N-acetyl-4,9-dihydroxy-1,3-di(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-2-azaphenalene | 1225045-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-acetyl-4,9-dihydroxy-1,3-di(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-2-azaphenalene
• 英文别名: 1-[4,9-Dihydroxy-1,3-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydrobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 1225045-05-5
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₅
• 分子量: 427.456
• InChiKey: NSXHUIYSLYYEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 对羟基苯甲醛 、 溶剂黄146 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-acetyl-4,9-dihydroxy-1,3-di(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-2-azaphenalene
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂五组分缩合反应方便地一锅法合成 N- 酰基-1,3-二芳基-2-氮杂萘衍生物

  摘要：

  摘要通过芳香醛，2,7-萘二醇，羧酸和氨水（25％）的一锅缩合反应，合成了 N- 酰基-1,3-二芳基-2-氮杂萘衍生物。反应中已经使用了不同的芳族醛和羧酸，并且始终以高至高收率获得产物。该方法简单，无溶剂且反应时间短。这些相对快速的反应可能通过贝蒂反应机理进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1758-7

文献信息

• A Straightforward and Efficient Catalyst-free One-pot Synthesis of<i>N</i>-Acyl-1,3-diaryl-2-azaphenalene Derivatives via Multicomponent Reactions
  作者：Naser Foroughifar、Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian

  DOI：10.1246/cl.2010.180

  日期：2010.3.5

  would permit the condensation of the i ns itu generated o-QMs with nucleophiles other than phenols, we utilized urea, amides, and semicarbazide hydrochloride (to work as nucleophiles) to produce corresponding amidoalkyl and semicarbazonoalkyl naphthols. 12 In the present study, we report our results on a new type of multicomponent reaction where five molecules react to form a piperidine ring. Thus, aromati

  两分子醛与 2,7-萘二醇和羧酸铵的新型单锅多组分反应被描述为在 EtOH 中制备 N-酰基-1,3-二芳基-2-氮杂苯衍生物的一种有效且直接的方法在回流条件下。N-酰基-1,3-二芳基-2-氮杂苯衍生物在没有任何催化剂或活化的情况下以良好至高产率获得。多组分反应 (MCR) 是一种在一锅法中结合三种或更多反应物以得到单一产品的反应，是一种很有前途的重要化学反应，因为可以非常快速、高效地合成复杂分子。 ，省时的方式，无需隔离任何中间体。14 因此，它需要最少的努力，这最大限度地减少了环境负荷，从“绿色化学”的角度来看是可以接受的。MCR 非常适合组合库合成，因此在新药和农用化学品的发现过程中越来越多地使用。5,6 因此，新型 MCR 的设计引起了药物化学、药物发现和材料科学领域研究小组的极大关注。Biginelli、7 Ugi、8 Passerini、9 和 Mannich 10 反应是 MCR
• Fe ₃ O ₄ @ <scp>L</scp> ‐arginine magnetic nanoparticles: A novel and magnetically retrievable catalyst for the synthesis of 1′3‐diaryl‐2N‐azaphenalene
  作者：Asghar Eftekhari、Naser Foroughifar、Malak Hekmati、Mahdi Khobi

  DOI：10.1002/jccs.201800274

  日期：2019.7

  proves they are a novel magnetic catalyst without the use of heat and reflux for the synthesis of 1,3‐diaryl‐2‐N‐azaphenalene derivatives and n‐acyl‐1,3‐diaryl‐2‐N‐azaphenylene derivatives in a one‐pot pseudo‐five‐component condensation reaction of compounds of 2,7‐naphthalene diol, aldehydes, and ammonia derivatives (ammonium acetate or ammonium hydrogen phosphate) and solvent (water and alcohol) with

  l-精氨酸包被的纳米Fe 3 O 4颗粒（Fe 3 O 4 @ l-精氨酸）的催化活性证明它们是一种新颖的磁性催化剂，无需加热和回流即可合成1,3-二芳基- 2- N-氮杂萘衍生物和n-酰基-1,3-二芳基-2- N一锅假五组分缩合反应中的二氮杂苯衍生物，由2,7-萘二醇，醛和氨衍生物（乙酸铵或磷酸氢铵）与溶剂（水和醇）组成，收率高，反应时间短反应时间短，经济且操作简单。通过傅立叶变换红外光谱（IR）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）对获得的纳米颗粒的结构和磁性进行了表征。结果表明，合成的磁铁矿纳米颗粒的平均尺寸为约21nm。另外，该多相催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重新用于进一步的运行。
• Convenient one-pot synthesis of N-acyl-1,3-diaryl-2-azaphenalene derivatives via solvent-free five-component condensation reactions
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Hassan Moghanian、Reza Mozaffari

  DOI：10.1007/s11164-014-1758-7

  日期：2015.9

  3-diaryl-2-azaphenalene derivatives have been synthesized by one-pot condensation reaction of aromatic aldehydes, 2,7-naphthalenediol, carboxylic acids, and aqueous ammonia (25 %). Different aromatic aldehydes and carboxylic acids have been used in the reaction and the products were always obtained in good to high yields. The method is simple, solvent free, and involves a short reaction time. These relatively

  摘要通过芳香醛，2,7-萘二醇，羧酸和氨水（25％）的一锅缩合反应，合成了 N- 酰基-1,3-二芳基-2-氮杂萘衍生物。反应中已经使用了不同的芳族醛和羧酸，并且始终以高至高收率获得产物。该方法简单，无溶剂且反应时间短。这些相对快速的反应可能通过贝蒂反应机理进行。 图形概要