2,2′-sulfonimidoyldithiophene | 71257-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2′-sulfonimidoyldithiophene
• 英文别名: iminodi(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone；2,2'-dithienyl-sulphoximide；Imino-oxo-dithiophen-2-yl-lambda6-sulfane；imino-oxo-dithiophen-2-yl-λ6-sulfane
• CAS: 71257-54-0
• 化学式: C₈H₇NOS₃
• 分子量: 229.348
• InChiKey: ARBAYCWXSBQHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-sulfonimidoyldithiophene 、 N,N-二乙基氯乙胺 以67%的产率得到N-(2-diethylaminoethyl)-S,S-bis-(2-thienyl)-sulphoximide
  参考文献：
  名称：

  Certain heterocyclic sulfoximide derivatives

  摘要：

  通式为：##STR1## 其中R.sub.1是苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.2是噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是含有最多6个碳原子的烷基基团，或者与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷、哌啶或吗啉环；n是从1到5的整数；以及其药学上可接受的有机和无机酸盐和季铵盐。该发明的化合物具有抗支气管痉挛活性。

  公开号：

  US04294838A1

文献信息

• Microwave-Assisted Cp*Co^III-Catalyzed C–H Activation/Double C–N Bond Formation Reactions to Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Jiapian Huang、Yangfei Huang、Tao Wang、Qin Huang、Zhihua Wang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00120

  日期：2017.3.3

  formation reaction of simple NH-sulfoximines with 1,4,2-dioxazol-5-ones to produce diverse thiadiazine-1-oxides is reported. The reaction tolerates a broad range of functional groups under external oxidant-free conditions and only releases CO2 and H2O as the sole byproducts. The preliminary mechanistic studies revealed an electrophilic metalation pathway is likely involved in the reaction.

  微波辅助的Cp * Co III催化的简单N H-亚磺酰亚胺与1,4,2-二恶唑-5-酮的直接C–H活化/双C–N键形成反应，生成各种噻二嗪-1-氧化物。被报道。在无外部氧化剂的条件下，该反应可耐受各种官能团，并且仅释放出CO 2和H 2 O作为唯一的副产物。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲电性金属化途径。
• Enantiodivergent Desymmetrization in the Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of Sulfoximines with Diazo Compounds
  作者：Bingxue Shen、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201810472

  日期：2018.11.19

  reactions of arenes have relied on the employment of chiral RhIII/IrIII cyclopentadienyl catalysts, the introduction of chiral carboxylic acids to achiral Cp*RhX2 catalysts, and the integration of both strategies. Despite considerable progress, each reaction only provided a specific configuration of the enantioenriched product when using a particular chiral catalyst. Reported in this work is the enantiodivergent

  Rh III和Ir III催化的芳烃不对称CH功能化反应依赖于使用手性Rh III / Ir III环戊二烯基催化剂，将手性羧酸引入非手性Cp * RhX 2催化剂，以及两者的结合策略。尽管取得了相当大的进步，但是当使用特定的手性催化剂时，每个反应仅提供了对映体富集产物的特定构型。这项工作报道了Rh III对亚砜亚砜与各种重氮化合物的对映异构偶联催化的非对称环形。通过明智地选择非手性羧酸可以使对映体发散，并且对映体选择性与羧酸和磺胺基亚胺的空间偏倚相关。
• Rhodium-catalyzed benzoisothiazole synthesis by tandem annulation reactions of sulfoximines and activated olefins
  作者：Yang Li、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob02586f

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed N-directed ortho C–H activation reactions have been developed for the synthesis of unique heterocyclic benzoisothiazoles. Herein, this novel tandem annulation approach can efficiently construct benzoisothiazole compounds from free NH-sulfoximines and alkenes via C–H activation, olefination and subsequent intramolecular aza-Michael cyclization.

  铑（III）催化的N定向邻C–H活化反应已经开发出来，用于合成独特的杂环苯并异噻唑。在本文中，这种新颖的串联环合方法可以通过CH活化，烯化和随后的分子内氮杂-Michael环化反应，从游离的NH-亚磺酰亚胺和烯烃中高效地构建苯并异噻唑化合物。
• Cobalt(III)/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Benzothiadiazine‐1‐oxides via C−H Activation
  作者：Yuki Hirata、Daichi Sekine、Yoshimi Kato、Luqing Lin、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202205341

  日期：2022.7.11

  Enantioselective synthesis of benzothiadiazine-1-oxides has been achieved using an achiral cobalt(III) catalyst and a pseudo-C2-symmetric H8-binaphthyl chiral carboxylic acid. The hybrid catalytic system enables a rapid access to benzothiadiazine-1-oxides from readily available sulfoximines and dioxazolones with high enantioselectivity.

  苯并噻二嗪-1-氧化物的对映选择性合成已经使用非手性钴(III) 催化剂和假-C 2 -对称H 8 -联萘手性羧酸实现。混合催化体系能够从容易获得的亚砜亚胺和二恶唑酮中快速获得苯并噻二嗪-1-氧化物，并具有高对映选择性。
• US4294838A
  申请人：——

  公开号：US4294838A

  公开（公告）日：1981-10-13