N-2'-aminoethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide | 78793-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-2'-aminoethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxycholan-24-amide；N-cholylethylenediamine；(3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanamide)ethylenediamine；N-(2'-aminoethyl)cholamide；3α,7α,12α-trihydroxy-cholan-24-oic acid-(2-amino-ethylamide)；3α,7α,12α-Trihydroxy-cholan-24-saeure-(2-amino-aethylamid)；(2-aminoethyl)cholic amide；N-(2-Aminoethyl)-3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-5beta-cholan-24-amide；(4R)-N-(2-aminoethyl)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 78793-09-6
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₄
• 分子量: 450.662
• InChiKey: KEMCGGSAAWVSIG-HZAMXZRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  652.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2'-aminoethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3α,3α' O-bis(bromoacetyl)cholyl(deoxycholyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-2'-aminoethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  用于研究人胆盐和有机阴离子转运蛋白的新型荧光胆汁盐衍生物的表征

  摘要：

  胆汁盐，如胆酸盐、甘氨胆酸盐、牛磺胆酸盐和甘氨鹅脱氧胆酸盐，通过转运蛋白（如Na + -牛磺胆酸盐协同转运多肽（NTCP）和有机阴离子转运多肽（OATP））从门静脉血摄取到肝细胞中。这些胆汁盐随后通过胆管膜分泌到胆汁中，这是由胆汁盐输出泵（BSEP）促进的。除了胆汁盐转运外，其中一些蛋白质（例如 OATP）也是药物摄取到肝细胞的关键转运蛋白。使用示踪化合物对患者体内转运蛋白功能进行的体内研究已成为一种重要的诊断工具，通过确定动态肝功能来补充经典的肝脏参数测量，从而诊断和监测肝脏疾病的进展或改善。这些方法包括使用放射性标记的胆汁盐（例如，用于正电子发射断层扫描）和荧光胆汁盐衍生物或染料（例如，吲哚菁绿）。为了扩大肝功能标记物的范围，我们通过将小型有机染料与胆汁酸侧链缀合来合成胆酸和鹅去氧胆酸的荧光衍生物。这些新型荧光探针能够以浓度依赖性方式阻断 NTCP、OATP1B1、OATP1B3、OATP2B1、BSEP

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000449
• 作为试剂：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 N-2'-aminoethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  用于研究人胆盐和有机阴离子转运蛋白的新型荧光胆汁盐衍生物的表征

  摘要：

  胆汁盐，如胆酸盐、甘氨胆酸盐、牛磺胆酸盐和甘氨鹅脱氧胆酸盐，通过转运蛋白（如Na + -牛磺胆酸盐协同转运多肽（NTCP）和有机阴离子转运多肽（OATP））从门静脉血摄取到肝细胞中。这些胆汁盐随后通过胆管膜分泌到胆汁中，这是由胆汁盐输出泵（BSEP）促进的。除了胆汁盐转运外，其中一些蛋白质（例如 OATP）也是药物摄取到肝细胞的关键转运蛋白。使用示踪化合物对患者体内转运蛋白功能进行的体内研究已成为一种重要的诊断工具，通过确定动态肝功能来补充经典的肝脏参数测量，从而诊断和监测肝脏疾病的进展或改善。这些方法包括使用放射性标记的胆汁盐（例如，用于正电子发射断层扫描）和荧光胆汁盐衍生物或染料（例如，吲哚菁绿）。为了扩大肝功能标记物的范围，我们通过将小型有机染料与胆汁酸侧链缀合来合成胆酸和鹅去氧胆酸的荧光衍生物。这些新型荧光探针能够以浓度依赖性方式阻断 NTCP、OATP1B1、OATP1B3、OATP2B1、BSEP

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000449

文献信息

• Synthesis of New Cisplatin Derivatives from Bile Acids
  作者：Barbara Seroka、Zenon Łotowski、Agnieszka Hryniewicka、Lucie Rárová、Rafal R. Sicinski、Aneta M. Tomkiel、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.3390/molecules25030655

  日期：——

  A series of bile acid derived 1,2- and 1,3-diamines as well as their platinum(II) complexes were designed and synthesized in hope to get a highly cytotoxic compound by the combination of two bioactive moieties. All complexes obtained were subjected to cytotoxicity assays in vitro and some hybrid molecules showed an expected activity.

