4-benzoyl-6-chlororesorcinol | 3286-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-6-chlororesorcinol
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-chlor-benzophenon；(5-Chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 3286-95-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: CEMIFWOWJQNRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142–143.5°C
• 沸点：
  435.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-6-chlororesorcinol 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-chloro-7,8-dihydro-3-phenylfuro<2,3-g>-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.

  摘要：

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2597
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二甲氧基苯 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-benzoyl-6-chlororesorcinol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.

  摘要：

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2597

文献信息

• Holzschutzanstrich
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0667379A2

  公开（公告）日：1995-08-16

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Schützen von Holzoberflächen gegen Schädigung durch Licht durch Behandlung mit einer Anstrichzusammensetzung, enthaltend ein Benzophenon der Formel I worin die Bedeutung der Substituenten wie in Anspruch 1 ist.

  本发明的主题是用含有式 I 二苯甲酮的涂层组合物处理木材表面以保护其免受光损害的工艺。 其中取代基的含义如权利要求 1 所述。
• US3981884A
  申请人：——

  公开号：US3981884A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4073745A
  申请人：——

  公开号：US4073745A

  公开（公告）日：1978-02-14
• US4115348A
  申请人：——

  公开号：US4115348A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4256626A
  申请人：——

  公开号：US4256626A

  公开（公告）日：1981-03-17