(S)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one | 204851-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-(4-bromophenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204851-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: UVIMFFKYYGMNBE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大环因子VIIa抑制剂中的阻转异构体控制。

  摘要：

  如NMR研究所示，将甲基结合到大环FVIIa抑制剂上可将效力提高10倍，但由于在大环结构中键旋转受限制而伴有阻转异构现象。我们设计了有利于所需阻转异构体的构象约束，其中该甲基与FVIIa的S2口袋相互作用。制备了具有该约束的大环抑制剂，并通过NMR证明其主要存在于所需的构象中。相对于未取代的外消旋大环化合物，该修饰将效能提高了180倍，并提高了选择性。获得了FVIIa活性位点中密切相关的类似物的X射线晶体结构，该结构与NMR和模拟的构象相符，证实了这种构象约束确实确实将甲基按设计方向引入了S2口袋。得到的合理设计，构象稳定的模板使这些大环抑制剂的进一步优化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00244
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 以25.3 g (63%)的产率得到(S)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sulphonamide derivatives

  摘要：

  在哺乳动物中，使用有效量的公式 I 所示化合物的谷氨酸受体功能可以被增强：R1—L—NHSO2R2  I 其中：R1 代表未取代或取代的芳香族或杂芳族基团；R2 代表 (1-6C) 烷基，(3-6C) 环烷基，(1-6C) 氟代烷基，(1-6C) 氯代烷基，(2-6C) 烯丙基，(1-4C) 烷氧基(1-4C) 烷基，未取代或被卤素、(1-4C) 烷基或(1-4C) 烷氧基取代的苯基，或者一个由 R3R4N 组成的基团，其中 R3 和 R4 各自独立地代表 (1-4C) 烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啡啉基、哌嗪基、六氢氮杂环庚基或八氢氮杂环辛基；L 代表一个未取代或取代有一个或两个独立选择的(1-6C) 烷基、芳基(1-6C) 烷基、(2-6C) 烯丙基、芳基(2-6C) 烯丙基和芳基的 (2-4C) 烷烯链，或者两个取代基，它们与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个 (3-8C) 碳环烷基；以及它们的药物可接受的盐。还公开了公式 I 的化合物、它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US06303816B1

文献信息

• 一种尼拉帕尼及其中间体的制备方法以及中 间体化合物
  申请人：钟桂发

  公开号：CN107663190B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种尼拉帕尼的中间体的制备方法，如下式所示，其包含下列步骤：以(S)‑恶唑烷酮与对溴苯乙酸为起始原料，进行酰胺缩合，迈克尔加成，脂和酰胺的还原，磺酰脂的合成，氨化成环，与有机酸成盐的反应，即可。本发明还公开了尼拉帕尼的制备方法及其中间体化合物。本发明的制备方法成本低，原料易得，产率较高，适于工业化生产。
• 一种尼拉帕尼的手性中间体的制备方法
  申请人：钟桂发

  公开号：CN107311911B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种新型制备尼拉帕尼的手性中间体的合成方法，该方法包括以4‑溴苯乙酸与手性取代恶唑酮为起始原料，进行酰胺缩合，迈克尔加成，水解，还原，分子内成环得到中间体(VII)。本发明的制备方法成本低，原料易得，产率较高，适于工业化生产。
• From Complex Natural Products to Simple Synthetic Mimetics by Computational De Novo Design
  作者：Lukas Friedrich、Tiago Rodrigues、Claudia S. Neuhaus、Petra Schneider、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201601941

  日期：2016.6.1

  computational de novo design of synthetically accessible chemical entities that mimic the complex sesquiterpene natural product (−)‐Englerin A. We synthesized lead‐like probes from commercially available building blocks and profiled them for activity against a computationally predicted panel of macromolecular targets. Both the design template (−)‐Englerin A and its low‐molecular weight mimetics presented

  我们介绍了模拟复杂的倍半萜烯天然产物（-）-Englerin A的可合成化学实体的计算从头设计。我们从可商购的构件中合成了类似铅的探针，并对它们的轮廓进行了分析，以预测其对大分子靶标的计算预测。设计模板（-）-Englerin A及其低分子量模拟物均表现出纳摩尔结合亲和力，并在基于细胞的测定中拮抗瞬时受体电位钙通道TRPM8，而未显示靶标混杂或频繁发作的特性。这项概念验证研究概述了一种快速解决方案，以获得具有所需特性的天然产物启发的化学物质。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• 一种尼拉帕尼中间体的制备方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN110981826A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种尼拉帕尼中间体的制备方法。本发明的如式III所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，将如式IV所示的化合物和如式V所示的化合物进行如下所示的取代反应得到如式III所示化合物即可。本发明的尼拉帕尼中间体的制备方法原料便宜，分离简单，适合工业化生产，经济效益高。