propargyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate | 868595-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: propargyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: propargyl cholate；prop-2-ynyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 868595-12-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: MENNRETYKOWDOU-OCCHXLOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  585.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pentan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
  参考文献：
  名称：

  半甾体大环化合物的点击化学方法

  摘要：

  通过环加成反应作为关键步骤描述了一种新的合成大环化合物的途径。报告了合成化合物的特征 (1) H 和 (13) C NMR 光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.12.002
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 propargyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00463

文献信息

• Design and Synthesis of New Bile AcidSterol Conjugates Linked<i>via</i>1,2,3-Triazole Ring
  作者：Tomasz Pospieszny

  DOI：10.1002/hlca.201500118

  日期：2015.10

  conjugates have been obtained from bile acids and sterol derivatives using ‘click chemistry’. Intermolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of the propargyl ester of bile acids (lithocholic, deoxycholic, and cholic acid) and azide derivatives of sterols (ergosterol and cholesterol) gave a new bile acidsterol conjugates linked with a 1,2,3‐triazole ring. The structures of all products were confirmed by spectroscopic

  使用“点击化学”从胆汁酸和固醇衍生物中获得了一种新的类固醇结合物。分子间1,3 -胆汁酸（石胆酸，脱氧胆酸和胆酸）和甾醇的叠氮化物衍生物（麦角固醇和胆固醇）的炔丙基酯的偶极环加成，得到一个新的胆汁酸固醇缀合物与1,2,3-联三唑环。所有产品的结构均通过光谱（1 H和13 C NMR和FT IR），质谱（ESI-MS）和计算机生物学活性评估方法（PASS）以及PM5半经验分析确定方法。
• Synthesis and anticancer activity of bile acid dendrimers with triazole as bridging unit through click chemistry
  作者：Devaraj Anandkumar、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.06.007

  日期：2017.9

  Triazole-based novel dendrimers with bile acid surface groups have been synthesized through click chemistry by divergent approach and characterized by spectral data. All the dendrimers exhibit excellent anticancer activity. Higher-generation dendrimers exhibit better anticancer activity than the lower-generation dendrimers.

  具有胆汁酸表面基团的基于三唑的新型树枝状聚合物已通过点击化学通过发散方法合成，并通过光谱数据进行表征。所有树枝状聚合物都表现出优异的抗癌活性。与低代树枝状大分子相比，高代树枝状大分子表现出更好的抗癌活性。
• Design, synthesis, spectral and theoretical study of new bile acid–sterol conjugates linked via 1,2,3-triazole ring
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108934

  日期：2021.12

  prepared from bile acids and sterol derivatives using click chemistry method. The azide-alkyne Huisgen cycloaddition (intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition) of the propargyl ester of lithocholic, deoxycholic, cholic acid as well as dehydrocholic acids and azide derivatives of cholesterol gave a new bile acid–sterol conjugates linked with a 1,2,3-triazole ring. Previously, bile acids were converted into

  s使用点击化学方法从胆汁酸和甾醇衍生物制备了新的四种甾体偶联物。石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯以及脱氢胆酸和胆固醇的叠氮化物衍生物的叠氮化物-炔烃 Huisgen 环加成（分子间 1,3-偶极环加成）产生了一种新的胆汁酸-甾醇缀合物，其与 1,2 ,3-三唑环。以前，胆汁酸通过石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯与溴乙酸溴化物在甲苯中与TEBA和氢化钠反应转化为溴乙酰取代衍生物。使用有效的合成方法以良好的产率获得了所有缀合物。所有产品的结构均通过光谱 ( 1 H- 和13C NMR 和 FT-IR) 分析、质谱 (ESI-MS) 以及 PM5 半经验方法。在物质活性谱预测 (PASS) 的基础上，对合成化合物的药物治疗潜力进行了估计。
• Design, synthesis and application of new bile acid ligands with 1,2,3-triazole ring
  作者：Tomasz Pospieszny、Marta Pakiet、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.1080/10610278.2016.1175568

  日期：2017.2.1

  Abstract New dimers have been obtained from propargyl ester of bile acids and α,α′-diazide-m-xylene by intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. These compounds have been used as ligands to form intermolecular hydrogen bonds with various aromatic acids. The structures of all products were confirmed by spectroscopic (1H NMR, 13C NMR and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI, MALDI) and PM5 semiempirical

  摘要 胆汁酸炔丙酯与α,α'-二叠氮-间二甲苯通过分子间1,3-偶极环加成反应制备了新的二聚体。这些化合物已被用作配体以与各种芳香酸形成分子间氢键。所有产物的结构均通过光谱（1H NMR、13C NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI、MALDI）和PM5半经验方法确认。
• Topochemical approach to efficiently produce main-chain poly(bile acid)s with high molecular weights
  作者：Weina Li、Xuesong Li、Wei Zhu、Changxu Li、Dan Xu、Yong Ju、Guangtao Li

  DOI：10.1039/c1cc11445j

  日期：——

  Based on a topochemical approach, a strategy for efficiently producing main-chain poly(bile acid)s in the solid state was developed. This strategy allows for facile and scalable synthesis of main-chain poly(bile acid)s not only with high molecular weights, but also with quantitative conversions and yields.

  基于拓扑化学方法，开发了一种有效生产固态主链聚胆汁酸的策略。这种策略不仅可以实现高分子量主链聚胆汁酸的简便，可扩展合成，而且还可以定量转化和提高收率。