(E)-N-(2-(2-cyanovinyl)phenyl)acetamide | 72592-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(2-cyanovinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-2-cyanoethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 72592-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OAQUKUKJAGFGAL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  429.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(2-cyanovinyl)phenyl)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 (E)-N-(2-(2-cyanovinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。
• Heterogeneous C–H alkenylations in continuous-flow: oxidative palladium-catalysis in a biomass-derived reaction medium
  作者：Francesco Ferlin、Stefano Santoro、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c7gc01103b

  日期：——

  Fujiwara–Moritani reaction catalysed by the commercially available heterogeneous palladium catalyst Pd/C. The reaction works efficiently in GVL, a biomass derived solvent, in the coupling between variously substituted acetanilides and electron-poor alkenes, with complete selectivity towards the ortho-substitution. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused for consecutive reaction runs. We also

  在本文中，我们报道了由市售的非均相钯催化剂Pd / C催化的空前的藤原森之反应。该反应在生物质衍生的溶剂GVL中有效地进行，在各种取代的乙酰苯胺和贫电子烯烃之间的偶联中，对邻位取代具有完全选择性。此外，该催化剂可以容易地再循环并再用于连续的反应运行。我们还通过易于使用的量身定制的反应器开发了一种连续流程序，该程序可以每小时克数生产C–H链烯基化产品。
• Ortho vinylation of aromatic amides via cyclopalladation complexes
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue

  DOI：10.1021/jo00335a019

  日期：1981.10
• A Straightforward Synthesis of Benzothiazines
  作者：Carolina Gimbert、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/ol802346r

  日期：2009.1.15

  A series of 4H-3,1-benzothiazines have been successfully synthesized through a three-step sequence starting from commercially available 2-iodoaniline. The key step consists of the cyclization of compounds 6 via an intramolecular S-conjugate addition. The synthesis is straightforward, gives good yields and offers a broad range of possibilities since R can be many alkyl or aryl groups and Z a suitable electron-withdrawing functionalization.
• Photochemical synthesis. Conversion of o-vinylthioanilides to quinolines
  作者：Paul De Mayo、Leiv K. Sydnes、Grazyna Wenska

  DOI：10.1021/jo01297a001

  日期：1980.4