N-decylcyclohexanamine | 30249-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-decylcyclohexanamine
• 英文别名: cyclohexyl-decyl-amine
• CAS: 30249-30-0
• 化学式: C₁₆H₃₃N
• mdl: MFCD03551886
• 分子量: 239.445
• InChiKey: QWIJFXJAUNKXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decylcyclohexanamine 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-Cyclohexyl-N-decyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive removal of sulfonyl groups: Cleavage of sulfonamides and sulfonates by alkali metal combined with crown ether.

  摘要：

  已经证明，钾金属-冠醚-二甘醇二甲醚体系对于从O-磺酸盐或磺酰胺中还原去除磺酰基非常有效。即便是二烷基胺的甲磺酰胺也能进行反应，而这类化合物通常难以通过萘负离子自由基进行还原裂解。此外，还发现钾金属或钠钾合金与异丙醇在二甘醇二甲醚或甲苯中的简单组合，对于相对容易还原的二烷基胺磺酰胺的裂解也是有效的。特别是使用钠钾合金取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3178
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基对甲苯磺酰胺 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-decylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Reductive removal of sulfonyl groups: Cleavage of sulfonamides and sulfonates by alkali metal combined with crown ether.

  摘要：

  已经证明，钾金属-冠醚-二甘醇二甲醚体系对于从O-磺酸盐或磺酰胺中还原去除磺酰基非常有效。即便是二烷基胺的甲磺酰胺也能进行反应，而这类化合物通常难以通过萘负离子自由基进行还原裂解。此外，还发现钾金属或钠钾合金与异丙醇在二甘醇二甲醚或甲苯中的简单组合，对于相对容易还原的二烷基胺磺酰胺的裂解也是有效的。特别是使用钠钾合金取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3178

文献信息

• Efficient and Clean Gold-Catalyzed One-Pot Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Lin He、Xia-Bing Lou、Ji Ni、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201001848

  日期：2010.12.17

  Atom‐efficient direct N‐alkylation: An environmentally clean one‐pot selective N‐alkylation of amines with an equimolar amount of alcohols via a hydrogen autotransfer pathway was achieved over a titania‐supported gold catalyst system in good to excellent yields without additive (see scheme).

  原子有效的直接N烷基化：在二氧化钛负载的金催化剂体系上，通过无水氢的自动转移途径，通过等摩尔的醇与胺等摩尔环境下的纯N烷基选择性N-烷基化反应，在没有添加剂的情况下，收率良好至优异（参见方案）。
• Heterogeneous Ni Catalysts for N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ken-ichi Shimizu、Naomichi Imaiida、Kenichi Kon、S. M. A. Hakim Siddiki、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1021/cs4001267

  日期：2013.5.3

  Ni/θ-Al2O3, which suggests the cooperation of the acid–base site of θ-Al2O3. For a series of Ni/θ-Al2O3 catalysts with different particle size, the turnover frequency (TOF) per surface Ni increases with decreasing Ni mean particle size, indicating that low-coordinated Ni species and/or metal–support interface are active sites. From these results, we propose that the active site for this reaction is metal–support

  已经制备了负载在各种载体上的镍纳米颗粒（Ni / MO x），并研究了胺与醇的N-烷基化反应。在这些催化剂中，镍/θ-Al系2 Ó 3通过原位H制备2的NiO -还原/θ-Al系2 ö 3烷烃具有最高的活性，在无添加剂条件下，它是苯胺和脂族胺与各种醇（苄基和脂族醇）的烷基化反应的可重复使用的多相催化剂。伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺。对于苯胺与脂肪醇的反应，该催化剂比基于贵金属的最新催化剂显示出更高的周转数（TON）。机理研究表明，反应是通过氢借入机理进行的。Ni催化剂的活性取决于载体材料的性质。酸碱双功能载体比碱性或酸性载体具有更高的活性，这表明载体上的酸碱位点是必需的。2 Ó 3，这表明θ-Al的酸-碱位点的合作2 Ó 3。对于一系列的Ni /的θ-Al系2 ö 3种催化剂具有不同的颗粒大小，转换频率（TOF）每面的Ni增加随镍平均粒径，这表明低配位的Ni物种和/或金属-支撑界面是
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols to Secondary and Tertiary Amines
  作者：Hyunho Chung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01109

  日期：2018.8.3

  selectively catalyze both mono- and bis-N-alkylation through the coupling of simple alcohols with amines, yielding a range of secondary and tertiary amines in good to excellent isolated yields. The reaction can be applied to benzyl alcohol with optically active 1-phenylethan-1-amines, and secondary amines were isolated in quantitative yields with an excellent enantiomeric excess (ee > 94%). Selectivity

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。
• Polybutene-1 resin composition and a method of accelerating the crystal transformation
  申请人：NEW JAPAN CHEMICAL CO.,LTD.

  公开号：EP0776933A1

  公开（公告）日：1997-06-04

  Disclosed are a polybutene-1 resin composition comprising a polybutene-1 resin and a Form-II to Form-I crystal transformation accelerator, and a method of accelerating the Form-II to Form-I crystal transformation comprising molding the polybutene-1 resin composition and allowing the molded product to stand at about 0 to 50 °C, the crystal transformation accelerator being an amide compound.

  本发明公开了一种聚丁烯-1 树脂组合物，该组合物由聚丁烯-1 树脂和一种从 Form-II 到 Form-I 的晶体转变促进剂组成；以及一种加速从 Form-II 到 Form-I 晶体转变的方法，该方法包括模塑聚丁烯-1 树脂组合物，并使模塑产品在约 0 至 50 °C 下静置，晶体转变促进剂是一种酰胺化合物。