N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-5-[(3aS,4S,6aR)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-pentanamide | 1093733-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-5-[(3aS,4S,6aR)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-pentanamide
• 英文别名: biotin-C5-ceramide 1-phosphate；[(E,2S,3R)-2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1093733-24-4
• 化学式: C₂₈H₅₂N₃O₇PS
• 分子量: 605.777
• InChiKey: YUVSZTHGPGQBCL-VAZPAFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  biotin chloride 、 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-5-[(3aS,4S,6aR)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  从鞘氨醇1磷酸酯有效地一锅合成各种神经酰胺1磷酸酯。

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成具有不同N-酰基取代基的神经酰胺1-磷酸酯，以用作分析和生物学研究的工具化合物。将1-磷酸鞘氨醇原位硅烷化以增加其溶解度并保护3-羟基官能度，然后使其在二异丙基乙胺存在下与活化的酸衍生物反应。通过在反相材料上进行中压色谱法，同时裂解甲硅烷基保护基并与试剂和副产物分离。因此，以良好的产率制备了具有各种脂肪酸链以及荧光和亲和标记附着于鞘状神经骨架上的神经酰胺1-磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.10.005

文献信息

• An efficient, one-pot synthesis of various ceramide 1-phosphates from sphingosine 1-phosphate
  作者：Peter Nussbaumer、Valentin Hornillos、Michael Ghobrial、Thomas Ullrich

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.10.005

  日期：2008.2

  An efficient, one-pot procedure for the synthesis of ceramide 1-phosphates with varying N-acyl substituents, to serve as tool compounds for analytical and biological investigations, was developed. Sphingosine 1-phosphate was silylated in situ to increase its solubility and to protect the 3-hydroxy functionality and then allowed to react with activated acid derivatives in the presence of diisopropylethylamine

  开发了一种高效的一锅法合成具有不同N-酰基取代基的神经酰胺1-磷酸酯，以用作分析和生物学研究的工具化合物。将1-磷酸鞘氨醇原位硅烷化以增加其溶解度并保护3-羟基官能度，然后使其在二异丙基乙胺存在下与活化的酸衍生物反应。通过在反相材料上进行中压色谱法，同时裂解甲硅烷基保护基并与试剂和副产物分离。因此，以良好的产率制备了具有各种脂肪酸链以及荧光和亲和标记附着于鞘状神经骨架上的神经酰胺1-磷酸酯。