3-fluoroestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 5295-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-fluoroestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-fluoro-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5295-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₁FO
• 分子量: 272.363
• InChiKey: YPFMGUIVCASCCC-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoroestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的催化SNAr羟基化和烷氧基化

  摘要：

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202106440
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-fluoroestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012142162A3

文献信息

• [EN] FLUORINATION OF ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ARYLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014107379A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention provides compositions and methods of using the compositions in fluorinating aryl precursors containing a leaving group replaceable by a fluorine atom. The compositions include a metal ion source, a electrophilic fluorine source, a base, and a compound, which is an aryl precursor of the aryl fluoride, and which has a leaving group replaceable by the fluorine atom. Exemplary methods of the invention make use of such compositions and methods to prepare an aryl fluoride compound. In an exemplary embodiment, the electrophilic fluorine source is a source of 18F.

  这项发明提供了一种在含有可被氟原子取代的离去基团的芳基前体中进行氟化的组合物和使用这些组合物的方法。这些组合物包括金属离子源、亲电性氟源、碱和一种化合物，该化合物是芳基氟化物的芳基前体，并且具有可被氟原子取代的离去基团。该发明的示例方法利用这些组合物和方法来制备芳基氟化物。在一个示例实施方式中，亲电性氟源是18F的源。
• Hydrogenation of fluoroarenes: Direct access to all- <i>cis</i> -(multi)fluorinated cycloalkanes
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Zackaria Nairoukh、Wei Li、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.aao0270

  日期：2017.9

  pushing all fluorines toward the other face. The reaction also pushed fluorine toward the same face as nitrogen and oxygen in heterocycles such as indole and benzofuran. Science, this issue p. 908 Rhodium catalysis in a nonpolar solvent produces cyclic fluorocarbons with all the fluorines on the same face of the ring. All-cis-multifluorinated cycloalkanes exhibit intriguing electronic properties. In particular

  将所有氟保持在同一侧碳-氟键高度极化，当其中几个位于饱和环的同一面上时，这种效应会被放大。然而，大多数现有的氟化方法难以始终如一地产生这种全顺式相互构型。维森费尔特等。在非极性溶剂中使用铑催化剂选择性地将氢添加到各种扁平氟芳烃环的一个面上，将所有氟推向另一面。该反应还将氟推向与杂环（如吲哚和苯并呋喃）中的氮和氧相同的表面。科学，这个问题 p。908 铑在非极性溶剂中催化生成环状碳氟化合物，所有氟都位于环的同一面上。全顺式多氟化环烷烃表现出有趣的电子特性。特别是，它们垂直于脂肪环显示出极高的偶极矩，使它们成为材料科学中非常理想的图案。很少有这样的基序被制备出来，因为它们的合成需要来自非对映选择性预官能化前体的多步序列。在此，我们报告了一种合成策略，通过铑-环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）-催化在己烷中对容易获得的氟化芳烃进行氢化来获取这些有价值的材料。该路线使大量多取代和多氟化环烷烃的可扩展单步制备成为可能，包括全顺式
• IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150252007A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。
• [EN] INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10<br/>[FR] INHIBITEURS DE 17SS-HSD1, 17SS-HSD3 ET 17SS-HSD10
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2012129673A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present application discloses 17β hydroxy steroid dehydrogenase (17β HSD) type 1, 3, 10 inhibitors and use thereof (alone and in combination) in the treatment of cancer and other afflictions. 17β HSDl inhibitors include estradiol derivatives with a nieta-carbamoylbenzyl substituent at C 16. 17β HSD3/HSD10 inhibitors include androsterone derivatives substituted at the C3 position with a sulfonamide piperazine. Also disclosed are compounds that are inhibitors of both 17β HSDl and 17β HSD3 that have a spiro-morpholine substituent at C20.

  该申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）类型1、3、10的抑制剂及其在癌症和其他疾病治疗中的使用（单独和组合使用）。17β HSD1抑制剂包括在C16处带有尼达-氨甲酰苯甲基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位置用磺胺基哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既是17β HSD1又是17β HSD3抑制剂的化合物，其在C20处带有螺环吗啡基取代基。
• [EN] TOPICAL ANTIANDROGENIC STEROIDS<br/>[FR] STEROIDES ANTIANDROGENIQUES TOPIQUES
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2004089971A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Steroidal antiandrogens and pharmaceutical compositions thereof, are used for reduction of the risk of developing, or for treatment of, androgen-dependent skin related diseases. In preferred embodiments, the antiandrogen EM-3180 is used for reduction of the risk of developing, or the treatment, of acne, seborrhea, hirsutism or androgenic alopecia: Methods of treatment utilize the antiandrogen alone, or in combination with other active ingredients such as an inhibitor of a 5a-reductase, an inhibitor of type 5 170­hydroxysteroid dehydrogenase, and/or an inhibitor of prostate short-chain dehydrogenase/reductase.

  类固醇抗雄激素及其制剂用于降低发展雄激素依赖性皮肤相关疾病的风险或治疗。在优选实施方式中，抗雄激素EM-3180用于降低发展痤疮、皮脂溢、多毛症或雄激素性脱发的风险或治疗：治疗方法利用单独使用抗雄激素，或与其他活性成分结合，如5a-还原酶抑制剂、5 170-羟基类固醇脱氢酶抑制剂和/或前列腺短链脱氢酶/还原酶抑制剂。