(E)-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)boronic acid | 201035-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: (E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-pent-1-enyl-1-boronic acid；(E)-[5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-enyl]boronic acid；[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]boronic acid
• CAS: 201035-78-1
• 化学式: C₁₁H₂₅BO₃Si
• 分子量: 244.214
• InChiKey: LSNFRTKFVJBKKH-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  321.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)boronic acid 在 palladium diacetate 盐酸 、 lithium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-tert-butyldimethylsilyl-oxypent-1-enyl)-1,3,2-benzodioxaborole 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j

文献信息

• An exploration of the scope for radical-mediated transannular Diels-Alder reactions in polycycle synthesis
  作者：Philip Jones、Wan-Sheung Li、Pattenden Gerald、Nicholas M Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10437-3

  日期：1997.12

  Treatment of the iododienynone 4 with Bu3SnH-AIBN results in the formation of the tricyclic enone 6 by way of radical-mediated macrocyclisation, to 5, followed by transannular Diels-Alder reaction. By contrast, similar treatment of 8 produced the tetracycle 12 (70%) rather than the Diels-Alder product 9, and the analogous system 13 gave rise to the novel tetracyclic diene-dione 18 presumably by way

  所述iododienynone的治疗4与卜3 SNH-AIBN导致形成三环烯酮6由自由基介导的大环化的方式，5，随后跨环Diels-Alder反应。与此相反，类似的治疗8产生的四环12（70％）而不是第尔斯-阿尔德产品9和模拟系统13就产生了新的四环二烯二酮18大概是由中间体的方式14，16和17。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。
• A concise total synthesis of (+)-curacin A, a novel cyclopropyl-substituted thiazoline from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James C Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00318-9

  日期：1998.4

  A total synthesis of (+)-curacin A 1 which features a facile and selective thioacylation of the polyene amino-alcohol 2 with the benzotriazole-derived cyclopropyl thioamide 3, leading to 15, as a key step is described.

  作为关键步骤，描述了（+）-curacin A 1的全合成，其特征在于多烯氨基醇2容易地和选择性地被苯并三唑衍生的环丙基硫酰胺3进行硫代酰化，生成15。
• Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis
  作者：Jason M. Stevens、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406356c

  日期：2013.8.14

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.
• Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium
  作者：James C. Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/b206796j

  日期：2002.10.7

  A concise total synthesis of (+)-curacin A, a potent antimitotic agent isolated from the cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. The synthesis features a new strategy to the 2-cyclopropyl-4-alkenyl substituted thiazoline unit in the natural product involving facile and selective thioacylation of the amino-alcohol 10 with the benzotriazole derived thioamide 11, leading to 28, as a key step. Cyclodehydration of 28 using Burgess' reagent then completed the synthesis of curacin A 1.

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。