e））通过在H 3 1存在下用膦PR 3还原NH 4 ReO 4。复杂的图3a，C 24 ħ 27 NPReS 3，结晶的单斜晶系空间群P
• A Unique Aliphatic Tertiary Amine Chromophore: Fluorescence, Polymer Structure, and Application in Cell Imaging
  作者：Miao Sun、Chun-Yan Hong、Cai-Yuan Pan

  DOI：10.1021/ja310236m

  日期：2012.12.26

  polymers. Tertiary amines as branching units of the hyperbranched poly(amine-ester) (HypET) display relatively strong fluorescence (Φ = 0.11-0.43). The linear polymers with tertiary amines in the backbone or as the side group are only very weakly fluorescent. The tertiary amine of HypET is easily oxidized under ambient conditions, and red-shifting of fluorescence for the oxidized products has been observed

  尽管脂肪族叔胺的光致发光已被广泛研究，但遗憾的是，尚未实现将此基本发色团用作各种应用的荧光探针，因为它们不常见的荧光很容易被淬灭，并且仅在气相中观察到强荧光。本研究的目的是如何在聚合物中保留叔胺的强荧光。作为超支化聚（胺-酯）（HypET）的支化单元的叔胺显示出相对强的荧光（Φ = 0.11-0.43）。在主链中或作为侧基具有叔胺的线性聚合物仅具有非常弱的荧光。HypET 的叔胺在环境条件下很容易被氧化，并且已经观察到氧化产物的荧光红移。吡喃半乳糖修饰的 HypET 具有低细胞毒性和明亮的细胞成像。因此，该研究开辟了合成用于细胞成像、生物传感和药物递送的荧光材料的新途径。
• Molybdenum and tungsten complexes of the N(CH2CH2S)33− (NS3) ligand with oxide, sulfide, diazenide, hydrazide and nitrosyl co-ligands
  作者：Sian C. Davies、David L. Hughes、Raymond L. Richards、J. Roger Sanders

  DOI：10.1039/a908777j

  日期：——

  Reaction of [MoO2(acac)2] with N(CH2CH2SH)3 in CH2Cl2 gave an insoluble, red, diamagnetic complex formulated as [MoO(NS3)}2] 1 [NS3 = N(CH2CH2S)33−] together with a small amount of dark red, diamagnetic [Mo(NS3)}2(μ-S)] 2. The linear, sulfur-bridged structure of 2 was confirmed by a crystal structure determination. With NH2NHR (R = Me or Ph) in CH2Cl2, 1 gave soluble, red, diamagnetic diazenides [Mo(NS3)(N2R)] (R = Me 3 or Ph 4) whereas with N2H4 it gave a dark brown, insoluble compound formulated as [Mo(NS3)(N2H)}n] 5. The crystal structures of 3 and 4 have been obtained. Both 3 and 4 react with mineral acids HX (X = BF4 or Cl) in CH2Cl2 to give the yellow-brown, diamagnetic hydrazides [Mo(NS3)(N2HR)]X (6, R = Me, X = BF4; 7, R = Me, X = Cl; 8, R = Ph, X = BF4), which deprotonate in more basic solvents to regenerate the parent complexes. Compound 3 reacted with [Me3O]BF4 to give yellow, diamagnetic [Mo(NS3)(N2Me2)]BF49 and with NO to give yellow, diamagnetic [Mo(NS3)(NO)] 10, whose crystal structure shows it to have a linear MoNO system. Reaction of N(CH2CH2SH)3 with [Mo(μ-Br)Br(CO)4}2] and [WI2(CO)3(MeCN)2] gave the poorly soluble, diamagnetic complexes [M(NS3)}2μ-SCH2CH2N(CH2CH2SH)2-S}2] (M = Mo 11 or W 12) whose structures have been established by determination of the crystal structure of 12.

  在CH2Cl2中，[MoO2(acac)2]与N(CH2CH2SH)3反应生成了一种不溶性的红色、抗磁性配合物[MoO(NS3)}2] 1 [NS3 = N(CH2CH2S)33−]，以及少量的深红色、抗磁性[Mo(NS3)}2(μ-S)] 2。通过晶体结构测定证实了2的线性硫桥结构。在CH2Cl2中，与NH2NHR（R = Me或Ph）反应，1生成可溶性的红色、抗磁性重氮化合物[Mo(NS3)(N2R)]（R = Me 3或Ph 4），而与N2H4反应则生成一种深棕色、不溶性化合物[Mo(NS3)(N2H)}n] 5。已经获得了3和4的晶体结构。3和4都能与无机酸HX（X = BF4或Cl）在CH2Cl2中反应，生成黄棕色、抗磁性酰肼[Mo(NS3)(N2HR)]X（6，R = Me，X = BF4；7，R = Me，X = Cl；8，R = Ph，X = BF4），这些酰肼在更碱性的溶剂中脱质子再生出母体配合物。化合物3与[Me3O]BF4反应生成黄色、抗磁性[Mo(NS3)(N2Me2)]BF4 9，与NO反应生成黄色、抗磁性[Mo(NS3)(NO)] 10，其晶体结构显示具有线性MoNO体系。N(CH2CH2SH)3与[Mo(μ-Br)Br(CO)4}2]和[WI2(CO)3(MeCN)2]反应生成难溶的抗磁性配合物[M(NS3)}2μ-SCH2CH2N(CH2CH2SH)2-S}2]（M = Mo 11或W 12），通过12的晶体结构测定确定了其结构。
• Central vs. peripheral Ag(i) coordination in NS3-open chain and cage ligands
  作者：Jan M. Baumeister、Roger Alberto、Kirstin Ortner、Bernhard Spingler、P. August Schubiger、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1039/b205287c

  日期：2002.11.12

  show peripheral coordination resulting in polymeric crystal structures. The new NS3-aromatic cage ligand 18 binds Ag(I) peripherally giving a polymeric structure in the solid state and fluxional behaviour in solution. NMR evidence for equally populated central and peripheral coordination sites is coherent with results from DFT calculations.

  合成了一系列的NS 3-开链和笼状配体，并研究了它们对Ag（I）和Cu（I）的络合行为。晶体结构表明，所有开链配体均形成络合物，其中配体的四个供体原子与金属离子呈三角金字塔形配位。但是，对于NS 3-笼，离子不在笼的中心，而是表现出周边配位，从而形成聚合物晶体结构。新的NS 3-芳香族笼状配体18结合Ag（I）外围给出固态的聚合物结构和溶液中的通量行为。核磁共振证据表明，中心和周边均等分布的站点与DFT计算的结果一致。