ethyl 3-acetoxybenzoate | 68191-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetoxybenzoate
• 英文别名: Essigsaeure-3-carboethoxyphenylester；3-Aethoxycarbonylphenylacetat；m-EtO2CC6H4OAc；3-acetoxy-benzoic acid ethyl ester；3-Acetoxy-benzoesaeure-aethylester；3-(Acetyloxy)benzoic acid ethyl ester；ethyl 3-acetyloxybenzoate
• CAS: 68191-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06204362
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LHPDDEKUSYOCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxybenzoate 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-氰基乙酰基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶作为新型PDE-4抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.070
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 3-羟基苯甲酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 ethyl 3-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C−H Acetoxylation of Simple Arenes
  作者：Carolina Valderas、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/cctc.201600757

  日期：2016.10.20

  The palladium‐catalyzed C−H oxidation of simple arenes is an attractive strategy to obtain phenols, which have many applications in the fine chemicals industry. Although some advances have been made in this research area, low reactivity and selectivity are, in general, observed. This report describes a new catalytic system for the efficient C−H acetoxylation of simple arenes based on Pd(OAc)2 and a

  钯催化的简单芳烃的CH氧化是获得苯酚的一种有吸引力的策略，苯酚在精细化工行业中有许多应用。尽管在该研究领域已经取得了一些进展，但是通常观察到低反应性和选择性。本报告介绍了一种基于Pd（OAc）2和吡啶羧酸配体的简单芳烃高效C-H乙酰氧基化的新催化体系。
• Platinum and Palladium Complexes Containing Cationic Ligands as Catalysts for Arene H/D Exchange and Oxidation
  作者：Marion H. Emmert、J. Brannon Gary、Janette M. Villalobos、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/anie.201002351

  日期：2010.8.9

  Cationic catalysts in HD: Palladium(II) and platinum(II) complexes of pyridinium‐substituted bipyridine ligands are highly active and stable catalysts for H/D exchange and oxidation of aromatic CH bonds (TONs up to 3200, TOFs up to 0.1 s−1; see scheme, EWG=electron‐withdrawing group, EDG=electron‐donating group).

  在HD阳离子催化剂：钯（II）和铂（II）吡啶基取代的联吡啶配体的复合物对于H / d交换和芳族C氧化高活性和稳定的催化剂 H键（吨高达3200，的Tofs高达0.1 s -1 ;参见方案，EWG =吸电子基团，EDG =给电子基团）。
• Remarkably High Reactivity of Pd(OAc)2/Pyridine Catalysts: Nondirected CH Oxygenation of Arenes
  作者：Marion H. Emmert、Amanda K. Cook、Yushu J. Xie、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/anie.201103327

  日期：2011.9.26

  general applicability of the catalytic system Pd(OAc)2/pyridine is described (see scheme). The catalyst shows excellent reactivity in the CH oxygenation of simple aromatic substrates. The Pd/pyridine ratio is critical as the use of one equivalent of pyridine per Pd center leads to dramatic enhancements in both reactivity and site selectivity in comparison to Pd(OAc)2 alone.

  少即是多：描述了催化体系Pd（OAc）2 /吡啶的合理优化和一般适用性（请参阅方案）。该催化剂在简单的芳香族底物的CH氧化反应中显示出极好的反应性。Pd /吡啶比是至关重要的，因为与单独的Pd（OAc）2相比，每个Pd中心使用一当量的吡啶会导致反应性和位点选择性的显着提高。
• <scp>Palladium‐catalyzed</scp> C <b></b> H acetoxylation of arenes using a pyrazolonaphthyridine ligand
  作者：Jisu Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/bkcs.12599

  日期：2022.10

  Herein, Pd-catalyzed CH acetoxylation reactions of arenes are developed using a pyrazolonaphthyridine ligand. In the presence of iodomesitylene diacetate as the oxidant, the electron-deficient ligand facilitates the CH activation of the electron-rich positions while preventing the formation of Pd black via bidentate binding. Although both acetic acid and hexafluoroisopropanol are employed for directing

  在此，使用吡唑并萘啶配体开发了 Pd 催化的芳烃 C  H 乙酰氧基化反应。在碘代三亚甲基二乙酸酯作为氧化剂存在的情况下，缺电子配体促进富电子位置的 CH 活化，同时通过双齿结合防止 Pd 黑的形成。尽管乙酸和六氟异丙醇都用于指导基团辅助的乙酰氧基化反应，但后者被证明对于芳烃与氮配体的非定向反应更有效。
• Vorlaender; Walter, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Stoechiometrie und Verwandtschaftslehre, 1925, vol. 118, p. 10
  作者：Vorlaender、Walter

  DOI：——

  日期：——