6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 5754-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-pyridin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(2-Pyridyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-(2-Pyridyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；6-methoxy-1-pyridin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 5754-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: HUTJNANBGXTQMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-pyridin-2-yl-6-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5-甲氧基色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  季铵化哈曼类似物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.012

文献信息

• MISZTAL, S.;CEGLA, M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1134-1135
  作者：MISZTAL, S.、CEGLA, M.

  DOI：——

  日期：——