2-acetoxy-4-nitrobenzoic acid | 17336-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetoxy-4-nitro-benzoesaeure；4-Nitro-aspirin；2-acetyloxy-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 17336-10-6
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: SGOODHFXQJFWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-156.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  404.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-nitrobenzoic acid 在 锌 丙酮 、 甲醇 作用下， 以 氨 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-乙酰氧基-4-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Drug evolution: drug design at hot spots

  摘要：

  本文揭示了一种设计和生成化合物的新方法，这些化合物具有成为药物、药物候选物或生物活性化合物的概率增加，特别是具有治疗效用。该方法包括识别一组生物活性化合物，最好是具有不同治疗用途或生物活性，并建立在共同的基础上。在这组化合物中，识别修改基础结构的侧链，并使用“杂交”、“单一替换”或“纳入常用侧链”的建议方法生成第二组化合物。如果第二组化合物建立在相同的基础结构上，包含异常数量的药物，最好是具有不同治疗用途或生物活性，它们构成一个“热点”。然后通过组合化学的方法生成一个专注的组合式库，其中包括“热点”的化合物，并对该库中的化合物进行各种治疗用途或生物活性的筛选。该方法生成的药物、药物候选物或生物活性化合物具有高概率，无需任何先前的生物靶标知识。

  公开号：

  US20060110743A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper (I) acetate 、 乙酰氯 、 甲苯 作用下， 生成 2-acetoxy-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Justoni; Pessina, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1951, vol. 6, p. 835,839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first general synthesis of N-substituted 1,2-benzisoxazolin-3-ones
  作者：Guo-qiang Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00164-7

  日期：2000.4

  A convenient synthesis of the title compounds has been developed. Key synthetic steps include: (1) conversion of the readily available salicylic acid derivatives to the corresponding N-substituted salicylhydroxamic acids; (2) cyclization of the hydroxamic acids under Mitsunobu conditions to give the title compounds.

  已经开发了标题化合物的方便合成。关键的合成步骤包括：（1）将易得的水杨酸衍生物转化为相应的N-取代的水杨基异羟肟酸；（2）在Mitsunobu条件下环化异羟肟酸，得到标题化合物。
• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• N-BENZYLANILINE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Nanjing Medical University

  公开号：US20140303248A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A N-benzylaniline derivative and uses thereof. The derivative is a compound represented by formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound protects against cerebral ischemia/reperfusion injury and has analgesic action for chronic pathologic pain, and may be used to treat cerebral apoplexy, neuropathic pain, and inflammatory pain. Moreover, because of the unique mechanism of action of the compound, the compound can be used to treat epilepsy, affective disorder, and neurodegenerative diseases.

  一种N-苄基苯胺衍生物及其用途。该衍生物是由式I表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物对脑缺血/再灌注损伤具有保护作用，对慢性病理性疼痛具有镇痛作用，并可用于治疗脑卒中、神经病性疼痛和炎症性疼痛。此外，由于该化合物具有独特的作用机制，因此可以用于治疗癫痫、情感障碍和神经退行性疾病。
• Quinazoline-antifolate thymidylate synthase inhibitors: benzoyl ring modifications in the C2-methyl series
  作者：Peter R. Marsham、Ann L. Jackman、John Oldfield、Leslie R. Hughes、Timothy J. Thornton、Graham M. F. Bisset、Brigid M. O'Connor、Joel A. M. Bishop、A. Hilary Calvert

  DOI：10.1021/jm00173a026

  日期：1990.11

  The synthesis of nine new 2-methyl-10-propargylquinazoline antifolates with substituents in the p-aminobenzoyl ring is described. In general the synthetic route involved the coupling of the appropriate ring-substituted diethyl N-[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]-L-glutamate with 6-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazoline followed by deprotection using mild alkali. The compounds were tested as

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。
• Beitrag zur Kenntnis einiger Derivate der p-Aminosalicylsäure
  作者：M. Viscontini、J. Pudles

  DOI：10.1002/hlca.19500330323

  日期：——

  Es werden die Synthesen einiger mit p-Aminosalicylsäure verwandter Derivate beschrieben.

  描述了一些与对氨基水杨酸有关的衍生物的合成。