4-Nitroamphetamine | 13026-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitroamphetamine
• 英文别名: p-nitroamphetamine；(±)-1-(4-nitrophenyl)propan-2-amine；1-(4-nitrophenyl)propan-2-amine；A-methyl-2-(4-nitrophenyl)ethan-1-amine；1-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-aethylamin；1-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethylamine；2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-propan；1-(4'-nitro)phenyl-2-propanamine
• CAS: 13026-03-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: CQVVPZKXDRZYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  115-116 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1342 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitroamphetamine 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOYE W.O.; SANE J.N., J. PHARM. SCI., 1977, 66, NO 7, 923-926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  非那明 在 硝酸 作用下， 生成 4-Nitroamphetamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylpropylamines. III. From Nuclear Nitration¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a005

文献信息

• Enzymatic enantiomeric resolution of phenylethylamines structurally related to amphetamine
  作者：Lourdes Muñoz、Anna M. Rodriguez、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1039/c1ob06251d

  日期：——

  prepared in good yields and excellent enantiomeric purity by enzymatic kinetic resolution using CAL-B and ethyl methoxyacetate as the acyl donor. In the case of the 4-hydroxyderivative of amphetamine (compound 4i), the S enantiomer racemized possibly in a dynamic kinetic resolution (DKR) under the enzymatic conditions used.

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Markovnikov Wacker‐Tsuji Oxidation of Allyl(hetero)arenes and Application in a One‐Pot Photo‐Metal‐Biocatalytic Approach to Enantioenriched Amines and Alcohols
  作者：Jesús Albarrán‐Velo、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.202100351

  日期：2021.8.13

  (>80%) and excellent selectivities (>90%). The key process was the transient formation of Pd nanoparticles that can activate oxygen, thus recycling the Pd(II) species necessary in the Wacker oxidative reaction. While light irradiation was strictly mandatory, the addition of the photocatalyst improved the reaction selectivity, due to the formation of the starting allyl(hetero)arene from some of the obtained

  介绍了在光催化条件下各种烯丙基（杂）芳烃的 Wacker-Tsuji 有氧氧化形成相应的甲基酮。通过使用钯络合物 [PdCl 2 (MeCN) 2 ] 和光敏剂 [Acr-Mes]ClO 4在水性介质中和室温下，通过简单的蓝色 LED 光照射，以高转化率 (>80%) 和优异的选择性 (>90%) 合成了所需的羰基化合物。关键过程是可以激活氧气的 Pd 纳米粒子的瞬时形成，从而回收瓦克氧化反应中所需的 Pd(II) 物质。虽然光照射是严格强制性的，但光催化剂的加入提高了反应选择性，因为从一些获得的副产物中形成起始烯丙基（杂）芳烃，从而回到瓦克-辻催化循环。优化后，将氧化反应与酶促转化结合在一锅两步顺序方案中。取决于所使用的生物催化剂，i．e.R )- 和 ( S )-1-arylpropan-2-amines 或 1-arylpropan-2-ols 在大多数情况下可以以高产率 (>70%)
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• Synthesis of novel 15-membered 8a-azahomoerythromycin A acylides: Consequences of structural modification at the C-3 and C-6 position on antibacterial activity
  作者：Dražen Pavlović、Scott Kimmins、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.022

  日期：2017.1

  A novel series of 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A 3-O-acylides has been discovered with potent activity against key respiratory pathogens, including those inducibly and constitutively resistant to erythromycin. The best compounds in this series 15na and 15nd showed activity comparable to telithromycin, especially against Haemophilus influenzae and constitutively MLSB-resistant strains

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。