(24S,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid | 85552-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
• 英文别名: "(2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)heptanoic acid"；(2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• CAS: 85552-44-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆
• 分子量: 466.659
• InChiKey: FAYYTQMQTAKHRM-PHHKFOHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid 在 Tris-HCl buffer 、 coenzyme-A 、 rat liver homogenate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 胆酸
  参考文献：
  名称：

  Non-stereoselective conversion of the four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid into cholic acid.

  摘要：

  将标题化合物（ varanic acid）在 C-24 和 C-25 位置上的四种非对映异构体与添加了三磷酸腺苷、辅酶 A、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和 MgCl2 的大鼠肝脏线粒体部分进行孵育。所有这些异构体都转化成了胆酸。因此，C-24 和 C-25 位置的立体化学构型对四羟基酸侧链裂解成胆酸的效率没有显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.142
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4R)-1-[(S)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以118 mg的产率得到(24S,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of stereochemistry of four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid.

  摘要：

  在C-24和C-25位点合成了四个3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（varanic acid）的立体异构体，既采用了立体化学定义的方法，也通过非立体选择性路线，然后进行色谱分离。根据用于合成的反应已知的立体化学过程以及这些异构体的1H和13C核磁共振光谱数据，确定了它们在C-24和C-25位点的立体化学。本研究得出的结论是，之前对（24R，25S）和（24R，25R）异构体的立体化学分配必须进行修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.134

文献信息

• Non-stereoselective Formation of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan- 26-oic Acid during Cholic Acid Biosynthesis.
  作者：Noriko KOBAYASHI、Chiaki HAGIWARA、Masuo MORISAKI、Masatoshi YURI、Izumi OYA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1028

  日期：——

  Incubation of (25RS)-, (25R)- and (25S)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (THCA, 6, 6a, 6b) and (24E)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholest-24-en-26-oic acid (7) with rat liver mitochondria gave all four stereoisomers (9a, 9b, 9c, 9d) of 3α, 7α, 12α, 24-Tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (TeHCA). The corresponding 27-nor analogs (10, 11) were also converted non-stereoselectively to a 1 : 1 mixture of the epimeric 24-hydroxy compounds (12).

  将(25RS)-、(25R)-和(25S)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆烷-26-酸（THCA，6，6a，6b）以及(24E)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆甾-24-烯-26-酸（7）与大鼠肝线粒体结合，产生了4种立体异构体（9a，9b，9c，9d）——3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（TeHCA）。相应的27-去氢衍生物（10，11）也非选择性地转化为1:1混合物的对映体24-羟基化合物（12）。
• Synthesis and determination of stereochemistry of four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid.
  作者：TAKUMI KINOSHITA、MASAAKI MIYATA、SHAHNAZ M. ISMAIL、YOSHINORI FUJIMOTO、KATSHMI KAKINUMA、NOBUO IKEKAWA、MASUO MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.134

  日期：——

  Four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3α, 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (varanic acid) were synthesized in a stereochemically defined manner and also by a non-stereoselective route, followed by chromatographic separation. Their stereochemistry at the C-24 and C-25 positions was established on the basis of the known stereochemical course of the reactions employed for the synthesis, and 1H and 13C-nuclear magnetic resonance spectroscopic data of these isomers. It is concluded from the present work that the previous stereochemical assignment for the (24R, 25S) and (24R, 25R) isomers must be revised.

  在C-24和C-25位点合成了四个3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（varanic acid）的立体异构体，既采用了立体化学定义的方法，也通过非立体选择性路线，然后进行色谱分离。根据用于合成的反应已知的立体化学过程以及这些异构体的1H和13C核磁共振光谱数据，确定了它们在C-24和C-25位点的立体化学。本研究得出的结论是，之前对（24R，25S）和（24R，25R）异构体的立体化学分配必须进行修正。
• Non-stereoselective conversion of the four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid into cholic acid.
  作者：YOSHINORI FUJIMOTO、TAKUMI KINOSHITA、IZUMI OYA、KATSUMI KAKINUMA、NOBUO IKEKAWA、YOSHIKO SONODA、YOSHIHIRO SATO、MASUO MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.142

  日期：——

  The four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of the title compound (varanic acid) were incubated with rat liver mitochondrial fraction supplemented with adenosine triphosphate, coenzyme A, nicotinamide adenine dinucleotide, and MgCl2. All of these isomers were converted into cholic acid. Thus, the stereochemical configuration at the C-24 and C-25 positions has no significant effect on the efficiency of side chain cleavage of the tetrahydroxy acid into cholic acid.

  将标题化合物（ varanic acid）在 C-24 和 C-25 位置上的四种非对映异构体与添加了三磷酸腺苷、辅酶 A、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和 MgCl2 的大鼠肝脏线粒体部分进行孵育。所有这些异构体都转化成了胆酸。因此，C-24 和 C-25 位置的立体化学构型对四羟基酸侧链裂解成胆酸的效率没有显著影响。