(+/-)-9,10-dihydroxy-3c-isobutyl-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one | 89929-27-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-9,10-dihydroxy-3c-isobutyl-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: (+/-)-9,10-Dihydroxy-3c-isobutyl-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isochinolin-2-on；UN5LS7XT2Y；(3S,11bS)-9,10-dihydroxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 89929-27-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HKXSWCIZVQFEQQ-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 (+/-)-9,10-dihydroxy-3c-isobutyl-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到deutetrabenazine
  参考文献：
  名称：

  新的制备川ben嗪和氘苯川嗪的方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方法，用于合成丁苯那嗪（1）和氘代苯那嗪（2），这是两种用于治疗与亨廷顿氏病相关的舞蹈病的著名药物。通过一系列反应并使用“实验设计”技术对所有反应参数进行了优化。新开发的方法在工业上是可扩展的，并且使用廉价的可商购的原料，因此是高效的。附加的优点是，已开发的方法避免了使用遗传毒性烷基化剂，因此可以认为是现有方法的安全可行替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00011
• 作为产物：
  描述：

  丁苯那嗪 在 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-9,10-dihydroxy-3c-isobutyl-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• Novel Process for Preparation of Tetrabenazine and Deutetrabenazine
  作者：Purna Chandra Ray、Yogesh Dadaji Pawar、Dnyaneshwar Tukaram Singare、Tushar Nandkumar Deshpande、Girij Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00011

  日期：2018.4.20

  A novel process for the synthesis of tetrabenazine (1) and deutetrabenazine (2), two well-known drugs used for the treatment of chorea associated with Huntington’s disease, has been developed. All of the reaction parameters were optimized through a series of reactions and by using Design of Experiment techniques. The newly developed methods are industrially scalable and employ cheap, commercially available

  已经开发了一种新的合成方法，用于合成丁苯那嗪（1）和氘代苯那嗪（2），这是两种用于治疗与亨廷顿氏病相关的舞蹈病的著名药物。通过一系列反应并使用“实验设计”技术对所有反应参数进行了优化。新开发的方法在工业上是可扩展的，并且使用廉价的可商购的原料，因此是高效的。附加的优点是，已开发的方法避免了使用遗传毒性烷基化剂，因此可以认为是现有方法的安全可行替代品。
• Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——