3,4-diphenyl-1-propylisoquinoline | 1401548-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-propylisoquinoline
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1-propylisoquinoline
• CAS: 1401548-40-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: GPXISUPHZCFJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 1-金刚烷甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4-diphenyl-1-propylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无痕N，O-双齿定向组的无Cp *钴催化的C–H活化/模拟：进入异喹啉

  摘要：

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00866

文献信息

• Easy access to synthesize isoquinolines from aryl ketoximes and internal alkynes via Iridium (III)-catalyzed C H/N O bond activation
  作者：Wei Lin、Xiu-Xiu Hu、Cang-Wei Zhuang、Ya-Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.039

  日期：2019.5

  A highly efficient approach to synthesize isoquinoline derivatives through Iridium(III)-catalyzed cyclization of aryl ketoximes and internal alkynes without oxidant is reported. A broad range isoquinolines are obtained in good to excellent yields and various functional groups are well tolerated.

  报道了一种通过铱（III）催化的芳基酮肟和内部炔烃的环化反应在不使用氧化剂的情况下合成异喹啉衍生物的高效方法。获得了范围广泛的异喹啉，收率好至极好，各种官能团的耐受性也很好。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of <i>N</i> -<i>tert</i> -Butoxycarbonylhydrazones with Alkynes for the Synthesis of Functionalized Pyrroles <i>via</i> C(<i>sp</i> ³ )-H Bond Functionalization
  作者：Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600900

  日期：2016.12.22

  The reaction features a regioselective α‐imino alkyl C(sp3)−H bond functionalization resulting in selective formation of highly functionalized NH‐free pyrroles. Our studies showed that utilizing the N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc) as the oxidizing directing group is critical for achieving the observed pyrrole formation versus the isoquinoline formation. To account for the pyrrole formation, we hypothesized

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed One-Pot Access to Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines in Aqueous Medium through C-H Cleavage
  作者：Jitan Zhang、Hongsheng Qian、Zhanxiang Liu、Chunhua Xiong、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201403085

  日期：2014.12

  An efficient RhIII-catalyzed ortho-C-H bond activation for the synthesis of substituted isoquinolines and heterocycle-fused pyridines in aqueous medium has been developed. This method involves the in situ generation of ketimines from ketones and ammonium acetate and subsequent oxidative C-H bond activation/annulation of ketimines with alkynes to form the C-C/C-N bonds spontaneously. Various aryl ketones

  已开发出一种有效的 RhIII 催化邻位 CH 键活化，用于在水性介质中合成取代的异喹啉和杂环稠合吡啶。该方法涉及从酮和乙酸铵原位生成酮亚胺，随后氧化 CH 键活化/环化酮亚胺与炔烃以自发形成 CC/CN 键。各种芳基酮和内部炔烃以中等至优异的产率顺利转化为所需的杂环。该反应利用分子氧作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。此外, 容易获得的 NH4OAc 被用作氮源, 这使得该协议实用且环保。
• Cationic Ruthenium Catalysts for Alkyne Annulations with Oximes by C–H/N–O Functionalizations
  作者：Christoph Kornhaaß、Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo301768b

  日期：2012.10.19

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled efficient redox-neutral annulations of alkynes with readily available oximes. The catalytic dehydrative C-H/N-O bond functionalization proved to be broadly applicable and was shown to proceed through a reversible cyclometalation.