(E)-3-(4-aminophenyl)acrylonitrile | 77120-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-aminophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 4-amino-cinnamonitrile；(2E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enenitrile；(E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 77120-14-0
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: YSLYJMRRAPPURP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-aminophenyl)acrylonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到(2E)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Benzene-azo-heterocyclic dyestuffs derived from alkyl aminocinnamates or

  摘要：

  一种染料的化学式如下：##STR1## 其中--CH.dbd.CH--CO--Y 固定在4或5位置，X为氢或氯，Y为含有1至4个碳原子的氨基或烷氧基，p-苯基核A未取代或取代为氯、含有1至4个碳原子的烷基、含有1至4个碳原子的烷氧基、甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基或肉桂酰氨基，m为0或1，B代表基N-甲基（或乙基）-4-羟基-2-酮喹啉基、2-羟基-咔唑啉基、3-羟基-二苯并呋啶基、2-苯基吲哚基、N-甲基（或乙基）-2-羟基-3-氰基-4-甲基-6-氧代吡啶基、3,6-二甲基-4-羟基-1-苯基-(4,5,-b)吡唑吡啶基或式的基：##STR2## 其中R.sub.3为氢、甲基、烷氧羰基、碳酰胺基或烷基取代的碳酰胺基，R.sub.4为氢、氯、硝基、甲基、氰基或苯基核的3或4位置中的磺胺基、碳酰胺基、烷基取代的磺胺基或烷基取代的碳酰胺基，烷基和烷氧基基团含有1至4个碳原子。这种染料用于合成纤维的着色。

  公开号：

  US04101543A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-[4-(2-氰基乙烯基)苯基]-,(E)- 生成 (E)-3-(4-aminophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Preparation of (E) and (Z)-3,3-Diarylacrylonitriles by Heck Reaction

  摘要：

  在 Jeffery 条件下，通过（E）-肉桂腈和芳基碘化物之间的钯催化 Heck 反应，可以高立体选择性地获得 3,3-二芳基丙烯腈的异构体 5 和 8。

  DOI：

  10.1055/s-1997-988

文献信息

• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• [EN] HIV INHIBITING 1,2,4-TRIAZInONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINONE INHIBITEURS DU VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006015985A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to HIV replication inhibitors of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A and ring B represent phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n and m are 1 to 4; R1 represents hydrogen; aryl; formyl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; optionally substituted C1-6alkyl; C1-6alkyloxy C1-6alkylcarbonyl substituted with C1-6alkyloxycarbonyl; their use as a medicine, their use for the manufacture of a medicament for the treatment or the prevention of HIV infection; their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式(I)的HIV复制抑制剂，其中N-氧化物，药学上可接受的加盐物，季铵盐或其立体化学异构体形式，其中环A和环B代表苯基，吡啶基，吡啶并嗪基，嘧啶基或吡嗪基；n和m为1至4；R1代表氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；可选择取代的C1-6烷基；C1-6烷氧基C1-6烷基羰基，其用作药物，用于制造用于治疗或预防HIV感染的药物的药物，其制备方法和包含它们的制药组合物。
• In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: Reusable, Ligand-Free Heck Reaction in PEG-400 Assisted by Focused Microwave Irradiation
  作者：Zhengyin Du、Lin Bai、Wanwei Zhou、Fen Wang、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259310

  日期：2011.2

  A rapid and efficient Heck coupling reaction of aryl iodides with terminal olefins was conducted in PEG-400 at 120 ˚C in the presence of potassium carbonate and palladium nanoparticles formed in situ from palladium chloride under focused microwave irradiation. High to excellent product yields were achieved. The reaction medium and catalyst could be easily recycled at least five times without significant loss in reactivity.

  在聚乙二醇-400中，以120°C的温度，在碳酸钾和原位生成的钯纳米颗粒的存在下，利用聚焦微波辐射快速高效地进行芳基碘化物与末端烯烃的Heck偶联反应。获得了高至优异的产物收率。反应介质和催化剂至少可以回收五次，而反应活性几乎没有显著损失。
• [EN] NOVEL ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2014072419A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the field of HIV-1 infections, and in particular provides novel compounds containing fluorine on the Central ring. The compounds according to this invention are very suitable for the prevention and/or treatment of HIV-1 infection and in particular show higher activity against NNRTI-resistant strains of HIV-1.

  本发明涉及HIV-1感染领域，特别提供了在中心环上含氟的新化合物。根据本发明的化合物非常适用于预防和/或治疗HIV-1感染，特别对抗NNRTI耐药株的活性更高。
• Stereospecific Synthesis of 3,3-Disubstituted Acrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Judit Masllorens、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1055/s-2002-33918

  日期：——

  The coupling reaction of 3-aryl (or heteroaryl) acrylonitriles with several aryl and heteroaryl iodides (Heck reaction) under Jeffery’s conditions has been studied as a concept to synthesize, in a stereospecific manner, trisubstituted olefins.

  在Jeffery条件下研究了3-芳基(或杂芳基)丙烯腈与多种芳基和杂芳基碘化物的偶联反应(Heck反应),作为立体专一性合成三取代烯烃的概念方法。