  一系列胆汁酸衍生的 1,2- 和 1,3-二胺以及它们的铂 (II) 配合物被设计和合成，希望通过结合两个生物活性部分来获得高细胞毒性化合物。对获得的所有复合物进行体外细胞毒性测定，一些杂合分子显示出预期的活性。
• Synthesis and characterization of organometallic rhenium(І) and technetium(І) bile acid complexes
  作者：Liliang Huang、Hua Zhu、Xiaoping Xu、Chunchun Zhang、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.015

  日期：2009.9

  ethanol–aqueous media to form water-soluble and stable organometallic complexes in good yields. 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis or HRMS spectroscopic analyses confirmed the tridentate complexation of the metal–tricarbonyl fragment exclusively via the tridentate chelates. In addition, the corresponding radioactive technetium-99m complexes were prepared successfully and challenged for stability in physiological

  已经合成了八种胆汁酸衍生物，其具有基于各种长度的三齿配体螯合系统的烷基链。这些衍生物已与前体[Et 4 N] 2 [Re（CO）3 Br 3 ]和fac- [M（CO）3（H 2 O）3 ] +（M =  99m Tc，Re）在乙醇中反应或乙醇水溶液介质，以高收率形成水溶性且稳定的有机金属配合物。1 H NMR，1313 C NMR，IR和元素分析或HRMS光谱分析证实，金属-三羰基片段的三齿络合物仅通过三齿螯合物形成。此外，成功地制备了相应的放射性-99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。在证明这些配合物稳定的条件下，无法检测到这些配合物的分解。
• [EN] DRUG FORMULATION BASED ON PARTICULATES COMPRISING POLYSACCHARIDE-VITAMIN CONJUGATE<br/>[FR] FORMULATION MÉDICAMENTEUSE À BASE DE PARTICULES COMPRENANT UN CONJUGUÉ POLYSACCHARIDE-VITAMINE
  申请人：ZY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017053920A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure provides formulations for pharmacologically active reagents, including formulations based on particulates formed from a biodegradable polymer (e.g., a polysaccharide such as dextran) linked to a vitamin or related agent (e.g., folic acid). Hydrophobic pharmaceutically active agents (such as anti-cancer drugs, e.g., paclitaxel) are encapsulated into the polysaccharide-vitamin conjugate for the administration of paclitaxel. The active agent is in a core portion of the particulate, instead of on the surface of the particulate. Processes for making and using the particulates and compositions comprising the same are also disclosed. In particular, methods of cancer diagnosis and treatment are provided.

  本公开提供了用于药理活性试剂的配方，包括基于由可生物降解聚合物（例如，多糖类如葡聚糖）形成的颗粒的配方，该聚合物与维生素或相关剂（例如，叶酸）相连。疏水性药用活性剂（例如抗癌药物，例如紫杉醇）被封装到多糖-维生素共轭物中，以用于紫杉醇的给药。活性剂位于颗粒的核心部分，而不是在颗粒表面。还公开了制备和使用这些颗粒以及包含它们的组合物的过程。特别提供了癌症诊断和治疗的方法。
• 一种糖原磷酸化酶抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106046101B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明属于药物合成技术领域，公开了一种糖原磷酸化酶抑制剂及其制备方法和应用。所述糖原磷酸化酶抑制剂具有式(I)所示的结构通式或其药学上可接受的盐或酯，其中X1、X2、X3和X4均为碳原子连接基团或者X1、X2、X3和X4其中之一为氮原子连接基团而其他均为碳原子连接基团；R1为H、卤素、羟基、氰基、C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、三氟甲基、乙烯基或乙炔基。本发明具有新型结构的糖原磷酸化酶抑制剂对糖原磷酸化酶具有抑制作用，且其在细胞水平的抑制糖原分解作用与PSN‑357相当。可用于制备预防和治疗糖尿病及其并发症、高血脂症、高血压及其并发症、动脉粥样硬化症、肥胖、代谢综合症药物。
• Selective acylation of cholic acid derivatives with multiple methacrylate groups
  作者：X HU、Z ZHANG、X ZHANG、Z LI、X ZHU

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.015

  日期：2005.7

  the family of steroid compounds can be chemically modified for biochemical and other applications. Derivatives of cholic acid with multiple methacrylate groups can be prepared by the use of methacrylic acid, methacryloyl chloride and methacryloyl anhydride as the acylating agents. The hydroxyl groups of cholic acid methyl ester and cholic acid ethylene glycol ester have been selectively acylated by

  可以对类固醇化合物家族中的胆汁酸进行化学修饰，以用于生化和其他应用。具有多个甲基丙烯酸酯基团的胆酸的衍生物可以通过使用甲基丙烯酸，甲基丙烯酰氯和甲基丙烯酰酐作为酰化剂来制备。胆酸甲酯和胆酸乙二醇酯的羟基通过改变酰化剂被选择性地酰化，并且取代数目通过改变所使用的酰化剂的量而改变。在与甲基丙烯酰氯的酰化反应中，胆酸衍生物的甾族骨架上的仲羟基的反应性依次为C3> C12> C7。