N-(+)-生物素基-4-氨基苯甲酸 | 6929-40-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 氨基甲酸酯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-(+)-生物素基-4-氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-[5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]benzoic acid
• 英文别名: 4-(biotinylamino)benzoic acid；4-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)benzoic acid；biotinyl-4-aminobenzoic acid；4-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valerylamino]-benzoic acid；4-[5-((3aS)-2-Oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valerylamino]-benzoesaeure；N-(+)-biotinyl-4-aminobenzoic acid；N-Biotinyl-4-aminobenzoic acid；4-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]benzoic acid
• CAS: 6929-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: PVMDAMXGKHIMSQ-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  750.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(+)-生物素基-4-氨基苯甲酸 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[1,8-de][1,2]diazepin-6-yl)-4-[biotinylamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Krishna Murthy; Ram Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2512 - 2522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-(+)-生物素基-4-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Krishna Murthy; Ram Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2512 - 2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• THREE-STEP PRETARGETING METHODS AND COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020015705A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Methods, compounds, compositions and kits that relate to pretargeted delivery of diagnostic and therapeutic agents are disclosed. In particular, three-step pretargeting methods are described.

  涉及预定位递送诊断和治疗药物的方法、化合物、组合物和试剂盒已被披露。具体而言，描述了三步预定位方法。
• Synthesis and <i>in vitro</i> anticancer activities of biotinylated derivatives of glaucocalyxin A and oridonin
  作者：Xiao-Lei Huang、Jing-Lei Chen、Xian-Lun Li、Lei Zhao、Ya-Dong Cui、Jiang-Yun Liu、Susan L. Morris-Natschke、Goto Masuo、Yung-Yi Cheng、Kuo-Hsiung Lee、Dao-Feng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2020.1760851

  日期：2021.7.3

  Abstract Fourteen glaucocalyxin A biotinylated derivatives, one glaucocalyxin C biotinylated derivative, and two oridonin biotinylated derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed from 1H NMR, 13C NMR and HRMS data. The derivatives were evaluated for cytotoxic activities against lung (A549), cervical cancer cell line HeLa derivative (KB), multidrug-resistant KB subline (KB-VIN)

  摘要 设计并合成了 14 种青蒿素 A 生物素化衍生物、一种青蒿素 C 生物素化衍生物和两种冬虫草素生物素化衍生物。它们的结构由1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 数据证实。评估了这些衍生物对肺 (A549)、宫颈癌细胞系 HeLa 衍生物 (KB)、多药耐药 KB 亚系 (KB-VIN)、三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 和雌激素受体的细胞毒活性。阳性乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系。
• An artificial metalloenzyme for carbene transfer based on a biotinylated dirhodium anchored within streptavidin
  作者：Jingming Zhao、Daniel G. Bachmann、Markus Lenz、Dennis G. Gillingham、Thomas R. Ward

  DOI：10.1039/c8cy00646f

  日期：——

  incorporate a biotinylated dirhodium core embedded within engineered streptavidin (Sav hereafter) variants. The resulting biohybrid catalyzes the carbene insertion in C–H bonds and olefins. Chemical- and genetic optimization allows to modulate the catalytic activity of the artificial metalloenzymes that are shown to be active in the periplasm of E. coli (up to 20 turnovers).

  我们报道了人工金属酶，其中掺入了工程化的链霉亲和素（以下简称Sav）变体中嵌入的生物素化的dirhodium核心。由此产生的生物杂化催化了碳烯在C–H键和烯烃中的插入。化学和遗传优化可调节人工金属酶的催化活性，该酶在大肠杆菌的周质中具有活性（最多20个转换）。
• Pretargeting methods and compounds
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US20040241172A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Methods, compounds, compositions and kits that relate to pretargeted delivery of diagnostic and therapeutic agents are disclosed. In particular, methods for radiometal labeling of biotin and for improved radiohalogenation of biotin, as well as related compounds, are described. Also, clearing agents, anti-ligand-targeting moiety conjugates, target cell retention enhancing moieties and additional methods are discussed.

  本文揭示了与预定位传递诊断和治疗剂相关的方法、化合物、组合物和工具包。具体而言，描述了生物素的放射金属标记方法以及改进的生物素放射卤素化方法，以及相关化合物。同时，还讨论了清除剂、抗配体靶向基团共轭物、靶细胞保留增强基团和其他方法。