1-(2-Diethylaminoethoxy)-4-isopropyl-cyclohexadien-1,4 | 80873-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-Diethylaminoethoxy)-4-isopropyl-cyclohexadien-1,4
• CAS: 80873-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: IYOLIESXRCGAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Diethylaminoethoxy)-4-isopropyl-cyclohexadien-1,4 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 Jones-reagent 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (1R,5S,6S)-5-isopropylbicyclo<4.4.0>decan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Koester, Frank-Hinrich; Wolf, Herbert; Kluge, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 78 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(2-Diethylaminoethoxy)-4-isopropyl-cyclohexadien-1,4
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselektive synthese des sesquiterpens (±)-oplopanon durch kationische π-cyclisierung

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82031-1

文献信息

• Stereoselektive totalsynthese von (±)-torreyol
  作者：L.R. Rodriguez-Avial Franke、H. Wolf、V. Wray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91500-5

  日期：1984.1

  Enones of formulae Ia-d undergo cyclization to give stereoselectively the enol esters IIa-d, respectively, IIa-d are suitable synthones for some sesquiterpene syntheses .— In this paper the synthesis of torreyol (1) is described by an all step stereocontrolled reaction sequence: cyclization educt 10 (Ic) was prepared by alkylation of 8 with 5 and enol ether cleavage of 9. The reaction sequence 11a

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。