(E)-4-fluorobenzaldehyde oxime | 459-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-fluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-4-fluorobenzaldoxime；4-fluorobenzaldehyde oxime；4-fluorobenzaldoxime；(E)‐N‐[(4‐fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[(4-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 459-23-4
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD00133101
• 分子量: 139.129
• InChiKey: FSKSLWXDUJVTHE-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(lit.)
• 沸点：
  194.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluorobenzaldehyde oxime 在 aldoxime dehydratase from Pseudomonas putida F₁ mutant L₃₁₈F/F₃₀₆Y expressed in wet Escherichia coli BL₂₁ cell 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以51 %的产率得到对氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  工程化的醛肟脱水酶，能够将苄胺化学酶促转化为芳香腈

  摘要：

  已实施化学酶促策略以在温和条件下从苄胺合成腈。醛肟脱水酶 (Oxd) 在将醛肟转化为相应的腈类化合物中起着决定性作用。然而，天然氧化物通常对苯甲醛肟表现出极低的催化能力。在这里，我们设计了来自恶臭假单胞菌的 OxdF1F1 通过半理性设计策略提高其对苯甲醛肟的催化效率。基于蛋白质结构的 CAVER 分析表明，M29、A147、F306 和 L318 位于 OxdF1 的底物隧道入口附近，负责将底物运输到活性位点。经过两轮诱变，突变体L318F和L318F/F306Y的最大活性分别为2.6和2.8 U/mg，显着高于野生OxdF1的0.7 U/mg。同时，来自南极假丝酵母的 B 型脂肪酶在大肠杆菌中功能性表达使用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 作为乙酸乙酯中的氧化剂，细胞选择性地将苄胺氧化成醛肟。为了合并氧化和脱水反应，添加了还原萃取溶液以去除残留的 UHP，这对于消除其对 Oxd 活性的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106468
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-4-fluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型哌酸异恶唑衍生物在三阴性乳腺癌中抑制 STAT3 的网络药理学和实验见解

  摘要：

  STAT3 是七个必需转录因子家族中的重要成员。已在多种癌症类型中发现 STAT3 水平升高，尤其是乳腺癌 (BC)。因此，抑制 STAT3 被认为是乳腺癌治疗干预的一种有前途且有效的策略。我们在此从胡椒酸[2E,4E)-5-(2H-1,3-苯并二氧醇-5-基)五-2,4-二烯酸]合成异恶唑(PAI)文库，然后用炔丙基溴处理，然后肟在规定的反应条件下。胡椒酸是从胡椒碱中提取，经水解制得。首先，我们通过网络药理学、分子对接、分子动力学（MD）模拟和细胞毒性分析检查了异恶唑衍生物作为潜在抗乳腺癌（BC）药物与乳腺癌靶蛋白的结合潜力。多源数据库用于确定异恶唑衍生物的可能目标。通过获得与异恶唑衍生物和 BC 相关的基因符号重叠的 877 个目标基因，生成了蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 网络。分子对接和MD建模证明异恶唑衍生物与重要靶基因之间具有很强的亲和力。此外，异恶唑衍生物对人乳腺癌细胞系

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.105927

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Novel chemoenzymatic oxidation of amines into oximes based on hydrolase-catalysed peracid formation
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1039/c7ob00374a

  日期：——

  chemoenzymatic process. This strategy is based on a two-step sequence developed in one-pot at 30 °C and atmospheric pressure. First, the formation of a reactive peracid intermediate occurs by means of a lipase-catalysed perhydrolysis reaction, and then this peracid acts as a chemical oxidising agent of the amines. A total of nine ketoximes were isolated in high purity after a simple extraction protocol (90–98%

  已经通过化学酶促方法描述了苄胺向相应肟的有效转化。此策略基于在30°C和大气压下在一锅中开发的两步顺序。首先，借助于脂肪酶催化的过水解反应发生反应性过酸中间体的形成，然后该过酸充当胺的化学氧化剂。通过简单的提取操作，总共可以分离出九种高纯度的酮肟（分离产率为90-98％），而对于11种合成的醛肟，则需要进一步的柱色谱纯化（分离产率为71-82％）。在所有情况下，均具有出色的选择性，为胺在短反应时间内（1小时）的氧化提供了一种实用的方法。电子因子值。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5h)-ones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05180834A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the bond between the oxygen atom and the carbon atom in question is a single bond; otherwise the dotted line signifies part of a double bond to the oxygen atom; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitrogen atom form an optionally substituted heterocycle selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, imidazol-1-yl, 1-piperazinyl, said substituents being hydrogen or loweralkyl;4-substituted-1-piperazinyl of the formula ##STR3## R.sub.8 is hydrogen or --OH; R.sub.4 is hydrogen, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; Z is chlorine, bromine or fluorine; m is an integer of 1 to 4; n is an integer of 1 to 4 or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of this invention display utility as antipsychotic agents and analgesic agents.

  这项发明涉及式的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑-4(5H)-酮和-醇 ##STR1## 其中X是 ##STR2## 或低烷基; Y是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基; 当氧原子与所讨论的碳原子之间的键为单键时，R为H; 否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分; R.sub.1是氢、低烷基或芳基低烷基; R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成从吡哌啉基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基中选取的可选择取代的杂环，所述取代基为氢或低烷基;式的4-取代-1-哌嗪基 ##STR3## R.sub.8是氢或--OH; R.sub.4是氢、低烷氧羰基或芳氧羰基; Z是氯、溴或氟; m是1到4的整数; n是1到4的整数或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物显示出作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。

表征谱图