2-hydroxy-N-(2-phenoxyethyl)benzamide | 13156-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-phenoxyethyl)benzamide
• 英文别名: N-(β-Phenoxyethyl)-salicylamide
• CAS: 13156-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FHVONNYTNBEGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenoxyethylcarbamoyl)phenyl acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-hydroxy-N-(2-phenoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel small molecule inhibitors of the influenza virus protein NS1
  作者：Joseph J. Jablonski、Dipwanita Basu、Daniel A. Engel、H. Mario Geysen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.026

  日期：2012.1

  Influenza is a continuing world-wide public health problem that causes significant morbidity and mortality during seasonal epidemics and sporadic pandemics. The existing vaccination program is variably effective from year to year, and drug resistance to available antivirals is a growing problem, making the development of additional antivirals an important challenge. Influenza virus non-structural protein 1 (NS1) is the centerpiece of the viral response to the host interferon (IFN) system. NS1 was demonstrated previously to be a potential therapeutic target for antiviral therapy by the identification of specific small-molecule inhibitors. One inhibitory compound, NSC125044, was subjected to chemical evaluation. Initial synthetic work comprised simplifying the core structure by removing unwanted functionality and determination of key features important for activity. Several subclasses of molecules were designed and synthesized to further probe activity and develop the basis for a structure-activity relationship. Apparent potency, as judged by activity in virus replication assays, increased dramatically for some analogs, without cytotoxicity. Results suggest that the target binding site tolerates hydrophobic bulk as well as having a preference for weakly basic substituents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Type II Fatty Acid Biosynthesis (FAS II) Inhibitors as Multistage Antimalarial Agents
  作者：Florian C. Schrader、Serghei Glinca、Julia M. Sattler、Hans-Martin Dahse、Gustavo A. Afanador、Sean T. Prigge、Michael Lanzer、Ann-Kristin Mueller、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201200407

  日期：2013.3

  reductase (ENR) is a key enzyme of plasmodial type II fatty acid biosynthesis (FAS II). It has been shown to be essential for liver‐stage development of Plasmodium berghei and is therefore qualified as a target for true causal chemoprophylaxis. Using virtual screening based on two crystal structures of PfENR, we identified a structurally novel class of FAS inhibitors. Subsequent chemical optimization yielded

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发