3-mesylcholic acid | 135053-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-mesylcholic acid
• 英文别名: 3α-methylsulfonyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-carboxylic acid；3α-methylsulfonyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-methylsulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 135053-65-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₇S
• 分子量: 486.67
• InChiKey: QDNUHJGGXXPBNT-SRNOMOOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesylcholic acid 在 palladium 10% on activated carbon sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 阿拉姆霍尔
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR 3BETA-ARACHIDYLAMIDO-7ALPHA, 12ALPHA, 5BETA-CHOLAN-24-CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  揭示了一种制备由以下公式V表示的3β-花生酰胺基-7α,12α,5β-胆酸-24-羧酸的方法，包括以下步骤：通过酰化反应和偶氮化反应将胆酸转化为公式III的化合物，将公式III的化合物还原为公式IV的化合物，最后用花生酰氯酰化公式IV的化合物得到公式V的化合物。该方法避免了使用保护基。

  公开号：

  US20120277448A1
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到3-mesylcholic acid
  参考文献：
  名称：

  胆酸星形两亲衍生物的高效合成及包合物性质

  摘要：

  通过使用Cu I催化的[2+3]环化（点击化学）和酰基叠氮化物中间体的Curtius重排以良好的产率合成了具有不同官能团的新型星形胆酸衍生物。我们还研究了这些星形两亲化合物作为主体分子通过使用荧光探针与非极性客体分子相互作用的溶液特性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984909

文献信息

• Novel glucocorticoid receptor ligands for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Bishop D. Richard

  公开号：US20070027117A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  本发明涉及一种新型化合物，其为肝脏选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备此类化合物的方法，以及在调节代谢方面使用此类化合物的方法，尤其是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减轻体重。
• [EN] GALACTOPYRANOSYL-CYCLOHEXYL DERIVATIVES AS E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE E ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2014070991A3

  公开（公告）日：2014-07-17
• Modified bile acids: preparation of 7α,12α-dihydroxy-3β- and 7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid and their biological activity
  作者：G. Wess、W. Kramer、W. Bartmann、A. Enhsen、H. Glombik、S. Müllner、K. Bock、A. Dries、H. Kleine、W. Schmitt

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88048-a

  日期：1992.1

  Methodology for the preparation of 7-alpha,12-alpha-dihydroxy-3-beta- (2) and 7-alpha,12-alpha-dihydroxy-3-alpha-(2-hydroxyethoxy)-5-beta-cholanic acid (3) is described. Nucleophilic displacement of the 3-mesylate of unprotected cholic acid with ethylene glycol led to the 3-beta-isomer whereas the 3-alpha-isomer was synthesized via the 7,12-diacetyl protected 3-allyl ether of methyl cholate. Only the 3-alpha-isomer 3 is recognized by the ileal bile acid transport system with affinity comparable to cholic acid.
• Specific Inhibitors of Ileal Bile Acid Transport
  作者：Guenther Wess、Werner Kramer、Alfons Enhsen、Heiner Glombik、Karl-Heinz Baringhaus、Georg Boeger、Matthias Urmann、Klaus Bock、Horst Kleine

  DOI：10.1021/jm00033a001

  日期：1994.4
• US7521439B2
  申请人：——

  公开号：US7521439B2

  公开（公告）日：2009-04-21