biotin chloride | 91853-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin chloride
• 英文别名: biotin acid chloride；biotinyl chloride；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyl chloride
• CAS: 91853-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 262.76
• InChiKey: WPINGWHBHHEJGD-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biotin chloride 在 甲苯 、 三氯苯 作用下， 生成 生物胞素
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of biocytin

  摘要：

  公开号：

  US02715634A1
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.08h， 生成 biotin chloride
  参考文献：
  名称：

  [18F]-标记的芳基三氟硼酸盐放射性示踪剂：小鼠体内稳定的芳基三氟硼酸盐清除率的体内正电子发射断层扫描成像

  摘要：

  以前曾建议使用硼酸酯作为 [(18) F]-氟化物水溶液的捕获剂，作为在正电子发射断层扫描 (PET) 成像的一个步骤中标记生物分子的一种手段。为了认真考虑这种方法，[(18)F]-标记的三氟硼酸盐应该是体液稳定的，这样它既不会将游离的 [(18)F]-氟化物浸出到骨骼中，也不会在其中积聚。在此，我们合成了一种生物素化硼酸酯，该酯在 [(18) F] 氟化物水溶液的存在下转化为相应的三氟硼酸盐。与其在 pH 7.5 下的体外水性动力学稳定性保持一致，三氟硼酸盐似乎在体内以稳定的三氟硼酸盐的形式迅速清除到膀胱，而没有可检测到的游离 [(18)F]-氟化物浸出到骨骼中。当这种标记的生物素与抗生物素蛋白预孵育时，所得复合物的药代动力学清除率明显改变。这项工作证实了最初的说法，即硼酸酯可能用作 [(18) F]-PET 试剂的易于标记的前体。

  DOI：

  10.1021/ja802734t

文献信息

• Synthesis and microbiological evaluation of several benzocaine derivatives
  作者：Anca Paun、Irina Zarafu、Miron T. Caproiu、Constantin Draghici、Maria Maganu、Ani I. Cotar、Mariana C. Chifiriuc、Petre Ionita

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.012

  日期：2013.7

  Résumé Starting from benzocaine, a well-known anaesthetic, ten derivatives were synthesized and characterized by UV–vis, IR, NMR, and elemental analysis. Most of the compounds contain residues with recognized biological activity, like nicotinic acid (vitamin B3 or PP), biotin (vitamin B7 or H), lipoic acid (thioctic acid), adamantine, as well as other residues of crown-ether type, benzofurazane, naphtylurea, di- and tri-nitrobenzene, and a nitroxide radical. The biological evaluation of the obtained compounds included hydrophobicity (lipophobicity) assay, total antioxidant and microbiological activity tests. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 以众所周知的麻醉剂苯佐卡因为起点，合成了十个衍生物，并通过紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振和元素分析进行了表征。这些化合物大多含有已知具有生物活性的残基，如烟酸（维生素B3或PP）、生物素（维生素B7或H）、硫辛酸（硫辛酸）、金刚烷，以及其他皇冠醚型、苯并呋咱、萘基脲、二硝基和三硝基苯以及硝基自由基的残基。对所得到的化合物进行了生物学评价，包括亲水性（脂亲性）测定、总抗氧化和微生物活性测试。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Introducing a New Family of Biotinylated Ir(III)-Pyridyltriazole Lumophores: Synthesis, Photophysics, and Preliminary Study of Avidin-Binding Properties
  作者：Andrea Baschieri、Sara Muzzioli、Valentina Fiorini、Elia Matteucci、Massimiliano Massi、Letizia Sambri、Stefano Stagni

  DOI：10.1021/om5007962

  日期：2014.11.10

  Six new biotinylated reagents derived from monocationic pyridyl-1,2,3-triazole-based Ir(III) complexes of the general formula [(C∧N)2Ir(N∧N-spacer-X-CO-biotin)]+, where HC∧N is 2-phenylpyridine, N∧N is the neutral chelating (2-pyridyl)-1,2,3-triazole ligand, the term “spacer” refers to alkyl (−C11H22) or aromatic (p-phenyl- or 4,4′-biphenyl-) chains, and X is NH or O, have been prepared and characterized

