N-isopropyl-2,2-diphenylacetamide | 72024-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: 2,2-diphenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 72024-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD01060908
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QTMBOWAJRRVMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2,2-diphenylacetamide 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到N-(2,2-diphenylvinylidene)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ketenimines的加氢铝化以及随后与杂枯烯的反应：不饱和酰胺衍生物和1,3-Diimines的合成

  摘要：

  使用氢化二异丁基铝将一系列不同取代的酮亚胺1进行水光处理。对于空间拥塞的酮亚胺1a，通过X射线晶体学（化合物5a）证明了C═N键的优选的氢铝化。用碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和酮亚胺等各种杂枯烯类作为亲电子体对氢化铝的酮亚胺5进行原位处理，然后进行水解处理，生成了新的烯胺衍生的酰胺物种（如果存在N）-在新的C–N键形成或1,3-二亚胺通过C–C键形成的情况下发生攻击（空间受阻较少的酮亚胺），如果在酮亚胺-氮原子上存在大的取代基。此外，与多于1当量的亲电试剂的多米诺反应或通过随后添加两种不同的亲电试剂的多米诺反应是可能的，并导致缩二脲类型的多官能酰胺衍生物，否则其不易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00466
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-isopropyl-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ketenimines的加氢铝化以及随后与杂枯烯的反应：不饱和酰胺衍生物和1,3-Diimines的合成

  摘要：

  使用氢化二异丁基铝将一系列不同取代的酮亚胺1进行水光处理。对于空间拥塞的酮亚胺1a，通过X射线晶体学（化合物5a）证明了C═N键的优选的氢铝化。用碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和酮亚胺等各种杂枯烯类作为亲电子体对氢化铝的酮亚胺5进行原位处理，然后进行水解处理，生成了新的烯胺衍生的酰胺物种（如果存在N）-在新的C–N键形成或1,3-二亚胺通过C–C键形成的情况下发生攻击（空间受阻较少的酮亚胺），如果在酮亚胺-氮原子上存在大的取代基。此外，与多于1当量的亲电试剂的多米诺反应或通过随后添加两种不同的亲电试剂的多米诺反应是可能的，并导致缩二脲类型的多官能酰胺衍生物，否则其不易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00466

文献信息

• De novo synthesis of polysubstituted β-naphthylamines via Tf2O-mediated [4+2] annulation of amides with alkynes
  作者：Xiaoyan Hu、Shuanghong Hao、Yan Wei、Zu-Li Wang、Hongmei Wang、Yongcheng Feng、Qixue Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153731

  日期：2022.4

  A conceptually new strategy has been described for the mild and environmentally friendly preparation of β-naphthylamines via Tf2O-activated cyclization of amides with alkynes. Both terminal and internal alkynes could serve as effective nucleophiles in this transformation. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a practical approach

  已经描述了一种概念上的新策略，用于通过酰胺与炔烃的 Tf 2 O 活化环化来温和且环保地制备 β-萘胺。末端和内部炔烃都可以作为这种转化中的有效亲核试剂。该化学反应条件简单、化学选择性高、底物范围广，为多取代的β-萘胺提供了一种实用的方法。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。
• Moffett; Aspergren, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4462,4464, 4465
  作者：Moffett、Aspergren

  DOI：——

  日期：——
• Hegarty, Anthony F.; Kelly, John G.; Relihan, Colette M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 6, p. 1175 - 1181
  作者：Hegarty, Anthony F.、Kelly, John G.、Relihan, Colette M.

  DOI：——

  日期：——
• Schaumann,E. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1322 - 1336
  作者：Schaumann,E. et al.

  DOI：——

  日期：——