(1R)-1-[2-(3-methyl)furanyl]ethanol | 189245-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R)-1-[2-(3-methyl)furanyl]ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(3-methylfuran-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(3-methylfuran-2-yl)ethanol
• CAS: 189245-95-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PSLKWYSLHAWWFG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单甲酯 、 (1R)-1-[2-(3-methyl)furanyl]ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到methyl (1S,2R,5S,6S,7S)-2,9-dimethyl-3,10-dioxa-4-oxotricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糠酸富马酸酯的高压和热诱导分子内Diels-Alder反应。系链取代基对非对映选择性的影响

  摘要：

  光学活性糠醛富马酸酯的不对称分子内Diels-Alder（IMDA）反应是在对映纯7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物中结晶后产生的，对映体可能是天然产物合成的有用组成部分。对于这些环加成物，已经研究了高压和热活化的影响。观察到的非对映选择性随系链取代基的大小而增加，但不是线性的。给出了基于跨环相互作用的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00015-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-[2-(3-methyl)furanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  糠酸富马酸酯的高压和热诱导分子内Diels-Alder反应。系链取代基对非对映选择性的影响

  摘要：

  光学活性糠醛富马酸酯的不对称分子内Diels-Alder（IMDA）反应是在对映纯7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物中结晶后产生的，对映体可能是天然产物合成的有用组成部分。对于这些环加成物，已经研究了高压和热活化的影响。观察到的非对映选择性随系链取代基的大小而增加，但不是线性的。给出了基于跨环相互作用的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00015-3