4-(4-bromo-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 58029-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromo-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 58029-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• mdl: MFCD00184779
• 分子量: 408.292
• InChiKey: UJDAVWDVWMBSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以49%的产率得到3-methyl-5-(4-bromophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-Methyl-2-Cyclohexen-1-Ones from 4-Aryl-1, 4-Dihydropyridines (Hantzsch Esters)

  摘要：

  Reductive cyclization of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxyethyl-4-aryl-1,4-dihydropyridines using sodium and methanol as solvent produces the 5-aryl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919808004857
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-bromo-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  g-C3N4 @ Ce-MOF Z-方案异质结光催化苯乙烯的级联好氧氧化功能化

  摘要：

  合成了一种特殊的铈基金属-有机骨架（Ce-UiO-66）复合材料，并用石墨碳氮化物纳米片（gC 3 N 4）改性。为了进行比较，一系列包含gC 3 N 4的复合材料还合成了Ce-MOF。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD），氮的吸附（BET和BJH），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X对其结构特征进行了研究射线（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线荧光光谱（XRF）和漫反射紫外可见光谱（UV-Vis DRS）和电子自旋共振（ESR）技术。根据获得的结果，发现介孔gC 3 N 4的纳米片充当铈位点之间的接头，在复合物的形成中起关键作用。实际上，嵌入式gC 3 N 4Ce-MOF中的纳米颗粒会导致一种新型的介孔现象。此外，石墨碳氮化物结构中的氮原子与晶体的铈原子的配位引起光学性质的显着变化，从而增加了光反应性。另一方面，由于在复合物中Ce-UiO-66和gC

  DOI：

  10.1039/d1nj00120e

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。
• Synthesis and in vitro evaluation of Ca 2+ channel blockers 1,4-dihydropyridines analogues against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis : SAR analysis
  作者：Luiz A.E. Pollo、Milene H. de Moraes、Júlia Cisilotto、Tânia B. Creczynski-Pasa、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1016/j.parint.2017.08.005

  日期：2017.12

  4-dihydropyridine (DHP) core have recently attracted attention concerning their antiparasitic effect against various species of Leishmania and Trypanosoma. This approach named drugs repositioning led to interesting results, which have prompted us to prepare 21 DHP's analogues. The 1,4-DHP scaffold was decorated with different function groups at tree points including the nitrogen atom (NH and N-phenyl), the

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6
• Palladium-catalyzed dehydrogenation of dihydro-heterocycles using isoprene as the hydrogen acceptor without oxidants
  作者：Xiao-Jun Liu、Wen-Peng Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c6cy02038k

  日期：——

  efficient and general method for Pd-catalyzed dehydrogenative aromatization of dihydro-heteroatom compounds without external O2 and H2 is first described. The protocol firstly uses isoprene as a hydrogen acceptor. Various dihydro-heterocycles including dihydropyrimidinones, dihydropyrimidines and dihydropyridines can be dehydrogenated to produce the corresponding aromatic heterocyclic compounds.

  首先描述了在没有外部O 2和H 2的情况下，Pd催化二氢杂原子化合物进行脱氢芳构化的有效方法。该方案首先使用异戊二烯作为氢受体。包括二氢嘧啶酮，二氢嘧啶和二氢吡啶在内的各种二氢杂环可被脱氢以产生相应的芳族杂环化合物。
• A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions
  作者：Cui-Bing Bai、Nai-Xing Wang、Yan-Jing Wang、Xing-Wang Lan、Yalan Xing、Jia-Long Wen

  DOI：10.1039/c5ra20977c

  日期：——

  An oxidation system to synthesize pyridine derivatives has been developed by oxidation of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives in good yields.

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。