1-(3-Phenoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1042422-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Phenoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-phenoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1042422-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: SWNXPVRUXKKKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Phenoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-Phenoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化从炔丙基芳基醚合成3-Organoselenyl-2-H-香豆素

  摘要：

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801565

文献信息

• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。