  六种新的生物素化试剂，它们衍生自具有通式[（C∧N）2 Ir（N∧N -spacer-X-CO-biotin）]的单阳离子吡啶基-1,2,3-三唑基Ir（III）配合物+，其中HC∧N是2-苯基吡啶，N∧N是中性螯合（2-吡啶基）-1,2,3-三唑配体，术语“间隔基”是指烷基（-C 11 H 22）或芳族（已经制备并表征了对-苯基-或4,4'-联苯-）链，且X为NH或O。光激发后，液体CH 2 Cl 2中的所有六种络合物室温下的水溶液和水溶液显示出强烈的强度（量子产率高达0.60（复合物4b））和相当长的蓝绿色发光，在每种情况下都对应于一个约1的峰值的振动结构。480和 508纳米 这些特征，再加上在77 K冷冻的相同样品中观察到的刚性变色现象的减少，提示3LC型激发态是发射的主要贡献者。这些新的生物素化复合物与抗生物素蛋白的相互作用已通过4'-羟基偶氮苯-2-羧酸（HABA）测定法和发射
• Irreversible Cysteine-Selective Protein Labeling Employing Modular Electrophilic Tetrafluoroethylation Reagents
  作者：Jiří Václavík、Reinhard Zschoche、Iveta Klimánková、Václav Matoušek、Petr Beier、Donald Hilvert、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201700607

  日期：2017.5.11

  were used in bioconjugation with an artificial retro‐aldolase, containing an exposed cysteine and a reactive catalytic lysine. Whereas commercial reagents based on maleimide and iodoacetamide labeled both sites, the iodanes exclusively modified the cysteine residue. The study thus demonstrates that modular fluoroalkylation reagents can be used as tools for cysteine‐selective bioconjugation.

  基于高价碘的氟烷基化试剂被广泛用于将氟烷基部分转移到各种亲核试剂上。然而，到目前为止，转移的基团仅限于简单的结构基序。我们在本文中报道了一种具有仲胺的试剂，该仲胺可以一步转化为酰胺，磺酰胺和叔胺衍生物。所得试剂带有多个官能团，其中许多官能团与原始合成途径不兼容。利用这种结构的多功能性和已知的对硫醇的高反应性，新一代试剂与人工逆向醛缩酶在生物缀合中使用，后者含有暴露的半胱氨酸和反应性赖氨酸。鉴于基于马来酰亚胺和碘乙酰胺的商业试剂标记了两个位点，碘仅修饰半胱氨酸残基。因此，研究表明，模块化的氟代烷基化试剂可用作半胱氨酸选择性生物结合的工具。
• Vinyl sulfone: a versatile function for simple bioconjugation and immobilization
  作者：Julia Morales-Sanfrutos、Javier Lopez-Jaramillo、Mariano Ortega-Muñoz、Alicia Megia-Fernandez、Francisco Perez-Balderas、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1039/b920576d

  日期：——

  The easy functionalization of tags and solid supports with the vinyl sulfone function is a valuable tool in omic sciences that allows their coupling with the amine and thiol groups present in the proteogenic residues of proteins, in mild and green conditions compatible with their biological function.

  乙烯砜功能化的标记物和固相支持物的简便化是对omic科学中极具价值的工具，它允许它们在温和且符合生物功能的绿色条件下与蛋白质的蛋白原性残基中存在的氨基和硫醇基团发生耦合。
• 一种化学交联剂及其制备和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111205213A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及一种氨基酸骨架结构、同时具有同位素标记及富集功能的化学交联剂及其制备方法和应用。氨基酸骨架具有不同的碳链长度，包括两种天然氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸；三种非天然氨基酸：2‑氨基‑1,6‑己二酸、2‑氨基‑1,7‑庚二酸、2‑氨基‑1,8‑辛二酸。氨基酸骨架引入同位素标记，包括氘、碳13或氮15的一种或两种以上。交联剂修饰化学富集基团，包括炔基、叠氮或生物素中的一种。本发明化学交联剂为实现细胞内原位蛋白复合体的规模化分析、细胞内亚细胞器蛋白质复合物规模化分析、细胞内原位目标蛋白质复合物分析、蛋白质的空间结构解析、蛋白质‑蛋白质相互作用解析以及蛋白质时空动态变化分析提供重要的技术支撑。